8a-Methyloctahydro-4a(2H)-naphthalenol | 5173-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8a-Methyloctahydro-4a(2H)-naphthalenol
• 英文别名: 8a-methyl-trans-decahydronaphthalen-4a-ol；trans-10-methyl-9-decalol；9-hydroxy-10-methyl-trans-decalin；4aβ-Methyl-dekahydronaphthol-(8aα)；5α-Hydroxy-10β-methyldecalin；10β-Methyl-decal-5α-ol
• CAS: 5173-73-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: UWRUMJPLZZBUCM-PHIMTYICSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-Methyloctahydro-4a(2H)-naphthalenol 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 反应 0.25h， 以68%的产率得到(E)-6-methylcyclodec-5-enone
  参考文献：
  名称：

  构象控制的环环环化合成蟾毒螺素 A 和麦冬素 A

  摘要：

  由于它们的柔韧性和环应变效应，控制中型环的构象具有挑战性。在此，我们报告了用于精确控制环癸烯酮构象以实现第一次顺式选择性跨环 Prins 环化的非 Curtin-Hammett 条件，这使得能够简明合成 5(10→1) abeo -steroids bufospirostenin A 和 ophiopogonol A从廉价的起始材料只需七个步骤。计算结果表明，关键环化受到动力学控制，并通过 Prins 途径或羰基 - 烯途径进行，具体取决于反应条件。此外，构象异构化在确定产物的立体化学方面发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07944
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1,8-nonadien-5-ol 在 硫酸 作用下， 生成 8a-Methyloctahydro-4a(2H)-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration. 70. The polycyclic hydroboration of acyclic and cyclic trienes with borane in tetrahydrofuran and triethylamine-borane. Reexamination of the stereochemistry of isomeric perhydro-9b-boraphenalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00204a020

文献信息

• Sesquiterpenoids—IV
  作者：C.H. Heathcock、T.Ross Kelly

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92007-1

  日期：1968.1

  Treatment of unsaturated acid 1 with refluxing formic acid leads to an equilibrium mixture of lactones 2 and 3 in a ratio of 2:1. The stereostructure of γ-lactone 2 is secured by its synthesis from epoxy-ester 6, the stereochemistry of which is deduced from reactivity arguments. The structure of δ-lactone 3 was proven by correlation with the trans-9-methoxy-10-methyl decalin 29, of unambiguous stereo-chemistry

  用回流的甲酸处理不饱和酸1导致内酯2和3以2∶1的比例的平衡混合物。γ-内酯2的立体结构通过其由环氧酯6的合成来确保，其立体化学由反应性论证推导。通过与明确的立体化学的反式-9-甲氧基-10-甲基十氢化萘29相关联，证明了δ-内酯3的结构。讨论了这种“甲基迁移”途径向嗜碱菌的优点。
• Coxon, James M.; Gibson, Jeffrey R., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 7, p. 1451 - 1465
  作者：Coxon, James M.、Gibson, Jeffrey R.

  DOI：——

  日期：——
• .beta.-Scission of 9-decalinoxyl and related free radicals
  作者：Timothy L. Macdonald、Dale E. O'Dell

  DOI：10.1021/jo00320a057

  日期：1981.3