6-[3-Amino-2-(8-benzyloxy-7-bromo-quinolin-2-yl)-6-methoxy-5-methyl-pyridin-4-yl]-2,3-dimethoxy-phenol | 152455-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-[3-Amino-2-(8-benzyloxy-7-bromo-quinolin-2-yl)-6-methoxy-5-methyl-pyridin-4-yl]-2,3-dimethoxy-phenol
• CAS: 152455-85-1
• 化学式: C₃₁H₂₈BrN₃O₅
• 分子量: 602.484
• InChiKey: VSCTWCCCZNPURS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  108.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3-Amino-2-(8-benzyloxy-7-bromo-quinolin-2-yl)-6-methoxy-5-methyl-pyridin-4-yl]-2,3-dimethoxy-phenol 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 potassium nitrosulfonate 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 mercury(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 3-amino-2-(7'-amino-6'-methoxyquinoline-5',8'-quinon-2'-yl)-4-(3',4'-dimethoxy-2'-hydroxyphenyl)-6-methoxy-5-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  链霉酮的全合成

  摘要：

  详细介绍了链霉酮 (1) 的首次全合成，该合成基于 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯 11 的室温、逆电子需求 Diels-Alder 反应的实施，以引入完全取代的吡啶酮（C环）位于药物结构的中心。通过将相应的肟转化为 O-亚磺酸盐，然后原位、室温均裂重排为 N-磺酰亚胺，有效地完成了氮杂二烯 11 的生成。11 与 1,1-二甲氧基丙烯在室温下进行 [4+2] 环加成反应，完成了 1 的碳骨架的组装，然后实施了导致中心 C 环芳构化的独特反应序列，利用了通过亚砜碱催化消除甲磺酰胺。随后通过羧酸 18 的改良 Curtius 重排引入 C 环 C5 胺，然后在两相、相转移反应条件下进行 20 至关键的 7-溴喹啉-5,8-醌 21 的令人满意的选择性 Fremy's 盐氧化。7-氨基-6-甲氧基喹啉-5,8-醌 AB 环系统的后期引入完成了 1 的合成，需要开发和实施改进的金属催化 (Ti(Oi-Pr)

  DOI：

  10.1021/ja00076a035
• 作为产物：
  描述：

  2-(8'-(benzyloxy)-7'-bromoquinolin-2'-yl)-4-(3',4'-dimethoxy-2'-(methoxymethoxy)phenyl)-6-methoxy-5-methylpyridine-3-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 6-[3-Amino-2-(8-benzyloxy-7-bromo-quinolin-2-yl)-6-methoxy-5-methyl-pyridin-4-yl]-2,3-dimethoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  链霉酮的全合成

  摘要：

  详细介绍了链霉酮 (1) 的首次全合成，该合成基于 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯 11 的室温、逆电子需求 Diels-Alder 反应的实施，以引入完全取代的吡啶酮（C环）位于药物结构的中心。通过将相应的肟转化为 O-亚磺酸盐，然后原位、室温均裂重排为 N-磺酰亚胺，有效地完成了氮杂二烯 11 的生成。11 与 1,1-二甲氧基丙烯在室温下进行 [4+2] 环加成反应，完成了 1 的碳骨架的组装，然后实施了导致中心 C 环芳构化的独特反应序列，利用了通过亚砜碱催化消除甲磺酰胺。随后通过羧酸 18 的改良 Curtius 重排引入 C 环 C5 胺，然后在两相、相转移反应条件下进行 20 至关键的 7-溴喹啉-5,8-醌 21 的令人满意的选择性 Fremy's 盐氧化。7-氨基-6-甲氧基喹啉-5,8-醌 AB 环系统的后期引入完成了 1 的合成，需要开发和实施改进的金属催化 (Ti(Oi-Pr)

  DOI：

  10.1021/ja00076a035