methyl 3-(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl)propanoate | 58438-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl)propanoate
• 英文别名: 3-(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-propionic acid methyl ester；3-(1-phenyl-tetrazol-5(4H)-thione-4-yl)-propanoic acid methyl ester；Methyl 4,5-dihydro-4-phenyl-5-thioxo-1H-tetrazole-1-propanoate；methyl 3-(4-phenyl-5-sulfanylidenetetrazol-1-yl)propanoate
• CAS: 58438-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 264.308
• InChiKey: LBMSRCMZJLHVTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以80 %的产率得到methyl 3-(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂有机盐介质中 1-苯基四唑-5-硫酮与 α,β-不饱和体系的温控 S vs N 选择性烷基化

  摘要：

  在这项工作中，在无溶剂条件下，使用无机碱K 2 CO 3在有机盐介质TBAB（四丁基溴化铵）中通过迈克尔加成合成了一系列新型1-苯基四唑-5-硫酮的N和S-烷基化衍生物。新的且方便合成的产物在反应过程中表现出不同寻常的区域选择性。1-苯基四唑-5-硫酮与丙烯酸酯以及丙烯腈在室温下反应得到S-迈克尔加合物，在70℃下得到N-迈克尔加合物。两个反应均在 24 小时内发生。令人惊讶的是，由于空间效应，使用富马酸酯作为迈克尔受体在100℃下进行了S N 2 反应。产物结构均经1H确认13 C NMR 谱和目标化合物收率良好至优异。

  DOI：

  10.1080/17415993.2023.2173010

文献信息

• LAVVE G.; VERMEULEN G.; FLEMAL J.; TORRET S., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 10, 1875-1876
  作者：LAVVE G.、 VERMEULEN G.、 FLEMAL J.、 TORRET S.

  DOI：——

  日期：——
• Temperature-controlled S vs N selective alkylation of 1-phenyl tetrazole-5-thione with α,β-unsaturated systems in solvent-free organic salt media
  作者：Siamak Atabak、Gholamhassan Imanzadeh、Roghayyeh Asgharzadeh、Zahra Soltanzadeh、Turan Öztürk

  DOI：10.1080/17415993.2023.2173010

  日期：——

  S-alkylated derivatives of 1-phenyl tetrazole-5-thione were synthesized by Michael addition in organic salt media TBAB (Tetrabutylammonium bromide) using inorganic base K2CO3 under solvent-free conditions. The new and conveniently synthesized products showed unusual regioselectivity during the reaction. S-Michael adducts via reaction between 1-phenyl tetrazole-5-thione and acrylic esters as well as acrylonitrile

  在这项工作中，在无溶剂条件下，使用无机碱K 2 CO 3在有机盐介质TBAB（四丁基溴化铵）中通过迈克尔加成合成了一系列新型1-苯基四唑-5-硫酮的N和S-烷基化衍生物。新的且方便合成的产物在反应过程中表现出不同寻常的区域选择性。1-苯基四唑-5-硫酮与丙烯酸酯以及丙烯腈在室温下反应得到S-迈克尔加合物，在70℃下得到N-迈克尔加合物。两个反应均在 24 小时内发生。令人惊讶的是，由于空间效应，使用富马酸酯作为迈克尔受体在100℃下进行了S N 2 反应。产物结构均经1H确认13 C NMR 谱和目标化合物收率良好至优异。