Thexyldimethylsilyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 175981-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Thexyldimethylsilyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 175981-01-8
• 化学式: C₂₈H₃₈O₇Si
• 分子量: 514.691
• InChiKey: KKNQHNMDMQIQJI-ALJJLJGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thexyldimethylsilyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethylthexylsilyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-(4-nitrophenoxyacetyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮葡萄糖作为糖基受体的复合寡糖的固相合成

  摘要：

  寡糖 1-3 的固相合成在 Merrifield 树脂上进行。这些合成基于苯甲酸羟甲基苄基酯间隔-接头系统，并且对于区域选择性链延伸，使用 O-糖基三氯乙酰亚胺作为包含临时 O-Fmoc 保护的糖基供体。通过使用 2-叠氮葡萄糖残基作为与间隔-接头系统相邻的氨基葡萄糖结构单元，可以以优异的产量获得重要的含乳糖胺的寡糖 1-3。在这种固相寡糖合成中只使用标准量的糖基供体，我们不必求助于任何加帽程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400111
• 作为产物：
  描述：

  thexyldimethylsilyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-phenoxyacetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到Thexyldimethylsilyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Nitro Thioglycoside Donors:  Versatile Precursors of β-d-Glycosides of Aminosugars

  摘要：

  2-Nitro thioglycosides can be prepared by the Michael addition of thiophenol to 2-nitroglycal derivatives. NIS/TMSOTf activation of these 2-nitro thioglycosides, in the presence of alcohols, rapidly and cleanly led to the desired glycosides in good yield and beta-selectivity. Reduction of the nitro group allowed generation of the corresponding 2-acetamido glycosides.

  DOI：

  10.1021/ol049729t

文献信息

• Synthesis of a thio-linked analogue of sialyl Lewis X
  作者：Thomas Eisele、Alexander Toepfer、Gerhard Kretzschmar、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00061-5

  日期：1996.2

  Thiolinked sialyl Lewis X analogue 2 was obtained from neuraminic acid, D-galactose, and L-fucose. Galactose was transformed into 3-thiogalactose building block 6 and also into the required 3,4-dithioglucose moiety. Thioglycoside bond formation was performed via base-promoted S-glycosylation [Neu5Acα(2-3S)Gal and Galβ(1-4S)Glc linkages] and via acid catalyzed S-glycosylation [Fucα(1-3S)Glc and Glcβ-(1-1S)heptyl

  从神经氨酸，D-半乳糖和L-岩藻糖获得硫代的唾液酸的路易斯X类似物2。半乳糖被转化成3-硫代半乳糖结构单元6，也被转化成所需的3,4-二硫代葡萄糖部分。硫代糖苷键的形成是通过碱促进的S​​-糖基化[Neu5Acα（2-3S）Gal和Galβ（1-4S）Glc键]以及酸催化的S-糖基化[Fucα（1-3S）Glc和Glcβ-（1 -1S）庚基键]。