diethyl N,N'-[1,3-(2-methyl)phenyl]dioxalamate | 47300-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N,N'-[1,3-(2-methyl)phenyl]dioxalamate
• 英文别名: Diethyl N,N'-[1,3-(2-methyl)phenylene]dioxamalate；ethyl 2-[3-[(2-ethoxy-2-oxoacetyl)amino]-2-methylanilino]-2-oxoacetate
• CAS: 47300-42-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₆
• 分子量: 322.318
• InChiKey: URUPKBLCVCBLBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氨基甲苯 、 diethyl N,N'-[1,3-(2-methyl)phenyl]dioxalamate 反应 48.0h， 以67%的产率得到N,N'-(2-methyl-1,3-phenylene)bis-[N'-(2-methyl-3-aminophenyl)oxamide]
  参考文献：
  名称：

  低聚间苯二甲酰胺铜（II）用作电可转换铁磁金属有机导线

  摘要：

  由二核到四核物种变化的核数的双链铜（II）络合物是由Cu II介导的新型线性同位和异多位配体家族的自组装制备的，该配体包含两个外部草并和零（1 b），一（2 b）或两（3 b）内部草酰胺基供体基团，由刚性2-甲基-1,3-亚苯基间隔基隔开。这些Cu II n配合物（n = 2（1 d），3（2 d）和4（3 d））的X射线晶体结构显示出金属原子的线性排列，两者的整体扭曲配位几何形状。外CuN 2 O2和内部CuN 4发色团。两个这样的非平面的所有- SYN桥连配体1b中-图3b中的反绕金属中心排列夹具具有交替的中号和P螺旋手性，得到的整体双内消旋-helicate型架构1 d - 3 d。1 d – 3 d的变温（2.0–300 K）磁化率和变场（0–5.0 T）磁化强度测量表明，S = nS Cu（n= 2-4））高旋转的基态，这是由线性排列的Cu II离子（S Cu = 1/2）的未成

  DOI：

  10.1002/chem.201001737
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基甲苯 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到diethyl N,N'-[1,3-(2-methyl)phenyl]dioxalamate
  参考文献：
  名称：

  低聚间苯二甲酰胺铜（II）用作电可转换铁磁金属有机导线

  摘要：

  由二核到四核物种变化的核数的双链铜（II）络合物是由Cu II介导的新型线性同位和异多位配体家族的自组装制备的，该配体包含两个外部草并和零（1 b），一（2 b）或两（3 b）内部草酰胺基供体基团，由刚性2-甲基-1,3-亚苯基间隔基隔开。这些Cu II n配合物（n = 2（1 d），3（2 d）和4（3 d））的X射线晶体结构显示出金属原子的线性排列，两者的整体扭曲配位几何形状。外CuN 2 O2和内部CuN 4发色团。两个这样的非平面的所有- SYN桥连配体1b中-图3b中的反绕金属中心排列夹具具有交替的中号和P螺旋手性，得到的整体双内消旋-helicate型架构1 d - 3 d。1 d – 3 d的变温（2.0–300 K）磁化率和变场（0–5.0 T）磁化强度测量表明，S = nS Cu（n= 2-4））高旋转的基态，这是由线性排列的Cu II离子（S Cu = 1/2）的未成

  DOI：

  10.1002/chem.201001737

文献信息

• Supramolecular architectures of conformationally controlled 1,3-phenyl-dioxalamic molecular clefts through hydrogen bonding and steric restraints
  作者：Juan Saulo González-González、Francisco Javier Martínez-Martínez、Ana Lilia Peraza Campos、Maria de Jesus Rosales-Hoz、Efrén V. García-Báez、Itzia I. Padilla-Martínez

  DOI：10.1039/c1ce05302g

  日期：——

  The conformation was controlled by the use of Me and OMe group substitution in the phenyl spacer. The structural and conformational study was carried out by X-ray diffraction analysis, DFT calculations at PBEPBE 6-31+G (3df, 3pd) theory level and variable temperature 1H NMR in solution. The C2-Me group exerts a dual influence on the conformation adopting the endo(sc) or exo(ac) conformations in the

