取代的
茚是过渡
金属配合物的有价值的
配体前体。以前,用于制备烷基取代
茚的大多数方法都涉及使用空气敏感的有机
金属
锂或
格氏试剂,通常与昂贵的
金属催化剂结合使用。目前的工作评估了一种合成 2- 和 3- 烯丙基取代
茚的方法,该方法采用简单的、环境友好的有机
金属
锌介导的 1- 和 2-
茚满酮在
水性介质中的 Barbier 型烯丙基化。通过使用
金属
锌作为 THF/NH4Claq 中的介体
金属,将取代和未取代的
茚满酮与烯丙基-、
巴豆基-和肉桂基卤化物反应,然后在酸催化下,以不同的产率制备了大量新的非手性和外消旋
茚基
配体前体。脱
水。所描述的方法也适用于含有未保护的卤化物和羟基取代基的
茚满酮。作为该方法扩展的一个例子,在 Karstedt 催化剂的存在下,一些
茚用非手性
硅烷和乙
硅烷进一步氢化
硅烷化,以提供新的
硅烷基取代的
茚和双(
茚)。与手性
硅烷 (+)-(R)-甲基-1-
萘基苯基
硅烷的氢化
硅烷化提供了获得新的手性取代
茚的途径。(©