(9S)-1,1-diethoxy-9-hydroxytetradec-3-yn-5-one | 1258870-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9S)-1,1-diethoxy-9-hydroxytetradec-3-yn-5-one
• CAS: 1258870-32-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: WAMVTZRWVQJANJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-1,1-diethoxy-9-hydroxytetradec-3-yn-5-one 在 palladium(II) hydroxide/carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以94%的产率得到(9S)-1,1-diethoxy-9-hydroxytetradecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  过氢组氨酸毒素的克级批次和流全合成

  摘要：

  螺哌啶生物碱（-）-全氢组氨酸毒素（perhydro-HTX）2的总合成已通过常规分批化学方法和微反应器技术以克为单位完成。（S）-（-）-6-戊基四氢吡喃-2-酮8经过亲核开环得到醇10，该醇被精制为腈13。硝酮如苯乙烯和侧链延伸的1,3-加合物，得到的前体的不饱和腈的保护17，后行偶极裂环和1,3-偶极环加成，得到芯螺环前体18，将其转变成全氢‐HTX 2。通过使用不同类型的微反应器并以可伸缩的方式，已将进入螺旋旋流器18的主要步骤成功地转换成流动模式，从而允许通过连续加工更快速地获得组氨酸毒素及其类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201001435
• 作为产物：
  描述：

  4,4-diethoxybut-1-yne 、 (S)-(-)-delta-癸内酯 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 21.92h， 以97%的产率得到(9S)-1,1-diethoxy-9-hydroxytetradec-3-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  过氢组氨酸毒素的克级批次和流全合成

  摘要：

  螺哌啶生物碱（-）-全氢组氨酸毒素（perhydro-HTX）2的总合成已通过常规分批化学方法和微反应器技术以克为单位完成。（S）-（-）-6-戊基四氢吡喃-2-酮8经过亲核开环得到醇10，该醇被精制为腈13。硝酮如苯乙烯和侧链延伸的1,3-加合物，得到的前体的不饱和腈的保护17，后行偶极裂环和1,3-偶极环加成，得到芯螺环前体18，将其转变成全氢‐HTX 2。通过使用不同类型的微反应器并以可伸缩的方式，已将进入螺旋旋流器18的主要步骤成功地转换成流动模式，从而允许通过连续加工更快速地获得组氨酸毒素及其类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201001435