4-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-chromen-2-one | 741252-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-1-benzopyran-2-one；4-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 741252-98-2
• 化学式: C₁₆H₁₉BO₄
• 分子量: 286.135
• InChiKey: IPLAMYOZRNJBMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-chromen-2-one 在 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  过氧化物反应性的硼酸酯偶联的荧光探针：直接接头取代用于检测过氧化物的自消灭接头

  摘要：

  开启荧光探针通常用于有效估计活性氧（例如H 2 O 2）。在本研究中，通过将硼酸酯基团与三种重要的荧光染料直接或通过自消灭性连接剂偶联，合理设计了三套不同的用于检测H 2 O 2的荧光探针。有趣的是，我们的结果表明，在检测痕量外源性和内源性H 2 O 2时，直接连接的硼酸酯探针比含自消灭性接头的探针优越且灵敏。。探针效率的差异还取决于所使用的荧光团单元的性质。考虑到这些方面，我们的详细研究表明，直接连接的基于硼酸酯的荧光素探针19是用于以很高的灵敏度水平有效地检测水性介质和细胞介质中H 2 O 2的最佳探针。在设计用于ROS的荧光传感器以及在与ROS相关的病理学中使用荧光传感器时，本观察结果将是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109363
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  超越四嗪的生物正交逆电子需求 Diels-Alder 反应：2-吡喃酮功能化荧光探针

  摘要：

  在反电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应与应变环辛炔反应中探索了吡喃酮作为生物正交平台的适用性。研究表明，吡喃酮确实适用于生理条件下的 IEDDA 反应。此外，稳定的吡喃酮部分可用于构建易于获取的荧光探针。还探讨了 2-吡喃酮的 IEDDA 反应与叠氮化物的 SPAAC 反应的相互正交性。

  DOI：

  10.1055/a-1761-4672

文献信息

• Synthesis and Reactivity of α‐Cumyl Bromodifluoromethanesulfenate: Application to the Radiosynthesis of [ ¹⁸ F]ArylSCF ₃
  作者：Jiang Wu、Qunchao Zhao、Thomas C. Wilson、Stefan Verhoog、Long Lu、Véronique Gouverneur、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201813708

  日期：2019.2.18

  A highly reactive electrophilic bromodifluoromethylthiolating reagent, α-cumyl bromodifluoro-methanesulfenate 1, was prepared to allow for direct bromodifluoromethylthiolation of aryl boron reagents. This coupling reaction takes place under copper catalysis, and affords a large range of bromodifluoromethylthiolated arenes. These compounds are amenable to various transformations including halogen exchange

  制备了高反应性的亲电溴二氟甲基硫醇化试剂，α-枯基溴二氟甲基甲磺酸盐1，以允许芳基硼试剂的直接溴二氟甲基硫醇化。该偶联反应在铜催化下发生，并提供了大范围的溴二氟甲基硫醇化的芳烃。这些化合物可进行各种转化，包括与[18 F] KF / K222进行卤素交换，该过程可从相应的芳基硼酸频哪醇酯分两步获得[18 F]芳基SCF3。
• Catalytic Access to Functionalized Allylic <i>gem</i> ‐Difluorides via Fluorinative Meyer–Schuster‐Like Rearrangement
  作者：Lihao Liao、Rui An、Huimin Li、Yang Xu、Jin‐Ji Wu、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202003897

  日期：2020.6.26

  functionalized allylic gem‐difluorides via catalytic fluorinative Meyer–Schuster‐like rearrangement is disclosed. This transformation proceeded with readily accessible propargylic fluorides, and low‐cost B–F reagents and electrophilic reagents by sulfide catalysis. A series of iodinated, brominated, and trifluoromethylthiolated allylic gem‐difluorides that were difficult to access by other methods were

