2’,6’-二甲基联苯-3-羧酸 | 955929-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2’,6’-二甲基联苯-3-羧酸
• 英文名称: 2',6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2',6'-dimethylbiphenyl-3-carboxylic acid；3-(2,6-dimethylphenyl)benzoic acid
• CAS: 955929-56-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: GYAKPFZFMPRKKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Aminobenzyl)-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidine 、 2’,6’-二甲基联苯-3-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 sodium 2-(4-{[(2',6'-dimethylbiphenyl-3-yl)carbonyl]amino}benzyl)-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-4-ide
  参考文献：
  名称：

  EP2011788

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2',6'-二甲基-3-联苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2’,6’-二甲基联苯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型的带有酰胺连接基的游离脂肪酸受体1激动剂的设计，合成及构效关系研究。

  摘要：

  游离脂肪酸受体1（FFA1 / GPR40）作为新型的抗糖尿病靶标已引起广泛关注。为了探索FFA1激动剂的化学空间，通过结合NIH筛选的铅化合物1和GW9508的支架，设计并合成了一系列新的具有酰胺连接基的铅化合物。其中，最佳的先导化合物17与NIH筛选的化合物1（15.32％）相比，显示出显着的激动活性（45.78％）。在正常小鼠的OGTT期间，化合物17在50mg / kg的剂量下显示出显着的降糖作用（-23.7％），接近二甲双胍（200mg / kg）的降血糖作用（-27.8％）。另外，化合物17（100mg / kg）在2型糖尿病小鼠中还表现出葡萄糖耐量的显着改善，其中葡萄糖AUC0-2h减少了29.1％。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.001

文献信息

• A Linker for the Solid-Phase Synthesis of Hydroxamic Acids and Identification of HDAC6 Inhibitors
  作者：Claus G. Bang、Jakob F. Jensen、Emil O’Hanlon Cohrt、Lasse B. Olsen、Saba G. Siyum、Kim T. Mortensen、Tine Skovgaard、Jens Berthelsen、Liang Yang、Michael Givskov、Katrine Qvortrup、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00068

  日期：2017.10.9

  readily available and nonintegral hydroxylamine linkers for the routine solid-phase synthesis of hydroxamic acids. The developed protocols enable the efficient synthesis and release of a wide range of hydroxamic acids from various resins, relying on high control and flexibility with respect to reagents and synthetic processes. A trityl-based hydroxylamine linker was used to synthesize a library of peptide

  我们在此提出了广泛有用的，容易获得的和非整体的羟胺连接基，用于羟肟酸的常规固相合成。所开发的方案能够有效地从各种树脂合成和释放各种异羟肟酸，这取决于试剂和合成方法的高度控制和灵活性。基于三苯甲基的羟胺接头用于合成肽异羟肟酸的文库。使用基于化学发光的测定法检查了化合物对7种HDAC酶亚型的抑制作用。
• Coupling catalyst and process using the same
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030162950A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  There are disclosed a process for producing a coupling compound of formula (1): (Y—) (n-1) R 1 —R 2 —(R 1 ) (n′-1) (1), wherein R 1 and R 2 independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, which process is characterized by reacting an unsaturated organic compound of formula (2): n ′(R 1 X 1 n )  (2) wherein n, n′, and R 1 are the same as defined above, and X 1 is the same or different and independently represents a leaving group and bonded with a sp2 carbon atom of R 1 group, with a boron compound of formula (3): m {R 2 (BX 2 2 ) n′ }  (3) wherein R 2 and n′ are the same as defined above, X 2 represents a hydroxy group, an alkoxy group, in the presence of a catalyst containing (A) a nickel compound, and (B) a nitrogen-containing cyclic compound, and the catalyst.

  揭示了一种制备公式(1)的偶联化合物的方法：(Y-)(n-1)R1-R2-(R1)(n′-1)(1)，其中R1和R2独立地表示取代或未取代的芳基基团，该方法的特征在于将公式(2)的不饱和有机化合物反应：n′(R1X1n)(2)，其中n、n′和R1如上定义，而X1相同或不同且独立地表示离去基并与R1基的sp2碳原子结合，与公式(3)的硼化合物反应：mR2(BX22)n′(3)，其中R2和n′如上定义，X2表示羟基、烷氧基，存在(A)镍化合物和(B)含氮环状化合物的催化剂的存在下。
• Oxadiazolidinedione Compound
  申请人：Negoro Kenji

