1-phenyl-3-(o-hydroxyphenyl)-5-(p-methoxyphenyl)pyrazoline | 81819-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenyl-3-(o-hydroxyphenyl)-5-(p-methoxyphenyl)pyrazoline
• 英文别名: 2-[5-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-phenol；1-Phenyl-3-<2-hydroxy-phenyl>-5-<4-methoxy-phenyl>-pyrazolin；2-[5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]phenol；2-[3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl]phenol
• CAS: 81819-85-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: PEJRHVZLNICCEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  <0.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(o-hydroxyphenyl)-5-(p-methoxyphenyl)pyrazoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-[4-Bromo-5-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Joshi, M. G; Wadodkar, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 689 - 690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4'-甲氧基查尔酮 、 苯肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到1-phenyl-3-(o-hydroxyphenyl)-5-(p-methoxyphenyl)pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  研究 ESIPT 和供体-受体取代基对荧光 3,5-二芳基取代 1-苯基-2-吡唑啉的光物理和电化学性质的影响

  摘要：

  本文介绍了通过紫外-可见吸收和荧光发射分析（溶液和固态）对一系列 8 个 3,5-芳基取代的 1-苯基-2-吡唑啉 ( 5 ), 其中 3-芳基 = 2-OH-C 6 H 4 ( 5a-g ) 或 Ph ( 5h ), 5-芳基 = Ph ( a , h ), 1-萘基 ( b ), 4- Br-C 6 H 4 ( c )、4-FC 6 H 4 ( d )、4-OCH 3 -C 6 H 4 (e )、4-NO 2 -C 6 H 4 ( f )、4-(N(CH 3 ) 2 )-C 6 H 4 ( g）。在作为溶剂的 DCM、MeCN、AcOEt、EtOH 和 DMSO 中评估了 2-吡唑啉的 UV-Vis 吸收特性，并显示出极性非质子溶剂的荧光偏移。尽管未检测到激发态分子内质子 (ESIPT) 效应，但当在每种化合物的最低能量跃迁处激发时，稳态荧光发射在蓝色区域显示出一条带。与溶液测定相比，

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120768

文献信息

• Hybrid pyrazoline-triazole fluorescent dyes: Synthesis, photophysics, electrochemical, and antioxidative activity
  作者：Gabriel C. Santos、Yuri G. Kappenberg、Jéssica M.L. Rosa、Alex Ketzer、Isadora Tisoco、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta、Clarissa P. Frizzo、Bernardo A. Iglesias、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2023.114900

  日期：2023.10

  and aryl aldehydes to obtain chalcones, (ii) a [3 + 2] cyclocondensation reaction involving chalcones and phenylhydrazine to reach the 2-pyrazolines (1), (iii) an O-alkylation reaction of 1 with propargyl bromide (2) to give O-propargylated 2-pyrazolines 3, and (iv) standard copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) involving benzyl azide (4) and 2-pyrazolines 3 to furnish the desired triazole

  四步反应法合成1-苄基-4-((2-(1,5-二芳基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基)苯氧基)甲基)-1本文报道了H -1,2,3-三唑 ( 5 ) 及其光物理和电化学评估。合成方法包括：( i ) 2-羟基-苯乙酮和芳基醛之间的迈克尔缩合得到查尔酮，( ii )查尔酮和苯肼的[3+2]环缩合反应得到2-吡唑啉( 1 )，( iii) ) 1与炔丙基溴 ( 2 )的 O-烷基化反应，得到 O-炔丙基化的 2-吡唑啉3，和 (iv ) 标准铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC)，涉及苄基叠氮化物 ( 4 ) 和 2-吡唑啉3，以提供所需的三唑系列 ( 5 ) 作为一种新的杂化多环体系，总产率高达 51%。当在每种化合物的最低能量跃迁激发时，稳态荧光发射在蓝色区域显示一条带，具有不同的荧光量子产率值（Φ f) 和斯托克斯位移 (SS)，根据溶剂极性。在固态下，化合物表现出与溶液中吸
• Joshi, M. G.; Wadodkar, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1090 - 1092
  作者：Joshi, M. G.、Wadodkar, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Agrawal, Nitin N.; Soni, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 12, p. 2700 - 2701
  作者：Agrawal, Nitin N.、Soni

  DOI：——

  日期：——
• Rehman, A. U.; Qureshi, M. A., Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 1994, vol. 37, # 12, p. 503 - 507
  作者：Rehman, A. U.、Qureshi, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI, M. G.;WADODKAR, K. N., INDIAN J. CHEM., 1982, 20, N 12, 1090-1092
  作者：JOSHI, M. G.、WADODKAR, K. N.

  DOI：——

  日期：——