4S-chloro-2,3-dehydro-3,4-dihydro-2-deoxyhippeastrine | 1443135-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 4S-chloro-2,3-dehydro-3,4-dihydro-2-deoxyhippeastrine
• 英文别名: (2S,3S,7S,10R)-7-chloro-4-methyl-11,16,18-trioxa-4-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.015,19]icosa-1(20),8,13,15(19)-tetraen-12-one
• CAS: 1443135-73-6
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₄
• 分子量: 333.771
• InChiKey: SZKLJVMZWDAIPR-FIUQPQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  小星蒜碱 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到3,4-dihydro-2-deoxy-2,3,4,11-tetradehydrohippeastrine
  参考文献：
  名称：

  半合成的lycorenine衍生物的制备及其抗疟活性

  摘要：

  从生物碱河马astrine（1）制备了一组二十一个lycorenine衍生物。对河马汀进行的修饰包括一些官能团转化，结构简化和二聚体的制备。所有生物碱均已作为潜在的抗疟药进行了测试，它们是最有效的化合物，是马斯匹林碱二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.018

文献信息

• Antiproliferative and Structure Activity Relationships of Amaryllidaceae Alkaloids
  作者：Juan Cedrón、Ángel Ravelo、Leticia León、José Padrón、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.3390/molecules200813854

  日期：——

  The antiproliferative activity of a set of seven natural Amaryllidaceae alkaloids and 32 derivatives against four cancer cell lines (A2780, SW1573, T47-D and WiDr) was determined. The best antiproliferative activities were achieved with alkaloids derived from pancracine (2), haemanthamine (6) and haemantidine (7). For each skeleton, some structure-activity relationships were outlined.

  确定了一组七种天然金莲花科生物碱和32种衍生物对四种癌细胞系（A2780，SW1573，T47-D和WiDr）的抗增殖活性。源自潘克拉辛（2），血红花胺（6）和雷曼替丁（7）的生物碱具有最佳的抗增殖活性。对于每个骨架，概述了一些构效关系。