3-<(3S,5S)-7-oxo-1-aza-4-oxabicyclo<3.2.0>hept-3-yl>-N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanine diphenylmethyl ester | 97551-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-<(3S,5S)-7-oxo-1-aza-4-oxabicyclo<3.2.0>hept-3-yl>-N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanine diphenylmethyl ester
• 英文别名: 3-((3S,5S)-7-oxo-1-aza-4-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-yl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanine diphenylmethyl ester
• CAS: 97551-74-1
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 500.551
• InChiKey: PKRMDUJUZLQLSJ-GNKBHMEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(3S,5S)-7-oxo-1-aza-4-oxabicyclo<3.2.0>hept-3-yl>-N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanine diphenylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96.7%的产率得到(2S)-2-氨基-3-[(3S,5S)-7-氧代-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-3-基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Clavalanine (Ro 22-5417), a new clavam antibiotic from Streptomyces clavuligerus. 4. A stereorational synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a008
• 作为产物：
  描述：

  5-O-acetyl-2-amino-2,3-dideoxy-D-threo-pentonic acid γ-lactone hydrochloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadienoate 、 Dowex AG 50W-X₄ (H⁺) 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙酸甲酯 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 3-<(3S,5S)-7-oxo-1-aza-4-oxabicyclo<3.2.0>hept-3-yl>-N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanine diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Clavalanine (Ro 22-5417), a new clavam antibiotic from Streptomyces clavuligerus. 4. A stereorational synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a008