3-(2-butyl-1,3-oxazol-5-yl)-1H-indole | 93773-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-butyl-1,3-oxazol-5-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-butyl-oxazol-5-yl)-1H-indole；2-butyl-5-(1H-indol-3-yl)oxazole；2-(butyl)-5-(3-indolyl)oxazole；WS 30581 B；WS-30581 B；WS-30581B；1H-Indole, 3-(2-butyl-5-oxazolyl)-；2-butyl-5-(1H-indol-3-yl)-1,3-oxazole
• CAS: 93773-63-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: KDXRUFFDZPXAHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  430.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)pentanamide 在 1-丙基磷酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-butyl-1,3-oxazol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  首先报道丙基磷酸酐（T3P ®）介导的罗宾逊-加布里埃尔环。天然和非天然的5-（3-吲哚基）恶唑的合成

  摘要：

  在目前的工作中，丙基膦酸酐（T3P ®）辅助的罗宾逊-加布里埃尔环化Ñ酰基-β-oxotryptamines为2-取代-5-（3-吲哚基）恶唑已经开发的合成。在微波辐射下，反应在乙腈中顺利进行，产物的分离仅需萃取并随后结晶。无需层析。以良好至优异的产率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.024

文献信息

• One-pot total synthesis: the first total synthesis of chiral alkaloid pimprinol A and the facile construction of its natural congeners from amino acids
  作者：Jiachen Xiang、Jungang Wang、Miao Wang、Xianggao Meng、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.022

  日期：2014.10

  In this work, we accomplished the first total synthesis of chiral alkaloid pimprinol A and the facile construction of its natural congeners: pimprinine, pimprinethine, pimprinaphine, WS-30581A, WS-30581B, laboradorin 1, uguenenazole, balsoxine, texamine in one-pot from commercially available starting materials including amino acids. Further investigating into the mechanism revealed that this improved

  在这项工作中，我们完成了手性生物碱嘧啶醇A的第一个全合成反应，并轻松构建了其天然同源物：嘧啶碱，嘧啶嘌呤，吡吡吗啡，WS-30581A，WS-30581B，拉巴多巴胺1，uguenenazole，balsoxine，texamine一锅从可商购的起始材料包括氨基酸中提取。对该机理的进一步研究表明，这种改进的转化是通过碘化，Kornblum氧化，缩合，脱羧，环化和氧化反应顺序的整合而实现的。
• 一种5-(3-吲哚基)-噁唑类化合物的制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN104650056B

  公开（公告）日：2017-09-05

  本发明公开了一种式（Ⅰ）所示结构的5‑(3‑吲哚基)‑噁唑类化合物的制备方法，该方法包括：在碘单质和二甲基亚砜的存在下，将式（Ⅱ）所示结构的化合物与式（Ⅲ）所示结构的化合物进行接触反应。本发明的制备方法采用的原料廉价易得，制备方法简单，步骤较短，且在合成操作时可以采用一锅法进行接触反应，产率较高可达84%，特别适合于工业生产。
• A novel and short synthesis of naturally occurring 5-(3′-indolyl)oxazoles
  作者：Dalip Kumar、Swapna Sundaree、Gautam Patel、Anil Kumar

  DOI：10.1002/jhet.472

  日期：2010.11

  A novel, concise, and convenient synthesis of 5‐(3′‐indolyl)oxazoles using relatively benign reagent [hydroxy(2,4‐dinitrobenzenesulfonyloxy)iodo]benezene has been described. The advantages of this procedure include operational simplicity, good yield, and avoidance of the use of toxic metal. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  已经描述了使用相对温和的试剂[羟基（2,4-二硝基苯磺酰氧基）碘]苯新型，简洁，方便地合成5-（3'-吲哚基）恶唑。该方法的优点包括操作简单，产率高以及避免使用有毒金属。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis of 5-(3-indolyl)oxazole natural products. Structure revision of Almazole D
  作者：Fumiko Miyake、Michinao Hashimoto、Sorasaree Tonsiengsom、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.109

  日期：2010.6

  The synthesis and utility of β-oxotryptamine and β-oxytryptophan ester synthons provide a convenient entry to 5-(3-indolyl)oxazole natural products leading to a structure revision of almazole D.

  β-氧代色胺和β-氧色氨酸酯合成子的合成和实用性为5-（3-吲哚基）恶唑天然产物的方便进入提供了条件，从而导致了恶唑D的结构改良。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。