1,3-diazido-2-methylbenzene | 646054-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-diazido-2-methylbenzene
• 英文别名: 2,6-diazidotoluene；1,3-Diazido-2-methylbenzene
• CAS: 646054-87-7
• 化学式: C₇H₆N₆
• 分子量: 174.165
• InChiKey: QKXIYRJSJBECNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diazido-2-methylbenzene 在 溴-1,4-二氧六环复合物 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到1,3-diazido-4-bromo-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[1,3]-偶极环加成反应合成含无环，芳香和甾族部分的大环

  摘要：

  铜催化的1，3-偶极环加成反应用于合成一系列具有无环，芳族和甾族片段的含双（1,2,3-三唑）的大环。研究了取代基的性质对叠氮化物的影响以及底物中二烯键连接链的长度对产物收率的影响。通过双（胆烷）-24,24'-二叠氮化物与脂族二炔丙基酯的反应或双（胆烷）-24,24'-二炔丙基酯与芳族二叠氮化物的反应或胆汁酸的环化-二聚反应来制备含有甾体片段的大环化合物在同一分子中同时具有叠氮基和乙炔基的衍生物。 1,3-偶极环加成-叠氮化物-胆烷-铜-大环化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217400
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基甲苯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以34%的产率得到1,3-diazido-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  五亚苯基二甲苯的光化学转化

  摘要：

  在 13 K 的固体氩气中光解 1,3-二叠氮基苯及其 2-甲基和 2,4,6-三甲基取代衍生物的过程中，首次通过 FTIR 光谱研究了五重二硝烯的光化学转化。涉及两个竞争过程。在第一个中，氮烯单元在分子内插入 1,6-芳族键会引起开环，从而形成氨基乙炔。第二个过程包括将氮烯单元分子内加成到 1,2-芳香键上，然后开环形成 4(2H-azirin-2-ylidene)-2-丁烯腈衍生物。五重二硝烯的氮烯单元邻位的甲基有效地保护它们的芳环免受氮烯的攻击，大大提高了此类物种的光化学稳定性。然而，即使是五重体 2,4,6-trimethylphenylene-1,3-dinitrene 在长时间照射下也会分解成开环产物。这表明五线态二硝烯是比三线态氮烯更具光化学活性的物种。后者在 1,3-二叠氮苯光解的早期阶段发生的不希望有的光化学重排在这些叠氮化物的 2 位引入甲基时受到抑制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2075

文献信息

• Dental Restorative Materials Based on Polymerizable Azides and Alkynes
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：US20150164750A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention relates to a dental restorative material on the basis of at least one compound of one of the Formulae The invention also relates to the use of the dental restorative materials according to the invention for preparing dental composites, preferably composite blanks, which are suitable in particular for mechanical processing by means of computer-aided processing techniques such as milling and grinding processes, and which are suitable above all for preparing dental restoration materials such as inlays, onlays, crowns, bridges or veneering materials.

  本发明涉及一种牙科修复材料，其基础是至少一种符合以下式之一的化合物。本发明还涉及根据本发明的牙科修复材料用于制备牙科复合材料，优选是适用于通过计算机辅助加工技术（如铣削和研磨过程）进行机械加工的复合坯料，特别适用于制备牙科修复材料，如嵌体、套体、冠、桥梁或贴面材料。
• Photochemical Transformations of Quintet<i>m</i>-Phenylenedinitrenes
  作者：Sergei Victorovich Chapyshev、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/bcsj.76.2075

  日期：2003.11

  during the photolysis of 1,3-diazidobenzene and its 2-methyl- and 2,4,6-trimethyl-substituted derivatives in solid argon at 13 K. The reactions involve two competitive processes. In the first one, the intramolecular insertion of the nitrene unit into the 1,6-aromatic bond induces ring-opening, which leads to the formation of aminoacetylenes. The second process involves the intramolecular addition of

  在 13 K 的固体氩气中光解 1,3-二叠氮基苯及其 2-甲基和 2,4,6-三甲基取代衍生物的过程中，首次通过 FTIR 光谱研究了五重二硝烯的光化学转化。涉及两个竞争过程。在第一个中，氮烯单元在分子内插入 1,6-芳族键会引起开环，从而形成氨基乙炔。第二个过程包括将氮烯单元分子内加成到 1,2-芳香键上，然后开环形成 4(2H-azirin-2-ylidene)-2-丁烯腈衍生物。五重二硝烯的氮烯单元邻位的甲基有效地保护它们的芳环免受氮烯的攻击，大大提高了此类物种的光化学稳定性。然而，即使是五重体 2,4,6-trimethylphenylene-1,3-dinitrene 在长时间照射下也会分解成开环产物。这表明五线态二硝烯是比三线态氮烯更具光化学活性的物种。后者在 1,3-二叠氮苯光解的早期阶段发生的不希望有的光化学重排在这些叠氮化物的 2 位引入甲基时受到抑制。
• Dentalwerkstoffe auf Basis von polymerisierbaren Aziden und Alkinen
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：EP2883528A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  Die Erfindung betrifft einen Dentalwerkstoff auf Basis mindestens einer Verbindung mit einer der Formeln Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der erfindungsgemässen Dentalwerkstoffe zur Herstellung von dentalen Kompositen, vorzugsweise Komposit-Formkörpern, die insbesondere für die maschinelle Bearbeitung mittels computergestützter Verarbeitungstechniken wie Fräs- und Schleifverfahren geeignet sind und sich vor allem zur Herstellung von dentalen Restaurationsmaterialien wie Inlays, Onlays, Kronen, Brücken oder Verblendmaterialien eignen.

  本发明涉及一种牙科材料，其基础是至少一种具有以下式子之一的化合物 本发明还涉及根据本发明的牙科材料用于生产牙科复合材料，最好是复合材料模制件，这种模制件特别适合通过计算机辅助加工技术（如铣削和研磨工艺）进行加工，特别适合生产牙科修复材料，如嵌体、镶嵌体、牙冠、牙桥或贴面材料。
• US9522100B2
  申请人：——

  公开号：US9522100B2

  公开（公告）日：2016-12-20
• Copper-Catalyzed [1,3]-Dipolar Cycloaddition for the Synthesis of Macrocycles Containing Acyclic, Aromatic and Steroidal Moieties
  作者：Nikolay Lukashev、Gennadij Latyshev、Mikhail Baranov、Alexei Kazantsev、Alexei Averin、Irina Beletskaya

  DOI：10.1055/s-0029-1217400

  日期：2009.8

  bis(cholane)-24,24′-diazides with aliphatic dipropargyl esters, or bis(cholane)-24,24′-dipropargyl esters with aromatic diazides, or by cyclization-dimerization of bile acid derivatives possessing both azide and acetylene groups in the same molecule. 1,3-dipolar cycloaddition - azides - cholaphanes - copper - macrocycles

  铜催化的1，3-偶极环加成反应用于合成一系列具有无环，芳族和甾族片段的含双（1,2,3-三唑）的大环。研究了取代基的性质对叠氮化物的影响以及底物中二烯键连接链的长度对产物收率的影响。通过双（胆烷）-24,24'-二叠氮化物与脂族二炔丙基酯的反应或双（胆烷）-24,24'-二炔丙基酯与芳族二叠氮化物的反应或胆汁酸的环化-二聚反应来制备含有甾体片段的大环化合物在同一分子中同时具有叠氮基和乙炔基的衍生物。 1,3-偶极环加成-叠氮化物-胆烷-铜-大环化合物