ethyl (6S,Rs)-6-hydroxy-7-(p-tolylsulfinyl)heptanoate | 659726-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (6S,Rs)-6-hydroxy-7-(p-tolylsulfinyl)heptanoate
• 英文别名: ethyl (6S)-6-hydroxy-7-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]heptanoate
• CAS: 659726-15-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄S
• 分子量: 312.43
• InChiKey: HCPXDYRIWINTTL-LHSJRXKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6S,Rs)-6-hydroxy-7-(p-tolylsulfinyl)heptanoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三甲基铝 、 magnesium 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (2S,7S)-7-hexyl-2-(hydroxymethyl)-1-oxacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Access to 2,7-Cis-Disubstituted Oxepanes:  Formal Synthesis of (+)-Isolaurepan

  摘要：

  [GRAPHICS]The asymmetric synthesis of 2,7-cis-disubstituted oxepanes bearing a sulfoxide is achieved from commercially available precursors in only five steps. The key step is the highly diastereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of enantiopure hydroxysulfinyl aryl or alkyl ketones.

  DOI：

  10.1021/ol036299i
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (6S,Rs)-6-hydroxy-7-(p-tolylsulfinyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Access to 2,7-Cis-Disubstituted Oxepanes:  Formal Synthesis of (+)-Isolaurepan

  摘要：

  [GRAPHICS]The asymmetric synthesis of 2,7-cis-disubstituted oxepanes bearing a sulfoxide is achieved from commercially available precursors in only five steps. The key step is the highly diastereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of enantiopure hydroxysulfinyl aryl or alkyl ketones.

  DOI：

  10.1021/ol036299i