(2S,3S,5R,7S,9S,11S,13R,15S)-3-(benzyloxy)-9-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-(1'-(4-methoxybenzyloxy)ethan-2'-yl)-11-methoxy-13-methoxy-15-methyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane | 1339911-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5R,7S,9S,11S,13R,15S)-3-(benzyloxy)-9-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-(1'-(4-methoxybenzyloxy)ethan-2'-yl)-11-methoxy-13-methoxy-15-methyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,3S,5R,7S,9S,11S,13R,15S)-11,13-dimethoxy-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-15-methyl-2-phenylmethoxy-4,6,8-trioxadispiro[4.1.57.35]pentadecan-9-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1339911-25-9
• 化学式: C₄₉H₆₄O₉Si
• 分子量: 825.127
• InChiKey: AWPBSJFVSRXWIG-CWTVEJBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(2S)-oxiran-2-yl]propan-2-ol 在 正丁基锂 、 二丁基镁 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 (2S,3S,5R,7S,9S,11S,13R,15S)-3-(benzyloxy)-9-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-(1'-(4-methoxybenzyloxy)ethan-2'-yl)-11-methoxy-13-methoxy-15-methyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂Spitrastrellolide B的双螺缩醛核心的合成

  摘要：

  螺旋藻内酯是从海洋海绵螺旋藻中分离出的一种有效的有丝分裂剂。已报道了对螺旋藻内酯B的DEF双螺缩醛核心的合成研究。通过使用两个二噻吩断开连接来追求模块化方法，以实现高度收敛的合成。在合成过程中研究了这些2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的易于锂化和亲核性，发现烷基化在升高的温度下最有效地进行。[5,6,6]-双螺缩醛环系统的形成是通过双二噻吩脱保护/螺缩醛化策略实现的。

  DOI：

  10.1021/jo201729t

文献信息

• Synthesis of the Bis-Spiroacetal Core of the Antimitotic Agent Spirastrellolide B
  作者：Jack Li-Yang Chen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo201729t

  日期：2011.11.18

  spirastrellolides are a family of potent antimitotic agents isolated from the marine sponge Spirastrella coccinea. Synthetic studies toward the DEF bis-spiroacetal core of spirastrellolide B are reported. A modular approach was pursued by the use of two dithiane disconnections to enable a highly convergent synthesis. The ease of lithiation and nucleophilicity of these 2-substituted-1,3-dithianes were investigated

  螺旋藻内酯是从海洋海绵螺旋藻中分离出的一种有效的有丝分裂剂。已报道了对螺旋藻内酯B的DEF双螺缩醛核心的合成研究。通过使用两个二噻吩断开连接来追求模块化方法，以实现高度收敛的合成。在合成过程中研究了这些2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的易于锂化和亲核性，发现烷基化在升高的温度下最有效地进行。[5,6,6]-双螺缩醛环系统的形成是通过双二噻吩脱保护/螺缩醛化策略实现的。