2-三氟甲基-9H-咔唑 | 2285-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-三氟甲基-9H-咔唑
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 2-Trifluormethyl-carbazol
• CAS: 2285-35-0
• 化学式: C₁₃H₈F₃N
• 分子量: 235.208
• InChiKey: HWUDQSLQFQHKSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  355.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基-9H-咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium perchlorate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到6-bromo-2-(trifluoromethyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  不对称4,7-二取代的苯并噻二唑作为高效的非掺杂溶液可加工绿色荧光发射体

  摘要：

  合成并表征了不对称的4,7-二取代的苯并噻二唑衍生物，其一端为咔唑基部分，另一端为可溶树枝状分子。基于这些溶液处理的分子发射器之一的两层电致发光器件显示最大发光效率约为10.6 cd A -1，并且具有CIE坐标（0.34，0.58）的绿色发光。

  DOI：

  10.1021/ol9022563
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲苯苯胺 在 水 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-三氟甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  水中钯催化的分子内 CH 胺化

  摘要：

  发现钯 (II) 催化对水中的分子内 C-H 胺化有效。以 2-叠氮联苯为底物，该反应有效地提供了各种咔唑，N2 作为唯一的副产物。该反应显示出高官能团耐受性，可用于合成多种天然咔唑生物碱。催化过程受水促进，在所研究的有机溶剂中反应效率低下。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601043

文献信息

• Catalytic Direct Arylation with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides:  Intramolecular Studies Leading to New Intermolecular Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mathieu Parisien、Annie Jean、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja055819x

  日期：2006.1.1

  and heterocyclic arenes with aryl iodides, bromides, and chlorides has been developed. These reactions occur in excellent yield and are highly selective. Studies with aryl iodides substrates revealed that catalyst poisoning occurs due to the accumulation of iodide in the reaction media. This can be overcome by the addition of silver salts which also permits these reactions to occur at lower temperature

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。
• Photochemical intramolecular amination for the synthesis of heterocycles
  作者：Shawn Parisien-Collette、Corentin Cruché、Xavier Abel-Snape、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/c7gc02261a

  日期：——

  formed in good to excellent yields via photochemical conversion of the corresponding substituted aryl azides under irradiation with purple LEDs in a continuous flow reactor. The experimental set-up is tolerant to UV-sensitive functional groups while affording diverse carbazoles, as well as an indole and pyrrole framework, in short reaction times. The photochemical method is presumed to progress through

  可以在良好地形成优异的产率多环杂环通过在连续流动反应器中的LED紫色辐射下相应的取代的芳基叠氮化的光化学转化。该实验装置可耐受紫外线敏感的官能团，同时在较短的反应时间内即可提供多种咔唑以及吲哚和吡咯骨架。推测光化学方法是通过与涉及过渡金属催化的叠氮化物活化的其他方法不同的机理来进行的。
• High-Yielding Intramolecular Direct Arylation Reactions with Aryl Chlorides
  作者：Louis-Charles Campeau、Praew Thansandote、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol050501v

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] An N-heterocyclic carbene palladium catalyst system is used to promote direct arylation of a broad range of aryl chlorides to form six- and five-membered ring biaryls. An influence of the halide on the palladium precatalyst on catalyst activation has been revealed, as has a beneficial effect of NHC salts that allows the turnover numbers to be increased by simple addition of imidazolium

  [反应：见正文] N-杂环卡宾钯催化剂体系用于促进多种芳基氯的直接芳基化反应，形成六元和五元环联芳基。已经揭示了卤化物对钯预催化剂对催化剂活化的影响，因为NHC盐具有有益的作用，该作用使得可以通过将咪唑鎓盐简单地添加到反应混合物中来增加周转率。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Atroposelective C−H Amination of Arenes
  作者：Wang Xia、Qian‐Jin An、Shao‐Hua Xiang、Shaoyu Li、Yong‐Bin Wang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202000585

  日期：2020.4.20

  their prevalence in natural products and functional OLED materials. C-H amination of arenes has been widely recognized as the most efficient approach to access these structures. Conventional strategies involving transition-metal catalysts suffer from confined substrate generality and the requirement of exogenous oxidants. Organocatalytic enantioselective C-N chiral axis construction remains elusive. Presented

  N-芳基咔唑结构很重要，因为它们在天然产物和功能性OLED材料中普遍存在。芳烃的CH胺化反应已被公认为访问这些结构的最有效方法。涉及过渡金属催化剂的常规策略存在受限的底物通用性和外源氧化剂的需求。有机催化对映选择性CN手性轴的构造仍然难以捉摸。本文介绍的是通过氮杂萘和咔唑的组装来合成新型轴向手性N-芳基咔唑骨架的第一种有机催化策略。该反应适应广泛的底物范围，并以良好的对映体控制得到产率高的阻转异构的N-芳基咔唑。这种方法不仅提供了金属催化的CN交叉偶联的替代方法，
• Asymmetrically 4,7-Disubstituted Benzothiadiazoles as Efficient Non-doped Solution-Processable Green Fluorescent Emitters
  作者：Yuan Li、Ai-Yuan Li、Bi-Xin Li、Ju Huang、Li Zhao、Bao-Zheng Wang、Jun-Wen Li、Xu-Hui Zhu、Junbiao Peng、Yong Cao、Dong-Ge Ma、Jean Roncali

  DOI：10.1021/ol9022563

  日期：2009.11.19

  Asymmetrically 4,7-disubstituted benzothiadiazole derivatives involving a carbazolyl moiety at one end and a solubilizing dendron at the opposite end have been synthesized and characterized. A two-layer electroluminescent device based on one of these solution-processed molecular emitters revealed a maximal luminous efficiency of ∼10.6 cd A−1 and green light emission with CIE coordinates (0.34, 0.58)

  合成并表征了不对称的4,7-二取代的苯并噻二唑衍生物，其一端为咔唑基部分，另一端为可溶树枝状分子。基于这些溶液处理的分子发射器之一的两层电致发光器件显示最大发光效率约为10.6 cd A -1，并且具有CIE坐标（0.34，0.58）的绿色发光。