1,2-indanedion-1-oxime | 177997-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,2-indanedion-1-oxime
• 英文别名: 1-(Hydroxyimino)-1,3-dihydro-2H-inden-2-one；3-hydroxyimino-1H-inden-2-one
• CAS: 177997-32-9
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: XQIGBRLRMSTKFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-indanedion-1-oxime 在 10 percent palladium on barium sulphate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(±)-cis-1-hydroxyamino-2-indanol
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化氢化有效非对映选择性合成 cis-2-amino-1-indanol 衍生物和 cis- and trans-1-amino-2-indanol

  摘要：

  摘要 (±)-顺式-2-氨基-1-茚满醇是在25°C、10% Pd/C催化的氢化条件下从乙醇中的1,2-茚满二酮-2-肟非对映选择性合成的。在相同加氢条件下，茚满环脂肪族或芳香族部分具有一个和/或两个给电子基团的1,2-茚满酮-2-肟及其衍生物非对映选择性还原为外消旋顺式-2-氨基-1-茚满醇衍生品。从 1,2-茚满二酮-1-肟中，在 10% Pd/BaSO 4催化剂上在乙醇中于 25°C 获得(±)-反式-1-氨基-2-茚满醇。相比之下，10% Pd/BaSO 4催化的乙醇加氢反应在 45 °C 下得到顺式-1-hydroxyamino-2-indanol 从 1,2-indanedion-1-oxime，然后还原形成 (±)- cis -1-amino-2-indanol。β-氨基茚满醇的非对映选择性取决于钯催化剂、反应温度和反应介质的 pH 值。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1989595
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到1,2-indanedion-1-oxime
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化氢化有效非对映选择性合成 cis-2-amino-1-indanol 衍生物和 cis- and trans-1-amino-2-indanol

  摘要：

  摘要 (±)-顺式-2-氨基-1-茚满醇是在25°C、10% Pd/C催化的氢化条件下从乙醇中的1,2-茚满二酮-2-肟非对映选择性合成的。在相同加氢条件下，茚满环脂肪族或芳香族部分具有一个和/或两个给电子基团的1,2-茚满酮-2-肟及其衍生物非对映选择性还原为外消旋顺式-2-氨基-1-茚满醇衍生品。从 1,2-茚满二酮-1-肟中，在 10% Pd/BaSO 4催化剂上在乙醇中于 25°C 获得(±)-反式-1-氨基-2-茚满醇。相比之下，10% Pd/BaSO 4催化的乙醇加氢反应在 45 °C 下得到顺式-1-hydroxyamino-2-indanol 从 1,2-indanedion-1-oxime，然后还原形成 (±)- cis -1-amino-2-indanol。β-氨基茚满醇的非对映选择性取决于钯催化剂、反应温度和反应介质的 pH 值。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1989595

文献信息

• Discovery of a series of ruthenium(II) derivatives with α -dicarbonylmonoxime as novel inhibitors of cancer cells invasion and metastasis
  作者：Yihui He、Huiying Xue、Wendian Zhang、Li Wang、Guangya Xiang、Lei Li、Xianmei Shang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.024

  日期：2017.8

  A series of novel ruthenium(II)-cymene complexes (1–9) with substituted α-dicarbonylmonoximes of general formula [Ru(η6-cymene)(L)Cl] (L = N,O-chelating bidentate α-dicarbonylmonoxime derivatives) have been synthesized and characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopies, and in three cases by single crystal X-ray diffraction analysis. The most effective compound 9 displays remarkable

  一系列新颖的钌（II）配合物-cymene（1 - 9）与取代α通式-dicarbonylmonoximes的[Ru（η 6 -cymene）（L）CL]（L = N，O-二齿螯合α -dicarbonylmonoxime衍生物）已通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR光谱合成，并在三种情况下通过单晶X射线衍射分析进行了表征。最有效的化合物9在对三种不同的人类癌细胞系（MCF-7，Hela和HepG2）没有明显的细胞毒性的情况下，它具有出色的抗侵袭和抗转移特性。进一步的蛋白质水平研究表明，复合物的抗转移活性可能是由于E-钙粘蛋白表达的增加和波形蛋白的表达减少所致。
• Efficient diastereoselective synthesis of <i>cis-</i>2-amino-1-indanol derivatives and <i>cis</i>- and <i>trans</i>-1-amino-2-indanol via Pd-catalyzed hydrogenation
  作者：Thi Ha Nguyen、Eunsook Ma

  DOI：10.1080/00397911.2021.1989595

  日期：2021.12.17

  Abstract (±)-cis-2-amino-1-indanol was diastereoselectively synthesized from 1,2-indanedion-2-oxime in ethanol at 25 °C under 10% Pd/C-catalyzed hydrogenation conditions. Under the same hydrogenation condition, 1,2-indanedion-2-oxime and their derivatives having one and/or two electron-donating groups in aliphatic or aromatic part of indanyl ring were diastereoselectively reduced to racemic cis-2-amino-1-indanol

  摘要 (±)-顺式-2-氨基-1-茚满醇是在25°C、10% Pd/C催化的氢化条件下从乙醇中的1,2-茚满二酮-2-肟非对映选择性合成的。在相同加氢条件下，茚满环脂肪族或芳香族部分具有一个和/或两个给电子基团的1,2-茚满酮-2-肟及其衍生物非对映选择性还原为外消旋顺式-2-氨基-1-茚满醇衍生品。从 1,2-茚满二酮-1-肟中，在 10% Pd/BaSO 4催化剂上在乙醇中于 25°C 获得(±)-反式-1-氨基-2-茚满醇。相比之下，10% Pd/BaSO 4催化的乙醇加氢反应在 45 °C 下得到顺式-1-hydroxyamino-2-indanol 从 1,2-indanedion-1-oxime，然后还原形成 (±)- cis -1-amino-2-indanol。β-氨基茚满醇的非对映选择性取决于钯催化剂、反应温度和反应介质的 pH 值。