  公开号：US20090186909A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  [Problem] A compound which can be used as a pharmaceutical, particularly a insulin secretion promoter or a agent for preventing/treating disease in which GPR40 is concerned such as diabetes or the like, is provided. [Means for resolution] It was found that an oxadiazolidinedione compound which is characterized by the possession of a benzyl or the like substituent binding to the cyclic group via a linker at the 2-position of the oxadiazolidinedione ring, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, has excellent GPR40 agonist action. In addition, since the oxadiazolidinedione compound of the present invention showed excellent insulin secretion promoting action and blood glucose level-lowering action, it is useful as an insulin secretion promoter or an agent for preventing/treating diabetes.

  【问题】提供一种可用作药物的化合物，特别是胰岛素分泌促进剂或用于预防/治疗涉及GPR40的疾病，如糖尿病等。 【解决方法】发现一种氧代唑烷二酮化合物，其特征在于在氧代唑烷二酮环的2位通过连接基与环上的苯甲基或类似取代基结合，或其药学上可接受的盐具有优异的GPR40激动剂作用。此外，由于本发明的氧代唑烷二酮化合物表现出良好的胰岛素分泌促进作用和降低血糖水平的作用，因此它可用作胰岛素分泌促进剂或预防/治疗糖尿病的药物。
• Cross-Coupling catalyst comprising a cyclic nitrogen ligand and process using the same
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1306131A2

  公开（公告）日：2003-05-02

  There are disclosed a process for producing a coupling compound of formula (1):         (Y-)(n-1)R1-R2-(R1)(n'-1)     (1),    wherein R1 and R2 independently represent    a substituted or unsubstituted aryl group,    which process is characterized by reacting       an unsaturated organic compound of formula (2):         n'(R1X1 n)     (2)    wherein n, n', and R1 are the same as defined above, and X1 is the same or different and independently represents a leaving group and bonded with a sp2 carbon atom of R1 group,    with a boron compound of formula (3):         m R2(BX2 2)n'}     (3)    wherein R2 and n' are the same as defined above, X2 represents a hydroxy group, an alkoxy group, in the presence of a catalyst containing (A)a nickel compound, and (B)a nitrogen-containing cyclic compound, and the catalyst.

  公开了一种生产式（1）偶联化合物的工艺： (Y-)(n-1)R1-R2-(R1)(n'-1) (1)、 其中 R1 和 R2 独立地代表 取代或未取代的芳基、 该工艺的特点是 式 (2) 的不饱和有机化合物： n'(R1X1 n) (2) 其中 n、n'和 R1 与上述定义相同，X1 与上述定义相同或不同，且独立地代表离去基团并与 R1 基团的 sp2 碳原子结合、 与式 (3) 的硼化合物结合： m R2(BX2 2)n'} (3) 其中 R2 和 n'与上文所定义的相同，X2 代表羟基、烷氧基，在催化剂存在下，含有 (A) 镍化合物，和 (B)一种含氮环状化合物和催化剂。
• OXADIAZOLIDINEDIONE COMPOUND
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2011788A1

  公开（公告）日：2009-01-07

  [Problem] A compound which can be used as a pharmaceutical, particularly a insulin secretion promoter or a agent for preventing/treating disease in which GPR40 is concerned such as diabetes or the like, is provided. [Means for resolution] It was found that an oxadiazolidinedione compound which is characterized by the possession of a benzyl or the like substituent binding to the cyclic group via a linker at the 2-position of the oxadiazolidinedione ring, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, has excellent GPR40 agonist action. In addition, since the oxadiazolidinedione compound of the present invention showed excellent insulin secretion promoting action and blood glucose level-lowering action, it is useful as an insulin secretion promoter or an agent for preventing/treating diabetes.

  [问题]本发明提供了一种可用作药物的化合物，特别是胰岛素分泌促进剂或预防/治疗与 GPR40 有关的疾病（如糖尿病或类似疾病）的药物。 [解决方法]研究发现，一种噁二唑烷二酮化合物或其药学上可接受的盐具有优异的 GPR40 激动剂作用，该化合物的特点是在噁二唑烷二酮环的 2 位上通过连接物具有与环基结合的苄基或类似取代基。此外，由于本发明的噁二唑烷二酮化合物具有优异的促进胰岛素分泌作用和降低血糖作用，因此可用作胰岛素分泌促进剂或预防/治疗糖尿病的药物。