  在该贡献中，描述了一系列六个1，3-苯基-二草氨酸分子裂隙的超分子结构。通过在苯基间隔基中使用Me和OMe基团取代来控制构象。通过X射线衍射分析，PBEPBE 6-31 + G（3df，3pd）理论水平的DFT计算以及溶液中的可变温度1 H NMR进行了结构和构象研究。C2-Me组对采用草酰胺臂中的内（sc）或外（ac）构型的构型产生双重影响，而C2-OMe组导致对exo（ap）构型的采用。DFT研究结果表明exo（ap）– exo（ap）构象比其他构象更稳定，这是因为该共轭可稳定分子并使构象能量最小。草酸酯/草酰胺衍生物的超分子阵列1,3-二氨基苯， 2-甲基苯-1,3-二胺 和 2,4,6-三甲基苯-1,3-二胺由自互补的N–H⋯O氢键相互作用控制，其在晶体中的组织取决于草酸酯臂的扭曲，同时在5-叔丁基-2,6-二胺苯甲酸酯的草酸酯/草酰胺衍生物中有exo（ap）– exo（ap）构象
• Mechanochemical Complexation of Diethyl N,N´-[1,3-(2-methyl)phenyl]dioxalamate and Resorcinol: Conformational Twist and X-Ray Helical Supramolecular Architecture
  作者：Juan Saulo González-González、Oscar Zúñiga-Lemus、Francisco J. Martínez-Martínez、Jorge Gonzalez、Efrén V. García-Báez、Itzia I. Padilla-Martínez

  DOI：10.1007/s10870-015-0589-8

  日期：2015.5

  The cocrystal formed by diethyl N,N´-[1,3-(2-methyl)phenyl]dioxalamate (1) and resorcinol (2), namely 1·2 cryst (C21H24N2O8) was prepared by mechanochemical complexation. IR spectroscopy and powder X-ray diffraction studies allowed to determine the complexation and the conformational switching of the ethyl oxalamate side arms. In the crystal structure of 1·2 cryst , complexation occurs through O–H···O=C hydrogen-bonding interactions with the participation of phenolic O–H as donor and amide carbonyl group as acceptor. The steric hindrance of the CH3 group in the C-2 position of the aromatic ring leads to a meso–helical supramolecular architecture forming a C 2 2 (16) chain motif. Crystal data: monoclinic, C2/c space group, a = 34.9054(13) Å, b = 8.0434(5) Å, c = 5.1577(8) Å, β = 97.521(3)°. The cocrystal formed by diethyl N,N´-[1,3-(2-methyl)phenyl]dioxalamate and resorcinol, prepared by mechanochemical complexation.

  通过机械化学络合法制备了由 N,N´-[1,3-(2-甲基)苯基]二恶英氨基甲酸乙酯（1）和间苯二酚（2）形成的共晶体，即 1-2 cryst (C21H24N2O8)。通过红外光谱和粉末 X 射线衍射研究，可以确定草氨酸乙酯侧臂的络合和构象转换。在 1-2 号晶体结构中，络合是通过 O-H-O=C 氢键相互作用发生的，酚 O-H 作为供体，酰胺羰基作为受体。位于芳香环 C-2 位置的 CH3 基团的立体阻碍导致中螺旋超分子结构形成 C 2 2 (16) 链图案。晶体数据：单斜，C2/c 空间群，a = 34.9054(13) Å，b = 8.0434(5) Å，c = 5.1577(8) Å，β = 97.521(3)°。由 N,N´-[1,3-(2-甲基)苯基]二恶烷甲酸二乙酯和间苯二酚通过机械化学络合制备的共晶体。
• N,N'-(phenylene)dioxamic acids and their esters as antiallergy agents
  作者：John B. Wright、Charles M. Hall、Herbert G. Johnson

  DOI：10.1021/jm00207a016

  日期：1978.9

  A series of dialkyl N,N'-(m-phenylene)dioxamates was synthesized by treatment of the requisite m-phenylenediamines with an alkyloxalyl chloride in the presence of triethylamine. Hydrolysis with sodium hydroxide solution gave the corresponding N,N'-(m-phenylene)dioxamic acids. Several N,N'-(p-phenylene)dioxamic acids were synthesized also in the same manner starting with the requisite p-phenylenediamines. These compounds were tested in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay. When tested iv, activity was found in the N,N'-(m-phenylene) dioxamic acids up to 2500 times that shown by disodium cromoglycate [50% inhibition at 0.001 mg/kg for N,N'-(2-chloro-5-cyano-m-phenylene)dioxamic acid (compound 61)]. Oral activity was seen in this series of compounds with duration of activity up to 120 min. Oral activity was detected in diethyl N,N'-(2-chloro-5-cyano-m-phenylene)dioxamate (compound 38) at levels of drug as low as 0.1 mg/kg.