4-Isopropyl-5-methoxy-1-(5-phenylsulfonylhex-5-enyl)-1,2-dihydrobenzocyclobutene-1-carbonitrile | 202258-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Isopropyl-5-methoxy-1-(5-phenylsulfonylhex-5-enyl)-1,2-dihydrobenzocyclobutene-1-carbonitrile
• 英文别名: 7-[5-(Benzenesulfonyl)hex-5-enyl]-4-methoxy-3-propan-2-ylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile
• CAS: 202258-30-8
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₃S
• 分子量: 423.576
• InChiKey: MJNDZZBIWFRXCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isopropyl-5-methoxy-1-(5-phenylsulfonylhex-5-enyl)-1,2-dihydrobenzocyclobutene-1-carbonitrile 以 氘代苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到(2Z)-7-(benzenesulfonyl)-2-(5-methoxy-2-methyl-4-propan-2-ylphenyl)octa-2,7-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Control of stereochemistry in an intramolecular Diels–Alder reaction by the phenylsulfonyl group; an improved synthesis of pisiferol

  摘要：

  4a (XÂ =Â H)热分解得到 6a 和 6b (XÂ =Â H)，二者的比例为 1¶4，而 4b (XÂ =Â SO2Ph)则得到更多的反式环连接产物 6a (XÂ =Â SO2Ph)，适合合成 pisiferol [比例 6a¶6b (XÂ =Â SO2Ph)Â =Â 1.5¶1]。在碱催化下，6a（XÂ =Â SO2Ph）中的苯磺酰基被消除，得到 18，再经氢化得到 6a（XÂ =Â H），它是合成 pisiferol 的中间体。6a 和 6b（XÂ =Â SO2Ph）的环 B 都呈半舟构象。

  DOI：

  10.1039/a702761c
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己烯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 4-Isopropyl-5-methoxy-1-(5-phenylsulfonylhex-5-enyl)-1,2-dihydrobenzocyclobutene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Control of stereochemistry in an intramolecular Diels–Alder reaction by the phenylsulfonyl group; an improved synthesis of pisiferol

  摘要：

  4a (XÂ =Â H)热分解得到 6a 和 6b (XÂ =Â H)，二者的比例为 1¶4，而 4b (XÂ =Â SO2Ph)则得到更多的反式环连接产物 6a (XÂ =Â SO2Ph)，适合合成 pisiferol [比例 6a¶6b (XÂ =Â SO2Ph)Â =Â 1.5¶1]。在碱催化下，6a（XÂ =Â SO2Ph）中的苯磺酰基被消除，得到 18，再经氢化得到 6a（XÂ =Â H），它是合成 pisiferol 的中间体。6a 和 6b（XÂ =Â SO2Ph）的环 B 都呈半舟构象。

  DOI：

  10.1039/a702761c

文献信息

• Control of stereochemistry in an intramolecular Diels–Alder reaction by the phenylsulfonyl group; an improved synthesis of pisiferol
  作者：Edward J. Bush、David W. Jones

  DOI：10.1039/a702761c

  日期：——

  Thermolysis of 4a (X = H) gives 6a and 6b (X = H) in a ratio of 1∶4 whereas 4b (X = SO2Ph) gives more of the trans-ring junction product 6a (X = SO2Ph) suitable for the synthesis of pisiferol [ratio 6a∶6b (X = SO2Ph) = 1.5∶1]. Base catalysed elimination of the phenylsulfonyl group from 6a (X = SO2Ph) gives 18 which is hydrogenated to 6a (X = H), an intermediate in the synthesis of pisiferol. Both 6a and 6b (X = SO2Ph) have ring B in a half-boat conformation.

  4a (XÂ =Â H)热分解得到 6a 和 6b (XÂ =Â H)，二者的比例为 1¶4，而 4b (XÂ =Â SO2Ph)则得到更多的反式环连接产物 6a (XÂ =Â SO2Ph)，适合合成 pisiferol [比例 6a¶6b (XÂ =Â SO2Ph)Â =Â 1.5¶1]。在碱催化下，6a（XÂ =Â SO2Ph）中的苯磺酰基被消除，得到 18，再经氢化得到 6a（XÂ =Â H），它是合成 pisiferol 的中间体。6a 和 6b（XÂ =Â SO2Ph）的环 B 都呈半舟构象。