1-(Trimethylsilyl)cyclopropanecarboxaldehyde | 81236-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1-(Trimethylsilyl)cyclopropanecarboxaldehyde
• 英文别名: 1-(Trimethylsilyl)cyclopropane-1-carbaldehyde；1-trimethylsilylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 81236-83-1
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: OOCMVRXBUSLCRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)cyclopropanecarboxaldehyde 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-<<1-(Trimethylsilyl)cyclopropyl>methylene>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Silicon in organic synthesis. 24. Preparation and selected reactions of functionalized 1-(trimethylsilyl)-substituted cyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a030
• 作为产物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)cyclopropanenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(Trimethylsilyl)cyclopropanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 [5 + 2 + 1]/Ene 策略合成具有线性三环 5/5/5 和 6/5/5 骨架的分子

  摘要：

  这里的报告是开发 [5 + 2 + 1]/ene 策略，用于合成具有广泛存在于天然产物中的线性三环 5/5/5 和 6/5/5 骨架的分子。该策略的第一步是应用 Rh 催化的烯-乙烯基环丙烷和 CO 的 [5 + 2 + 1] 反应合成 5/8 和 6/8 双环化合物，然后可以通过以下方式将其转化为最终目标分子InCl 3 -催化的烯反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02766

文献信息

• Synthesis and reactivity of α-lithio α-trimethylsilyl cyclopropanes and related derivatives
  作者：S. Halazy、W. Dumont、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83027-6

  日期：1981.1

  α-lithio α-trimethylsilyl cyclopropanes have been prepared by two different routes. They have been tested as precursors of alkylidene cyclopropanes, cyclopropylidienes and α-silyl α-vinyl cyclopropanes.

  α-硫代α-三甲基甲硅烷基环丙烷已通过两种不同的途径制备。它们已经作为亚烷基环丙烷，环丙基二烯和α-甲硅烷基α-乙烯基环丙烷的前体进行了测试。
• β-Trimethylsilyl Cyclopropylcarbenes
  作者：Xavier Creary、Mark A. Butchko

  DOI：10.1021/jo001112b

  日期：2001.2.1

  derived from trimethylsilyl migration. These reactions were interpreted in terms of rapid trimethylsilyl migration to carbene-like centers that compete effectively with ring expansion processes of cyclopropylcarbenes. Computational studies (B3LYP/6-31G) suggest that cyclopropyl stabilization of carbenes is more effective than beta-trimethylsilyl stabilization. However, beta-trimethylsilyl stabilized conformations

  环丙基三甲基甲硅烷基甲基酮的甲苯磺酰derivative衍生物的原位生成的锂盐的热分解产生1-环丙基-1-三甲基甲硅烷基乙烯，这是甲硅烷基专有的迁移产物。1-三甲基甲硅烷基环丙基烷基酮的甲苯磺酰derivatives衍生物的钠盐的热分解也得到了衍生自三甲基甲硅烷基迁移的亚甲基环丙烷产物。这些反应是根据三甲基甲硅烷基快速迁移到卡宾样中心来解释的，这些中心可与环丙基卡宾的扩环过程有效竞争。计算研究（B3LYP / 6-31G）表明，卡宾的环丙基稳定作用比β-三甲基甲硅烷基稳定作用更有效。但是，很容易获得β-三甲基甲硅烷基稳定的构象，这些构象可能导致甲硅烷基迁移。甲基-1-三甲基甲硅烷基环丙基卡宾有两个最小能量构象，27，这些构象相互转化的旋转势垒（5.4 kcal / mol）大大低于母体环丙基卡宾（15 kcal / mol）。提出了在卡宾空轨道与相邻的Si-C sigma-轨道之间的过渡态
• Silicon in organic synthesis. 25. Thermolysis and desiliconation-alkylation of [1-(trimethylsilyl)cyclopropyl]ethylenes as a route to spirocyclic sesquiterpenes
  作者：Leo A. Paquette、Tu Hsin Yan、Gregory J. Wells

  DOI：10.1021/jo00193a031

  日期：1984.9
• Silicon in organic synthesis. 16. A short synthesis of (+±)-α-vetispirene
  作者：Yan Tu-Hsin、Leo A Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87576-0

  日期：1982.1
• Silicon in organic synthesis. 26. Expedient synthesis of dicyclopropylideneethane via functionalized 1-(trimethylsilyl)cyclopropanes
  作者：Leo A. Paquette、Gregory J. Wells、Geoffrey Wickham

  DOI：10.1021/jo00193a032

  日期：1984.9