(2R,3S,4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptanoic acid ethyl ester | 475143-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptanoic acid ethyl ester
• CAS: 475143-08-9
• 化学式: C₂₆H₄₆O₆Si
• 分子量: 482.733
• InChiKey: QKQJOOFMIYFSPP-ULSZTJCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2R,3S,4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptanoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的C 15 –C 21片段的简短合成，基于从非手性2-甲基-1,3-丙二醇到通用对映体立体三联体的不对称方法

  摘要：

  已开发出一种新的方法，用于使用手性草酰氮杂硼硼烷酮促进的外消旋醛与溴甲硅烷基亲核试剂的不对称醛醇缩合反应形成的多功能对映体纯立体三联体。（+）-discodermolide的C 15 –C 21片段的短合成是通过延长一个立体三单元组与同一亲核试剂进一步进行非对映选择性醛醇缩合反应而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01373-4
• 作为产物：
  描述：

  3-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-2-methylpropan-1-ol 在 chiral oxazaborolidinone from D-TsVal 草酰氯 、 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 氯甲基甲基醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的C 15 –C 21片段的简短合成，基于从非手性2-甲基-1,3-丙二醇到通用对映体立体三联体的不对称方法

  摘要：

  已开发出一种新的方法，用于使用手性草酰氮杂硼硼烷酮促进的外消旋醛与溴甲硅烷基亲核试剂的不对称醛醇缩合反应形成的多功能对映体纯立体三联体。（+）-discodermolide的C 15 –C 21片段的短合成是通过延长一个立体三单元组与同一亲核试剂进一步进行非对映选择性醛醇缩合反应而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01373-4