2,4,6-trimethyl-N-[4-(2,4,6-trimethylphenyl)iminopent-2-en-2-yl]aniline | 368891-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-N-[4-(2,4,6-trimethylphenyl)iminopent-2-en-2-yl]aniline
• 英文别名: 2-(2,4,6-trimethylphenyl)amino-4-(2,6-dimethylphenyl)imino-2-pentene；2-(2,4,6-trimethylphenyl)-amine-4-(2,4,6-trimethylphenyl)imine-2-pentene；2,4-bis[(2,4,6-trimethylphenyl)imino]pentane；mesityl[3-(mesitylamino)-1-methyl-2-butenylidene]amine；2-((2,4,6-trimethylphenyl)amino)-4-((2,4,6-trimethylphenyl)imino)-2-pentene；(2,4,6-trimethylphenyl)NC(Me)CH(Me)NH(2,4,6-trimethylphenyl)；HC(MeCN(mesityl)){MeCN(H)(mesityl)}；[((2,4,6-Me3C6H2)N(Me)C)2CH]H；MesnacnacH；(mesityl)NC(Me)CHC(Me)NH(mesityl)；((N(mesityl)C(Me))2CH)H
• CAS: 368891-67-2
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂
• 分子量: 334.505
• InChiKey: WOFNEIJGQHYHGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-N-[4-(2,4,6-trimethylphenyl)iminopent-2-en-2-yl]aniline 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以75 %的产率得到Li[Me3NN]
  参考文献：
  名称：

  双阳离子镓二聚体中的 Ga⇆Ga 双键和 Ga-Ga 单键有多长？

  摘要：

  报道了两种盐 [(L) GaGa (L)][ pf ] 2 ([ pf ] − = [Al(OR F ) 4 ] − ; R F = C(CF 3 ) 3 ) 的合成和表征。它们包括第一个双氢双氢化氢 [(L)Ga⇆Ga(L)] 2+ (L = CDP Ph = C(PPh 3 ) 2 ) 和双氢化氢 [(L)Ga–Ga(L)] 2+ (L = [NacNac Mes ] − ). CDP Ph支持的双苯乙烯阳离子包括反式[L–GaGa –L] 2+键，类似于中性 R– GaGa –R 分子，与 Robinson 著名的“Digallyne”[R– GaGa –R] 2−相关。双阳离子双氢化氢 [(L)Ga–Ga(L)] 2+类似于广泛使用的“琼斯镁二聚体”，但包含一个非常短的 Ga II –Ga II单键。

  DOI：

  10.1039/d2cc06377h
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 、 乙酰丙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65.3 %的产率得到2,4,6-trimethyl-N-[4-(2,4,6-trimethylphenyl)iminopent-2-en-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  含氮配体负载的含碘有机铝在纯溶剂中溶解度的测定及热力学分析

  摘要：

  在这项工作中，L 1 H (1) (L 1  = HC(CMeNAr) 2，Ar = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2，分子量334.5)在五种纯溶剂中的溶解度和溶解度L 1 AlI 2 (2) (分子量 614.29) 和 L 2 AlI 2 (3) (L 2  = HC(CMeNAr) 2 , Ar = 2,6-Et 2 C 6 H 3,分子量642.34)在268.15K~303.15K的四种纯溶剂中采用静态分析法测定。实验结果表明,三种化合物的溶解度随温度升高而增加。在303.15 K时，L 1 H(1)的溶解度(10 2 x)为甲苯(37.160)>四氢呋喃(34.590)> 正己烷(25.527)>乙醇(0.849)>甲醇(0.275)。L 1 AlI 2 (2)的溶解度(10 2 x)为二氯甲烷(10.475)>甲苯(2.383)>四氢呋喃(2.200)> 正己烷(0.352)。L

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.121143
• 作为试剂：
  描述：

  环辛烷 、 2-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)naphthalene 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 2,4,6-trimethyl-N-[4-(2,4,6-trimethylphenyl)iminopent-2-en-2-yl]aniline 、 sodium t-butanolate 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以69%的产率得到1-(naphthalen-2-oxy)-2,3,5,6-tetrafluoro-4-cyclooctylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用碳氢化合物作为烷基化源铜催化多氟芳烃的直接 C-H 烷基化

