2,4-bis(benzyloxy)-N,N-diethyl-6-methylbenzamide | 1223536-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(benzyloxy)-N,N-diethyl-6-methylbenzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-methyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzamide
• CAS: 1223536-27-3
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₃
• 分子量: 403.521
• InChiKey: PJGOAFNROFCYCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(benzyloxy)-N,N-diethyl-6-methylbenzamide 、 N-甲氧基-N-甲基己酰胺 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以91%的产率得到2,4-bis(benzyloxy)-N,N-diethyl-6-(2-oxoheptyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A flexible asymmetric synthesis of the tetracyclic core of berkelic acid using a Horner–Wadsworth–Emmons/oxa-Michael cascade

  摘要：

  一锅法的霍纳-瓦兹沃斯-埃门斯/氧桥-迈克尔级联反应 followed by spiroketal化反应，得到四环芳香化的螺旋酮核心，即伯克利酸，这是一种对卵巢癌具有选择性活性的极端嗜好者天然产物。

  DOI：

  10.1039/b927219b
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2,4-di(benzyloxy)-6-methyl-benzoat 、 二乙胺 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2,4-bis(benzyloxy)-N,N-diethyl-6-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  A flexible asymmetric synthesis of the tetracyclic core of berkelic acid using a Horner–Wadsworth–Emmons/oxa-Michael cascade

  摘要：

  一锅法的霍纳-瓦兹沃斯-埃门斯/氧桥-迈克尔级联反应 followed by spiroketal化反应，得到四环芳香化的螺旋酮核心，即伯克利酸，这是一种对卵巢癌具有选择性活性的极端嗜好者天然产物。

  DOI：

  10.1039/b927219b

文献信息

• A flexible asymmetric synthesis of the tetracyclic core of berkelic acid using a Horner–Wadsworth–Emmons/oxa-Michael cascade
  作者：Zoe E. Wilson、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b927219b

  日期：——

  The one-pot Horner–Wadsworth–Emmons/oxa-Michael cascade followed by spiroketalisation affords the tetracyclic benzannulated spiroketal core of berkelic acid, an extremophile natural product with selective activity against ovarian cancer.

  一锅法的霍纳-瓦兹沃斯-埃门斯/氧桥-迈克尔级联反应 followed by spiroketal化反应，得到四环芳香化的螺旋酮核心，即伯克利酸，这是一种对卵巢癌具有选择性活性的极端嗜好者天然产物。