trans-2-methyl-2-carboxy-cyclohexane-1-acetic acid | 22920-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-methyl-2-carboxy-cyclohexane-1-acetic acid
• 英文别名: trans-2-carboxy-2-methylcyclohexaneacetic acid；(+/-)-(2t-carboxy-2c-methyl-cyclohex-r-yl)-acetic acid；(+/-)-(2t-Carboxy-2c-methyl-cyclohex-r-yl)-essigsaeure；(+/-)-(2c-Methyl-2t-carboxy-cyclohexyl-(r))-essigsaeure；(trans-2-Methyl-2-carboxy-cyclohexyl)-essigsaeure；(1S,2R)-2-(carboxymethyl)-1-methylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 22920-01-0；23667-59-6；76661-03-5；81452-98-4；81452-99-5；114493-18-4；148260-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: AEHGTZPCXSPGKI-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methyl-2-carboxy-cyclohexane-1-acetic acid 在 氮 、 sodium methylate 、 苯 作用下， 生成 trans-8-Methyl-hydrindanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  cis-and trans-8-Methyl-1-hydrindanone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01250a044
• 作为产物：
  描述：

  <2-Methyl-3-oxo-cycloheptanyl-(1)>-essigsaeure-methylester 在 磺酰氯 作用下， 生成 trans-2-methyl-2-carboxy-cyclohexane-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Substituted 1-Methylcyclohexanecarboxylic Acids and the Stereochemistry of the Favorski[UNK]i Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01501a047

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 196. Mitteilung. Über die experimentelle Verknüpfung der Steroide mit Di- und Triterpenen I. Abbau des Ergosterins zur trans (+)-1-Methyl-1-carboxy-cyclohexyl-(2)-essigsäure (Xa)
  作者：H. Heusser、E. Beriger、R. Anliker、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19530360730

  日期：——

  Durch einen stufenweisen Abbau von Ergosterin gelang es, die trans(+)-1-Methyl-1-carboxy-cyclohexyl-(2)-essigsäure (Xa) zu bereiten. Über diese Verbindung sollen die Konfigurationen der Verknüpfungsstellen der ersten beiden Ringe der klassischen Steroide (IV) einerseits und des Lanostadienols (II) sowie der Di- und Triterpenverbindungen (Abietinsäure (II) und β-Amyrin (III)) anderseits auf rein experimenteller

  Durch einen stufenweisen Abbau von Ergosterin Gelanges，反式（+）-1-甲基-1-羧基-1-环己基-（2）-essigsäure（Xa）zu bereiten。甾体化合物（IV）的二价和三价戊二烯醇（II）的二价和三价对苯二酚（Abietinsäure的二价）和二价的三价二烯（II）的二价合剂（II）的二价合剂（II）的二价合剂（II）和二价合剂（II）在Beziehung gebracht werden。
• The Total Synthesis of Steroids¹
  作者：R. B. Woodward、Franz Sondheimer、David Taub、Karl Heusler、W. M. McLamore

  DOI：10.1021/ja01137a001

  日期：1952.9
• 112. Fused carbon rings. Part VII. The preparation of cyclic hydrocarbons from unsaturated tertiary alcohols. The synthesis of cis-9-methyl-octalin and -decalin, and a proof of the presence of the angular methyl group
  作者：D. C. Hibbit、R. P. Linstead

  DOI：10.1039/jr9360000470

  日期：——
• Stereochemical control in the construction of vicinally substituted cyclopentanes and cyclohexanes. Intramolecular conjugate addition of β-ketoester anions.
  作者：Gilbert Stork、Jeffrey D. Winkler、Nicholas A. Saccomano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81438-0

  日期：1983.1
• 114. Fused carbon rings. Part IX. The synthesis of stereoisomeric 1-methylcyclohexane-1 : 2-dicarboxylic acids and of various methylcyclohexanecarboxylicacetic acids. The influence of the angular methyl group on the stability of their anhydrides
  作者：R. P. Linstead、A. F. Millidge

  DOI：10.1039/jr9360000478

  日期：——