1,4-diphenylpyrrolidin-2-one | 2889-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,4-diphenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1,4-Diphenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 2889-64-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: UJJNINQBAFWRIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  179-180 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenylpyrrolidin-2-one 、 2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 copper(l) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-重氮二羰基化合物与芳基γ-内酰胺的缩合反应，合成具有α-拟四元中心的吡咯烷和吡咯烷核苷

  摘要：

  N-芳基γ-内酰胺在铜催化的过程中与受体-重氮试剂（通常为二羰基化合物）发生分子间反应，生成具有α-伪四元中心的官能化吡咯烷。由于首选1,2-酰基或-磷酰基迁移，因此获得了单一的区域异构体。此外，在路易斯酸的存在下，随后的Friedel-Crafts反应以极好的收率（90–96％）和非对映选择性（> 20：1）生成三环吡咯并核苷。

  DOI：

  10.1002/anie.201607574
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙酰苯胺 在 三(乙酰丙酮酸)钌(III) 、 氢气 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 160.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 1,4-diphenylpyrrolidin-2-one 、 1,3-diphenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸和分子氢催化胺的 N-烷基化

  摘要：

  通过在分子氢存在下应用容易获得的羧酸，已经实现了胺的方便、实用和绿色的 N-烷基化。应用原位形成的钌/三磷配合物和有机酸作为助催化剂，可以以良好到极好的收率获得范围广泛的烷基化仲胺和叔胺。这种新方法还成功地应用于通过相应胺、羧酸和作为 C1 源的 CO2 的直接三组分偶联反应合成不对称取代的 N-甲基/烷基苯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07994