3-chloro-1H-indole-5-carboxylic acid | 1224699-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1H-indole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-chloro-5-indolecarboxylic acid
• CAS: 1224699-05-1
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: MZUYNTLMQOTJOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1H-indole-5-carboxylic acid 在 劳森试剂 、 吡啶 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-chloro-1-isopropyl-indol-5-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤氧化酶抑制剂新型2-（吲哚-5-基）噻唑衍生物的设计与合成

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶（XO）抑制剂已被广泛用于治疗痛风。在设计酶抑制剂中，吲哚环经常用作活性支架。在这里，我们描述了基于吲哚支架的新型黄嘌呤氧化酶抑制剂的结构活性关系。合成了一系列新型的三取代的2-（吲哚-5-基）噻唑衍生物，并测定了它们对黄嘌呤氧化酶的体外抑制活性和降低血液中尿酸水平的体内功效。其中，2-（3-氰基-2-异丙基吲哚-5-基）-4-甲基噻唑-5-羧酸表现出最强的XO抑制活性（IC 50值：3.5 nM）和优异的血浆尿酸降低活性。结构活性关系的研究表明，在吲哚环的3-位的疏水部分（如异丙基）和在吲哚环的3-位的吸电子基团（例如CN）和在噻唑环的4-位的小疏水基团（CH 3）增强了XO抑制活性。在吲哚部分的1-位上进行疏水取代，例如异丙基，在2-位上没有任何取代，对提高生物利用度并因此具有很高的体内功效具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.055
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-chloro-1H-indole-5-carboxylate 在 盐酸 、 LiOH 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-chloro-1H-indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline antiproliferative agents

  摘要：

  具有化学式I的化合物对治疗癌症有用。还公开了包含化学式I化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中治疗癌症的方法。

  公开号：

  US06228868B1

文献信息

• N1/N2-LACTAM ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS
  申请人：Griffith David A.

  公开号：US20120108619A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein G is R 1 , R 2 and R 3 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of an acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  这项发明提供了化合物的化学式(I)或其药用可接受的盐；其中G是R1，R2和R3如本文所述；以及其药物组合物；以及在治疗受乙酰辅酶A羧化酶抑制调节的动物疾病、状况或紊乱中的使用。
• [EN] LACTAM-CONTAINING CYCLIC DIAMINES AND DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DIAMINES CYCLIQUES CONTENANT DU LACTAME ET LEURS DERIVES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004082687A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present application describes lactam-containing cyclic diamines and derivatives thereof of Formula I: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein M is a non-aromatic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trysin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了含有内酰胺的环状二胺及其衍生物的化合物，化学式如下：或其药用可接受的盐形式，其中M是非芳香族碳环或杂环。本发明的化合物可用作特异性抑制try sin-like丝氨酸蛋白酶，特别是Xa因子。
• [EN] PGDH INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING<br/>[FR] INHIBITEURS PGDH ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：MYOFORTE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021151014A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Disclosed herein are compounds that can inhibit 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase. Such compounds may be administered to subjects that may benefit from modulation of prostaglandin levels.

  本文披露了一些可以抑制15-羟基前列腺素脱氢酶的化合物。这些化合物可以用于给那些可能从前列腺素水平调节中受益的受试者。
• IH-indol-5-YL-piperazin-1-YL-methanone derivatives
  申请人：Nettekoven Matthias Heinrich

  公开号：US20070270423A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The present invention relates to compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts wherein in formula I is: wherein R 1 to R 4 are as defined in the description and claims. The compounds of the present invention are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of histamine 3 (H3) receptors.

  本发明涉及公式I的化合物及其药用盐，其中在公式I中为：其中R1至R4如描述和索赔中所定义。本发明的化合物对于与组织胺3（H3）受体调节相关的疾病的治疗和/或预防是有用的。
• [EN] INHALED FORMULATIONS OF PGDH INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] FORMULATIONS INHALÉES D'INHIBITEURS DE PGDH ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：EPIRIUM BIO INC

  公开号：WO2022082009A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Disclosed herein are compounds that can inhibit 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase. Such compounds may be administered to subjects that may benefit from modulation of prostaglandin levels. In some embodiments, the compounds disclosed herein are formulated for delivery via inhalation. In some embodiments, the compounds disclosed herein are useful for the treatment of respiratory disorders.

  本文所披露的化合物可以抑制15-羟基前列腺素脱氢酶。这样的化合物可以被用于给予需要调节前列腺素水平的受试者。在某些实施例中，本文所披露的化合物是通过吸入途径给予的。在某些实施例中，本文所披露的化合物对于治疗呼吸系统疾病是有用的。