β-(phenylmethyl)indole-3-ethanol | 113975-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: β-(phenylmethyl)indole-3-ethanol
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 113975-69-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: IORPUVWDPYMFES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(phenylmethyl)indole-3-ethanol 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-pemedolac
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activity of pemedolac [cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid]

  摘要：

  The synthesis of cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole -1-acetic acid, pemedolac (USAN), is described. This compound has been found to be a potent analgesic agent in primary screening. Pemedolac has been resolved and the active (+)-enantiomer assigned a 1S,4R absolute configuration on the basis of a crystallographic analysis of its (S)-(-)-borneol ester.

  DOI：

  10.1021/jm00401a029
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one) irontricarbonyl complex3 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 β-(phenylmethyl)indole-3-ethanol
  参考文献：
  名称：

  铁催化的醇的β-烷基化。

  摘要：

  在我们的二氨基环戊二烯酮铁三羰基络合物Fe1存在下，使用双氢自动转移策略以高收率制备了β-支化烷基化醇。在温和条件下，用苄醇和甲醇作为烷基化试剂成功地解决了一些2-芳基乙醇衍生物的烷基化问题。氘标记实验表明，在该级联过程中，两种醇（2-芳基乙醇和甲醇或苄醇）均用作氢供体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03171

文献信息

• Mechanism of a Dually Catalyzed Enantioselective Oxa-Pictet–Spengler Reaction and the Development of a Stereodivergent Variant
  作者：Alafate Adili、John-Paul Webster、Chenfei Zhao、Sharath Chandra Mallojjala、Moises A. Romero-Reyes、Ion Ghiviriga、Khalil A. Abboud、Mathew J. Vetticatt、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acscatal.2c05484

  日期：2023.2.17

  Enantioselective oxa-Pictet–Spengler reactions of tryptophol with aldehydes proceed under weakly acidic conditions utilizing a combination of two catalysts, an indoline HCl salt and a bisthiourea compound. Mechanistic investigations revealed the roles of both catalysts and confirmed the involvement of oxocarbenium ion intermediates, ruling out alternative scenarios. A stereochemical model was derived

  色氨酸与醛的对映选择性 oxa-Pictet-Spengler 反应在弱酸性条件下使用两种催化剂（二氢吲哚盐酸盐和双硫脲化合物）的组合进行。机理研究揭示了两种催化剂的作用，并证实了氧碳鎓离子中间体的参与，排除了其他情况。根据密度泛函理论计算得出立体化学模型，为开发具有外消旋色氨酸衍生物的高度对映选择性立体发散变体提供了基础。
• J. Med. Chem. 1988, 31, 1244-1250
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• KATZ, ALAN H.;DEMERSON, CHRISTOPHER A.;HUMBER, LESLIE G.
  作者：KATZ, ALAN H.、DEMERSON, CHRISTOPHER A.、HUMBER, LESLIE G.

  DOI：——

  日期：——
• SHAW, CHIA-CHENG;PELZ, KAREL
  作者：SHAW, CHIA-CHENG、PELZ, KAREL

  DOI：——

  日期：——
• KATZ, ALAN H.;DEMERSON, CHRISTOPHER A.;SHAW, CHIA-CHENG;ASSELIN, ANDRE A.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1244-1250
  作者：KATZ, ALAN H.、DEMERSON, CHRISTOPHER A.、SHAW, CHIA-CHENG、ASSELIN, ANDRE A.+

  DOI：——

  日期：——