  摘要：

  碳-碳键的构建是化学合成中最重要的工具之一。在先前建立的交叉偶联反应中，预官能化的起始材料通常以芳基或烷基（伪）卤化物或其金属化衍生物的形式使用。然而，由于碳氢 (CH) 键的低反应性和难度，通过双重氧化 CH 键活化策略直接使用芳烃和烷烃来获得化学选择性 C(sp2)-C(sp3) 交叉偶联非常具有挑战性。抑制副反应，如同源偶联。在此，我们介绍了在温和条件下铜催化多氟芳烃与烷烃的交叉脱氢偶联的新进展。新开发的催化剂体系不仅可以将相对较弱的 sp3 CH 键位于苄基或烯丙基位置，而且还可以将未活化的碳氢化合物烷基化。在包括气态原料和复杂分子在内的烷烃中的各种 CH 键中观察到中等至高位点选择性。通过结合实验和计算研究获得了机理信息，以揭示铜催化剂在激活烷烃的 sp3 CH 键和 sp2 多氟芳烃 CH 键方面起着双重作用。还提出非共价 π-π 相互作用和在最佳配体和芳烃底物之间原位形成的弱

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00169

文献信息

• Rational Design of an Iron‐Based Catalyst for Suzuki–Miyaura Cross‐Couplings Involving Heteroaromatic Boronic Esters and Tertiary Alkyl Electrophiles
  作者：Michael P. Crockett、Alexander S. Wong、Bo Li、Jeffery A. Byers

  DOI：10.1002/anie.201914315

  日期：2020.3.23

  cross‐coupling reactions between a variety of alkyl halides and unactivated aryl boronic esters using a rationally designed iron‐based catalyst supported by β‐diketiminate ligands are described. High catalyst activity resulted in a broad substrate scope that included tertiary alkyl halides and heteroaromatic boronic esters. Mechanistic experiments revealed that the iron‐based catalyst benefited from the

  描述了使用合理设计的β-二酮基配体支撑的铁基催化剂，各种烷基卤化物与未活化的芳基硼酸酯之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。较高的催化剂活性导致较宽的底物范围，其中包括叔烷基卤化物和杂芳族硼酸酯。机理实验表明，铁基催化剂得益于β-二酮基配体支持低配位和高还原性铁酰胺中间体的倾向，这对于实现铃木-宫浦交叉偶联反应所需的过渡金属步骤非常有效。
• A Synthetic Route to a Molecular Galloxane Dihydroxide and Its Group 4 Heterobimetallic Compounds
  作者：Erandi Bernabé-Pablo、Vojtech Jancik、Mónica Moya-Cabrera

  DOI：10.1021/ic4010054

  日期：2013.6.17

  a N-heterocyclic carbene, as a HCl acceptor, led to the unprecedented molecular galloxane dihydroxide [MeLGa(OH)}2(μ-O)] (2) in high yield. Compound 2 was used in the assembly of the heterobimetallic galloxanes with group 4 metals [(MeLGa)2(μ-O)}(μ-O)2M(NR2)2}] (M = Ti, R = Me (6); M = Zr (7), Hf (8), R = Et).

  的受控水解我LGaCl 2（我L = HC [（CME）N（2,4,6-ME 3 c ^ 6 ħ 2）] 2 - （）1在存在下）ñ -杂环卡宾，作为盐酸受体，以高收率产生了前所未有的分子氢氧烷二氧六环[ Me LGa（OH）} 2（μ-O）]（2）。化合物2用于杂双金属镓氧烷与第4组金属[（Me LGa）2（μ-O）}（μ-O）2 M（NR 2）2}]（M = Ti，R = Me（6）； M = Zr（7），Hf（8），R = Et）。
• Beryllium Halide Complexes Incorporating Neutral or Anionic Ligands: Potential Precursors for Beryllium Chemistry
  作者：Albert Paparo、Cameron Jones

  DOI：10.1002/asia.201801800

  日期：2019.2

  [BeX2(OEt2)2] (X=Br or I) with N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine (TMEDA), a series of diazabutadienes, or bis(diphenylphosphino)methylene (DPPM) have yielded the chelated complexes, [BeX2(TMEDA)], [BeX2(RN=CH)2}] (R=tBu, mesityl (Mes), 2,6‐diethylphenyl (Dep) or 2,6‐diisopropylphenyl (Dip)), and the non‐chelated system, [BeI2(κ1‐P‐DPPM)2]. Reactions of lithium or potassium salts of a variety of β‐diketiminates

