1-bromocyclobutane-1-carbonyl chloride | 70339-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 1-bromocyclobutane-1-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-bromo-1-cyclobutanecarboxylic acid chloride；1-bromocyclobutanecarbonyl chloride
• CAS: 70339-23-0
• 化学式: C₅H₆BrClO
• 分子量: 197.459
• InChiKey: JZIPVZQDLNPPHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.796±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromocyclobutane-1-carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 2,4,6-trimethyl-N-[4-(2,4,6-trimethylphenyl)iminopent-2-en-2-yl]aniline 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-benzyl-6-phenyl-5,7-diazaspiro[3.4]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-叠氮基酰胺的分子内CH胺化反应。

  摘要：

  最近，铁催化的脂肪族叠氮化物分子内CH胺化反应已成为制备氮杂环的有力工具。这篇论文报道了α-叠氮基酰胺可以通过分子内的C（sp3）-H胺化反应，由FeCl2和β-二酮配体组成的简单催化体系高效地转化为咪唑啉酮化合物。该反应为多取代的咪唑啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03927
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-bromocyclobutane-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-叠氮基酰胺的分子内CH胺化反应。

  摘要：

  最近，铁催化的脂肪族叠氮化物分子内CH胺化反应已成为制备氮杂环的有力工具。这篇论文报道了α-叠氮基酰胺可以通过分子内的C（sp3）-H胺化反应，由FeCl2和β-二酮配体组成的简单催化体系高效地转化为咪唑啉酮化合物。该反应为多取代的咪唑啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03927

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：PHENEX DISCOVERY VERWALTUNGS GMBH

  公开号：WO2019206800A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention relates to novel spirocyclic compounds of formulas (1) and (2) which act as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (ID01) and to the use of said compounds in the prophylaxis and/or treatment of diseases or conditions mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及具有以下式（1）和（2）的新颖螺环化合物，其作为色氨酸2,3-双氧酶（IDO1）的调节剂，并且涉及所述化合物在通过色氨酸2,3-双氧酶介导的疾病或病况的预防和/或治疗中的使用。该发明还涉及包含这些新颖化合物的药物组合物。
• Process Development of an Efficient and Cost-Effective Telescoping Route to a Key Synthetic Precursor for the Preparation of a Renin Inhibitor
  作者：Akihito Nonoyama、Yoshio Nakai、Shoukou Lee、Satoshi Suzuki、Takeya Ando、Nobuhisa Fukuda、Hiroaki Tanaka、Kazuhiko Takahashi

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00414

  日期：2019.4.19

  Here, we describe an efficient and cost-effective telescoping route to the pharmacologically active form (2), which is a key manufacturing precursor to a novel renin inhibitor for the treatment of hypertension. An efficient synthetic route to the target compound was established with 64% overall yield over nine steps with three isolations.

  在这里，我们描述了一种药理学活性形式（2）的有效且具有成本效益的伸缩途径，这是用于治疗高血压的新型肾素抑制剂的关键制造先驱。建立了一种有效的合成目标化合物的方法，该方法通过三个分离步骤，可在九个步骤中获得64％的总收率。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE
  申请人：Nakahira Hiroyuki

  公开号：US20110190278A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to a compound of the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, being useful as a renin inhibitor. [wherein R 1a is halogen, etc.; R 1m is H, etc.; G 1 is —N(R 1b )—, etc.; G 2 is —CO—, etc.; G 3 is —C(R 1c )(R 1d )—, etc.; G 4 is oxygen, etc.; R 1b is optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 1c and R 1d are independently the same or different, H, etc.; R 3 is H, optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 3a , R 3b , R 3 c and R 3d are independently the same or different, and a group: -A-B (said A is single bond, etc., and said B is H, etc.), etc.; and n is 1, etc.]

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其可用作肾素抑制剂。[其中，R1a是卤素等；R1m是H等；G1是—N（R1b）—等；G2是—CO—等；G3是—C（R1c）（R1d）—等；G4是氧等；R1b是可选取代的C1-6烷基等；R1c和R1d独立选择为H等；R3是H、可选取代的C1-6烷基等；R3a、R3b、R3c和R3d独立选择为相同或不同的基团：-A-B（其中A是单键等，B是H等）等；n为1等。]
• N-SUBSTITUTED-CYCLIC AMINO DERIVATIVE
  申请人：Suetsugu Satoshi

  公开号：US20120122773A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein R 1a is optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 1m is hydrogen atom, etc.; G 1 , G 2 , G 3 and G 4 are (i), etc. ((i) G 1 is —N(R 1b )—, G 2 is —CO—, G 3 is —C(R 1c )(R 1d )—, and G 4 is oxygen, etc.); R 1b is optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 1c and R 1d are each independently optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 2 is optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently a group: -A-B (A is a single bond, etc., B is hydrogen atom, etc.), etc.; n is 1, etc.; R 5 is C 1-4 alkoxycarbonyl, etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a renin inhibitor.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)：其中R1a是可选取代的C1-6烷基等；R1m是氢原子等；G1，G2，G3和G4是(i)等，((i) G1是—N(R1b)—，G2是—CO—，G3是—C(R1c)(R1d)—，G4是氧原子等)；R1b是可选取代的C1-6烷基等；R1c和R1d分别独立地是可选取代的C1-6烷基等；R2是可选取代的C1-6烷基等；R3a、R3b、R3c和R3d分别独立地是一种基团：-A-B（其中A是单键等，B是氢原子等）等；n是1等；R5是C1-4烷氧羰基等，或其药学上可接受的盐，其作为一种肾素抑制剂是有用的。
• Zinc‐Mediated Radiosynthesis of Unprotected Fluorine‐18 Labelled α‐Tertiary Amides
  作者：Jay S. Wright、Richard Ma、E. William Webb、Wade P. Winton、Jenelle Stauff、Kevin Cheng、Allen F. Brooks、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1002/anie.202316365

  日期：2024.1.8

  A high-yielding radiofluorination of unprotected α-tertiary haloamides is described. This method provides a new strategy for radiochemists to install fluorine-18 into sterically protected environments for positron emission tomography imaging. Preliminary mechanistic studies were leveraged to develop a novel C−H radiofluorination reaction of N-sulphonyloxyamides.

  描述了未受保护的 α-叔卤代酰胺的高产率放射性氟化。该方法为放射化学家将氟 18 安装到空间保护环境中进行正电子发射断层扫描成像提供了一种新策略。利用初步的机理研究开发了一种新型的N-磺酰氧基酰胺的 C−H 放射性氟化反应。