7-[5-(Benzenesulfonyl)-5-diethoxyphosphorylpentyl]-4-methoxy-3-propan-2-ylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile | 202258-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-[5-(Benzenesulfonyl)-5-diethoxyphosphorylpentyl]-4-methoxy-3-propan-2-ylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile
• CAS: 202258-20-6
• 化学式: C₂₈H₃₈NO₆PS
• 分子量: 547.653
• InChiKey: ZPPJMYMWUXKXPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[5-(Benzenesulfonyl)-5-diethoxyphosphorylpentyl]-4-methoxy-3-propan-2-ylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2Z)-7-(benzenesulfonyl)-2-(5-methoxy-2-methyl-4-propan-2-ylphenyl)octa-2,7-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Control of stereochemistry in an intramolecular Diels–Alder reaction by the phenylsulfonyl group; an improved synthesis of pisiferol

  摘要：

  4a (XÂ =Â H)热分解得到 6a 和 6b (XÂ =Â H)，二者的比例为 1¶4，而 4b (XÂ =Â SO2Ph)则得到更多的反式环连接产物 6a (XÂ =Â SO2Ph)，适合合成 pisiferol [比例 6a¶6b (XÂ =Â SO2Ph)Â =Â 1.5¶1]。在碱催化下，6a（XÂ =Â SO2Ph）中的苯磺酰基被消除，得到 18，再经氢化得到 6a（XÂ =Â H），它是合成 pisiferol 的中间体。6a 和 6b（XÂ =Â SO2Ph）的环 B 都呈半舟构象。

  DOI：

  10.1039/a702761c
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己烯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 7-[5-(Benzenesulfonyl)-5-diethoxyphosphorylpentyl]-4-methoxy-3-propan-2-ylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Control of stereochemistry in an intramolecular Diels–Alder reaction by the phenylsulfonyl group; an improved synthesis of pisiferol

  摘要：

  4a (XÂ =Â H)热分解得到 6a 和 6b (XÂ =Â H)，二者的比例为 1¶4，而 4b (XÂ =Â SO2Ph)则得到更多的反式环连接产物 6a (XÂ =Â SO2Ph)，适合合成 pisiferol [比例 6a¶6b (XÂ =Â SO2Ph)Â =Â 1.5¶1]。在碱催化下，6a（XÂ =Â SO2Ph）中的苯磺酰基被消除，得到 18，再经氢化得到 6a（XÂ =Â H），它是合成 pisiferol 的中间体。6a 和 6b（XÂ =Â SO2Ph）的环 B 都呈半舟构象。

  DOI：

  10.1039/a702761c