1-[3-fluoro-4-hydroxy-3-hydroxymethylbutyl]-5-uracil | 1222988-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[3-fluoro-4-hydroxy-3-hydroxymethylbutyl]-5-uracil
• CAS: 1222988-16-0
• 化学式: C₉H₁₃FN₂O₄
• 分子量: 232.212
• InChiKey: RAHDARRTSGVQAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-fluoro-4-hydroxy-3-hydroxymethylbutyl]-5-uracil 在 碘 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1-[3-fluoro-4-hydroxy-3-hydroxymethylbutyl]-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  作为抗病毒药物的 3'-氟代喷昔洛韦类似物的设计与合成

  摘要：

  基于氟转换方法，设计并合成了一系列具有不同嘌呤和嘧啶碱基的3'-氟代喷昔洛韦类似物。将 β-氟酯直接还原为相应的 3-氟代醇，为合成 3'-氟代喷昔洛韦类似物提供了一种简单且新的进入途径。评估了合成的 3'-氟代喷昔洛韦类似物对脊髓灰质炎病毒、HSV-1、HSV-2 和 HIV 的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0202-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-3-hydroxybutanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-[3-fluoro-4-hydroxy-3-hydroxymethylbutyl]-5-uracil
  参考文献：
  名称：

  作为抗病毒药物的 3'-氟代喷昔洛韦类似物的设计与合成

  摘要：

  基于氟转换方法，设计并合成了一系列具有不同嘌呤和嘧啶碱基的3'-氟代喷昔洛韦类似物。将 β-氟酯直接还原为相应的 3-氟代醇，为合成 3'-氟代喷昔洛韦类似物提供了一种简单且新的进入途径。评估了合成的 3'-氟代喷昔洛韦类似物对脊髓灰质炎病毒、HSV-1、HSV-2 和 HIV 的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0202-9