tert-butyl 2-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 249576-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-pent-4-enylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 249576-04-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: LLARRWFJJKAPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 苯基亚甲基双(三环己基磷)二氯化钌 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (5Z,15E)-4-methoxy-23,24-diaza-25-azoniatetracyclo[18.2.1.12,5.17,10]pentacosa-1(22),2(25),3,5,7,9,15,20-octaene;chloride
  参考文献：
  名称：

  环状三吡咯颜料壬基蓝靛素的全合成和结构优化。

  摘要：

  描述了环状prodigiosin衍生物4的第一个全合成，它构成了开发免疫抑制剂的潜在先导化合物。该方法的关键步骤包括相当不稳定的吡咯硼酸衍生物17与富电子吡咯基三氟甲磺酸酯15的钯催化Suzuki交叉偶联反应，然后是所得二烯的闭环易位反应（RCM），形成大环靶分子环。通过使用茚基钌配合物21作为预催化剂可以最好地实现这种转化。如此形成的产物18.HCl的X射线数据表明，互变异构体形式B正确描述了该生物碱杂芳族链段内的电子分布，

  DOI：

  10.1021/jo991021i
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyl 2-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状三吡咯颜料壬基蓝靛素的全合成和结构优化。

  摘要：

  描述了环状prodigiosin衍生物4的第一个全合成，它构成了开发免疫抑制剂的潜在先导化合物。该方法的关键步骤包括相当不稳定的吡咯硼酸衍生物17与富电子吡咯基三氟甲磺酸酯15的钯催化Suzuki交叉偶联反应，然后是所得二烯的闭环易位反应（RCM），形成大环靶分子环。通过使用茚基钌配合物21作为预催化剂可以最好地实现这种转化。如此形成的产物18.HCl的X射线数据表明，互变异构体形式B正确描述了该生物碱杂芳族链段内的电子分布，

  DOI：

  10.1021/jo991021i

文献信息

• Intramolecular (4+3) Cycloadditions of Pyrroles and Application to the Synthesis of the Core of Class II Galbulimima Alkaloids
  作者：Jiayun He、Zhihua Chen、Wenfei Li、Kam‐Hung Low、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/anie.201711439

  日期：2018.5.4

  The first intramolecular (4+3) cycloaddition of pyrroles with epoxy enolsilanes as the electrophiles was developed and used to generate optically‐enriched cycloadducts containing the nortropane substructure in good yields. Using this pyrrole cycloaddition as the key step, we achieved the asymmetric synthesis of a nortropane compound bearing the BCDEF ring structure common to the Class II galbulimima

  吡咯与环氧烯醇硅烷作为亲电试剂的第一个分子内（4 + 3）环加成反应被开发出来，并用于以良好的收率生成光学富集的含有正烷烃亚结构的环加合物。使用该吡咯环加成作为关键步骤，我们实现了具有II类galimimima生物碱共有的BCDEF环结构的正烷烷化合物的不对称合成。
• A Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Diamination of Terminal Olefins
  作者：Bin Wang、Haifeng Du、Yian Shi

  DOI：10.1002/anie.200803184

  日期：2008.10.13
• Total Synthesis and Structural Refinement of the Cyclic Tripyrrole Pigment Nonylprodigiosin
  作者：Alois Fürstner、Jaroslaw Grabowski、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1021/jo991021i

  日期：1999.10.1

  total synthesis of the cyclic prodigiosin derivative 4 is described, which constitutes a potential lead compound for the development of immunosuppressive agents. The key steps of this approach comprise a palladium-catalyzed Suzuki cross coupling reaction of the rather unstable pyrrole boronic acid derivative 17 with the electron rich pyrrolyl triflate 15 followed by a ring-closing metathesis reaction

  描述了环状prodigiosin衍生物4的第一个全合成，它构成了开发免疫抑制剂的潜在先导化合物。该方法的关键步骤包括相当不稳定的吡咯硼酸衍生物17与富电子吡咯基三氟甲磺酸酯15的钯催化Suzuki交叉偶联反应，然后是所得二烯的闭环易位反应（RCM），形成大环靶分子环。通过使用茚基钌配合物21作为预催化剂可以最好地实现这种转化。如此形成的产物18.HCl的X射线数据表明，互变异构体形式B正确描述了该生物碱杂芳族链段内的电子分布，