(1'-(三甲基甲硅烷基)环丙基)羧酸 | 31469-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1'-(三甲基甲硅烷基)环丙基)羧酸
• 中文别名: 1-(三甲基甲硅烷基)环丙烷-1-羧酸；1-(三甲基硅基)环丙烷甲酸
• 英文名称: (1'-(trimethylsilyl)cyclopropyl)carboxylic acid
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)cyclopropanecarboxilic acid；1-(trimethylsilyl)cyclopropanecarboxylic acid；1-trimethylsilylcyclopropyl carboxylic acid；1-(trimethylsilyl)-cyclopropanecarboxylic-acid；1-Trimethylsilylcyclopropanecarboxylic acid；α-Trimethylsilylcyclopropancarboxyl-saeure；1-trimethylsilylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 31469-29-1
• 化学式: C₇H₁₄O₂Si
• 分子量: 158.272
• InChiKey: MKPDOHYDQLLZBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'-(三甲基甲硅烷基)环丙基)羧酸 生成 trimethylsilylcyclopropyl nitramine
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基硝胺的脱甲硅烷基化：第一个硝胺α-阴离子

  摘要：

  氟化物引起的三甲基甲硅烷基环丙基硝胺的甲硅烷基化反应生成了第一个已知的硝胺α-阴离子，该阴离子被亲电子试剂（H 2 O，D 2 O和CH 3 CHO）原位捕获。相反，在相同的反应条件下，三甲基甲硅烷基甲基亚硝胺得到的产物是通过消除亚硝酸三甲基甲硅烷基酯的元素而得到的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93323-4
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲酸 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1'-(三甲基甲硅烷基)环丙基)羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ortho-substituted benzyl esters of cyclopropanecarboxylic acids

  摘要：

  对环丙烷羧酸的邻位取代苄基酯I ##STR1##，其中X为N或CH，A为以下环丙烷基团之一：##STR2##其中R.sup.1为CN、C.sub.2-C.sub.8-烷基、CF.sub.3、C.sub.3-C.sub.8-烯基、(C.sub.1-C.sub.4-烷氧羰基、未取代或取代的苄基或苄基烯基苯基、乙氧基苯基、2-或3-溴苯基、2-或4-三氟甲基苯基、2,4-或2,6-二氟苯基、2-氟-6-氯苯基、2,4-或2,6-二甲基苯基、2,3,6-三氯苯基或三甲基硅基，R.sup.2为H或卤素，R.sup.3为未取代或取代的苯基，R.sup.4为CH.sub.3或卤素，Hal为卤素，但X为CH时，R.sup.1为CF.sub.3或三甲基硅基，适用于杀菌剂和害虫控制剂。

  公开号：

  US05371268A1

文献信息

• SUBSTITUTED DIHYDROPYRROLOPYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20180186818A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention provides a compound represented by the general formula (Ia) or a pharmacologically acceptable salt thereof. In the general formula (Ia), two R moieties each independently represent a C 1-3 alkyl group or the like; and R 1 , R 2 and R 3 each independently represent an optionally substituted linear or branched C 1-4 alkyl group.

  本发明提供了一种由通用公式（Ia）表示的化合物或其药理可接受的盐。在通用公式（Ia）中，两个R基团各自独立地代表一个C1-3烷基团或类似物；而R1、R2和R3各自独立地代表一个可选地取代的线性或支链的C1-4烷基团。
• ketene bis(trialkylsilyl) acetals: synthesis, pyrolysis and spectral studies
  作者：C. Ainsworth、Yu-Neng Kuo

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90476-5

  日期：1972.12

  methods are described for the preparation of alkyl, dialkyl, aryl and diaryl ketene bis(trialkylsilyl)acetals. One is by reaction of αmetalated trimethylsilyl carboxylates with trimethylchlorosilane (TMCS) and the otehr is by inteaction of dianions of carboxylic acids and TMCS. The dianion of cyclopropane carboxylic acid and TMCS gave C-silated ester in 90% yield. Pyrolysis of diphenyl ketene bis(trialkylsilyl)