  二卤化铍络合物[BeX 2（OEt 2）2 ]（X = Br或I）与N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA），一系列二氮杂丁二烯或双（二苯基膦基）亚甲基（ DPPM）产生了螯合的复合物[BeX 2（TMEDA）]，[BeX 2 （RN = CH）2 }]（R = t Bu，异丁烯基（Mes），2,6-二乙苯基（Dep）或2， 2,6-二异丙基（DIP）），和非螯合的系统，[BEI 2（κ 1 - P -DPPM）2]。各种β-二酮化合物的锂盐或钾盐的反应均给出了三配位络合物[HC（RCNAr）2 } BeX]（R = H或Me; Ar = Mes，Dep或Dip; X = Br或一世）; 以及四坐标系[HC（MeCNPh）2 } BeBr（OEt 2）]和[HC（MeCNDip）（MeCNC 2 H 4 NMe 2 } BeI]。 ，或三联苯配体，生成二聚体[BeI μ-[（OCMe）（DipNCMe）]
• Reactivity Consequences of Steric Reduction in Cyclopentadienyl Chromium β-Diketiminate Complexes
  作者：K. Cory MacLeod、Julia L. Conway、Liming Tang、Joshua J. Smith、Liam D. Corcoran、Katherine H. D. Ballem、Brian O. Patrick、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/om900788c

  日期：2009.12.14

  half-sandwich β-diketiminate complexes, CpCr[(ArNCMe)2CH]X, X = I (2), CH3 (3), or Cl (4), were prepared. Compared to previously communicated complexes with Ar = 2,6-iPr2C6H3 (Dpp, a), Cr(III) complexes with less sterically demanding ligands such as Ar = 2,6-Me2C6H3 (Xyl, b), 2,4,6-Me3C6H2 (Mes, c), or 2,6-Et2C6H3 (Dep, d) were more readily synthesized via salt metathesis reactions. Iodide compounds 2b−d were

  制备了一系列Cr（III）半三明治β-二酮化合物，CpCr [（ArNCMe）2 CH] X，X = I（2），CH 3（3）或Cl（4）。与先前传达的Ar = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3（Dpp，a）的配合物相比，具有较少空间需求配体的Cr（III）配合物，例如Ar = 2,6-Me 2 C 6 H 3（ Xyl，b），2,4,6-Me 3 C 6 H 2（Mes，c）或2,6-Et 2 C 6H 3（Dep，d）更容易通过盐复分解反应合成。通过用一半当量的碘氧化相应的Cr（II）物种CpCr [（ArNCMe）2 CH] 1b - d制备碘化物2b - d。由两步一锅法从无水CrCl 3制备氯化铬（III）络合物CpCr [（ArNCMe）2 CH] Cl 4c - d。MeMgI与任一的Cr（III）氯化物或碘化物的前体反应得到在Cr（III）络合物甲基CPCR [（ArNCMe）2
• Mechanistic insights of anionic ligand exchange and fullerene reduction with magnesium(<scp>i</scp>) compounds
  作者：Samuel R. Lawrence、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andreas Stasch

  DOI：10.1039/c9dt03976g

  日期：——

  dimagnesium(I) complexes [(Arnacnac)MgMg(Ar′nacnac)], where Ar, Ar′ = Dip, Dep, Mes, Xyl and [Ph2P(NDip)2}MgMg(Arnacnac)], where Ar = Mes or Xyl, and suggest that the exchange of anionic ligands on the Mg22+ ion proceeds via an associative mechanism and is strongly dependent on ligand sterics and ligand shape, and can be very rapid. The activation reaction of fullerene C60 by dimagnesium(I) complexes

  配合物[（（Ar nacnac）Mg} 2 ]的组合之间的配体交换反应，其中Ar = 2,6-iPr 2 C 6 H 3（Dip），2,6-Et 2 C 6 H 3（Dep）， 2,4,6-Me 4 C 6 H 2（Mes）和2,6-Me 2 C 6 H 3（Xyl），[（Ph 2 P（NDip）2 } Mg）2 ]，[（Ar nacnac）Li]，其中Ar = Mes或Xyl，以及[Ph 2 P（NDip）2} Li]是在氘代芳族和脂肪族溶剂以及四氢呋喃中进行的。得到的产物混合物用不对称取代的二镁的反应（我）络合物[（氩nacnac）MGMG（中，Ar' nacnac）]，其中Ar中，Ar'=浸，DEP，MES，的Xyl和[博士2 P（NDIP）2 } MgMg（Ar nacnac）]，其中Ar = Mes或Xyl，表明Mg 2 2+离子上的阴离子配体的交换通过缔合机制进行，并且