methyl 3-(1-hydroxy-2-<1,2,3>triazolo<1,5-a>pyridin-7-ylethyl)benzoate | 152091-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1-hydroxy-2-<1,2,3>triazolo<1,5-a>pyridin-7-ylethyl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-[1-hydroxy-2-(triazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)ethyl]benzoate
• CAS: 152091-33-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: DAJPZXBEGKWRLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1-hydroxy-2-<1,2,3>triazolo<1,5-a>pyridin-7-ylethyl)benzoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lutidine 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 3-{1-hydroxy-2-[6-(3-hydroxyundecyl)pyridin-2-yl]ethyl}benzoic acid, lithium salt
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4结构类似物的合成及其受体结合活性。

  摘要：

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是使用LTB4的优选构象设计的（1）。在LTB4碳7和11之间加一个芳香环骨架可导致喹啉类似物3和15。对碳7和9之间的LTB4结构的类似修饰可导致吡啶类似物41和46。在受体结合中评估了该研究的化合物[3H] LTB4和完整的人DMSO分化的U-937细胞进行检测。制备的第一个类似物喹啉3在LTB4受体结合试验中显示中等效力（Ki = 0.9 microM）。通过在酸侧链的碳2和碳4之间附加一个芳环对3进行修饰，可以使受体结合显着增加（15，Ki = 0.01 microM）。在吡啶系列中实现了受体结合的进一步改善（例如41； Ki ＝0.001μM）。使用依赖于LTB4诱导的细胞内钙动员的功能测定来确定测试化合物的LTB4受体激动剂/拮抗剂活性。在本报告中制备的类似物中，只有47个表现出LTB4受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00074a012
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 3-(1-hydroxy-2-<1,2,3>triazolo<1,5-a>pyridin-7-ylethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4结构类似物的合成及其受体结合活性。

  摘要：

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是使用LTB4的优选构象设计的（1）。在LTB4碳7和11之间加一个芳香环骨架可导致喹啉类似物3和15。对碳7和9之间的LTB4结构的类似修饰可导致吡啶类似物41和46。在受体结合中评估了该研究的化合物[3H] LTB4和完整的人DMSO分化的U-937细胞进行检测。制备的第一个类似物喹啉3在LTB4受体结合试验中显示中等效力（Ki = 0.9 microM）。通过在酸侧链的碳2和碳4之间附加一个芳环对3进行修饰，可以使受体结合显着增加（15，Ki = 0.01 microM）。在吡啶系列中实现了受体结合的进一步改善（例如41； Ki ＝0.001μM）。使用依赖于LTB4诱导的细胞内钙动员的功能测定来确定测试化合物的LTB4受体激动剂/拮抗剂活性。在本报告中制备的类似物中，只有47个表现出LTB4受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00074a012