  描述了两种高产率的合成方法，用于制备烷基，二烷基，芳基和二芳基乙烯酮双（三烷基甲硅烷基）缩醛。一种是通过α金属化的三甲基甲硅烷基羧酸盐与三甲基氯硅烷（TMCS）的反应，而另一种是通过羧酸与TMCS的二价阴离子的相互键合。环丙烷羧酸和TMCS的二价阴离子以90％的收率得到C-硅酸酯。交叉实验表明，二苯基乙烯酮双（三烷基甲硅烷基）缩醛热解为二苯基乙烯酮和双（三烷基甲硅烷基）醚在分子间进行。单取代的和二烷基酮烯（三甲基甲硅烷基）缩醛的热解得到了酮烯-酮缩醛的加成产物（III），其在溶剂分解时以高收率提供了β-酮酸。给出了许多化合物的NMR和质谱数据。
• Metal reductions of malonates and oxalates. A covenient decarboxylation route for disubstituted malonates and synthesis of keten acetals
  作者：Yu-Neng Kuo、Francis Chen、C. Ainsworth、Jordan J. Bloomfield

  DOI：10.1039/c29710000136

  日期：——

  Alkali-metal reduction of disubstituted malonates or treatment of esters with base in the presence of trimethylchlorosilane gives high yields of the reactive disubstituted keten alkyl trimethylsilyl acetals, while diethyl oxalate, under similar conditions is reduced to 1,2-diethyl-1,2-bis(trimethylsilyloxy)ethylene.

  二取代丙二酸酯的碱金属还原或在三甲基氯硅烷存在下用碱处理酯类可得到高产率的反应性二取代缩酮烷基三甲基甲硅烷基缩醛，而草酸二乙酯在类似条件下可还原为1,2-二乙基-1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）乙烯。
• Palladium(0)-Catalyzed Enantioselective CH Arylation of Cyclopropanes: Efficient Access to Functionalized Tetrahydroquinolines
  作者：Tanguy Saget、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201207959

  日期：2012.12.14

  Activated: The title reaction proceeds efficiently with 1 mol % of palladium and gives tetrahydroquinolines in excellent enantioselectivities (see scheme). The enantiodiscriminating concerted metalation–deprotonation step occurs via a rare seven‐membered palladacycle. The cyclopropyl‐substituted tetrahydroquinolines can be regioselectively and enantiospecifically reduced to chiral tetrahydrobenzoazepines

  活化的：标题反应用1摩尔％的钯有效地进行，并得到具有优异对映选择性的四氢喹啉（参见方案）。对映体一致的金属化-去质子化步骤通过罕见的七元palladacycle发生。环丙基取代的四氢喹啉可以区域选择性和对映体特异性还原为手性四氢苯并a庚因。
• Silicon in organic synthesis—17
  作者：Leo A. Paquette、Gregory J. Wells、Keith A. Horn、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88590-2

  日期：1983.1

  does add satisfactorily to carbonyl compounds and the subsequent Simmons-Smith cyclopropanation provides the desired cyclopropyl carbinols, shorter routes involving the 1-trimethylsilylcyclopropyl anion were sought. The sequence based upon reductive lithiation of 1-(trimethylsilyl)-1-phenyl-thiocyclopropane proved less than satisfactory. In contrast, metalation of 1-bromo-1-(trimethylsilyl)cyclopropane

  已经研究了几种制备（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的替代方法。尽管1-硫代-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯确实令人满意地添加到羰基化合物中，并且随后的Simmons-Smith环丙烷化提供了所需的环丙基甲醇，但仍在寻找涉及1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子的更短途径。基于1-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基-硫代环丙烷的还原锂化的序列证明不令人满意。相反，1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷的金属化有效地导致所需的甲醇，其脱水而没有重排。所得（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解以高收率提供了甲硅烷基取代的环戊烯。这些产物随后与各种亲电试剂的反应形成了新的通用5环环化序列的基础。记录了乙烯基环丙烷重排的分子内竞争研究以及通过离子途径诱导Si取代的3元环的环扩展的其他尝试。