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，
• Rational molecular design enhancing the photonic performance of red-emitting perylene bisimide dyes
  作者：E. Avellanal-Zaballa、G. Durán-Sampedro、A. Prieto-Castañeda、A. R. Agarrabeitia、I. García-Moreno、I. López-Arbeloa、J. Bañuelos、M. J. Ortiz

  DOI：10.1039/c7cp01626c

  日期：——

  We report the synthesis of novel multichromophoric organic architectures, where perylene red is decorated with BODIPY and/or hydroxycoumarin dyes acting as light harvesters and energy donors. The computationally-aided photophysical study of these molecular assemblies reveals a broadband absorption which, regardless of the excitation wavelength, leads solely to a bright red-edge emission from perylene

  我们报告了新颖的多色有机结构的合成，其中per红装饰有BODIPY和/或羟基香豆素染料，用作光收集器和能量供体。对这些分子组件的计算机辅助光物理研究表明，宽带吸收可以有效地吸收分子内的能量，在一定的分子内能量转移跃迁作用下，仅由sim双酰亚胺发出明亮的红边发射信号，而与激发波长无关。这些分子天线在关键泵浦波长处的吸光度的增加增强了商业per红的激光作用。本文基于能量转移染料激光器的应用策略应促进the基染料作为发红光激光器的活性介质的使用。
• Remarkable influence of ‘phane effect’ on the excited-state properties of cofacially oriented coumarins
  作者：Arindam Mukhopadhyay、Vijay Kumar Maka、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1039/c6cp07720j

  日期：——

  A comprehensive investigation of the photophysics of a cofacially oriented bis-coumarin based on naphthalene, i.e., Cou-Nap, designed and synthesized to examine the influence of π-electronic communication between the two fluorophores, reveals exceptional excited-state properties. While the anticipated [2 + 2] photocycloaddition is not observed despite the fact that the two reactive coumarin units are

  一个面向cofacially双-香豆素的光物理的全面调查基于萘，即，凑-NAP，设计并合成，以检查两个荧光团之间的π电子通信的影响，揭示了特殊的激发态性质。尽管两个反应性香豆素单元之间的距离为3.8Å，但仍未观察到预期的[2 + 2]光环加成反应，但与之相比，发现在不同溶剂中的荧光量子产率和单峰寿命显着更高。父香豆素和单香豆素模型系统，即，凑-DUR。除了大的溶剂引起的斯托克斯位移外，Cou-Nap在非极性溶剂（例如环己烷）中显示出有趣的温度依赖性发射。所观察到的光物理性质基于在环烷中起作用的所谓“ phane effect ”而被调和。在后者中，芳环之间的有效π-π相互作用以某种方式修改了发色团的​​属性，使得观察到的特性无法与各个芳环相关联。提出温度依赖性发射是由于热激活的ISC从单重激发态到较高能的三重态之一而产生的。该结果首次构成了通过“ phane effect ”在非环烷体系中对荧光团的激发态性质进行修饰的证明。
• New Bipolar Green Emitting Material Based on Amino Coumarin Derivative with High Efficiency for Organic Light Emitting Diodes
  作者：Hyocheol Jung、Dong-Hee Shin、Hayoon Lee、Taemin Kim、Kwang-Yol Kay、Jongwook Park

  DOI：10.1166/jnn.2017.14120

  日期：2017.8.1

  7-(4-([1,1′-biphenyl]-4-yl(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)phenyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one (BPFA-MC) including coumarin moiety was synthesized through Suzuki aryl-aryl coupling reaction. Optical and electrical properties were examined by UV-visible absorption spectra, PL spectra, and AC-2. UV-visible spectrum of BPFA-MC in a film state showed maximum absorption wavelength of 367 nm. PL spectrum of BPFA-MC show maximum emission wavelength of 511 nm. BPFA-MC was used as non-doped emitting layer (EML) in OLEDs with the following structure: ITO/2-TNATA(60 nm)/NPB(15 nm)/BPFA-MC(35 nm)/Alq3(20 nm)/LiF(1 nm)/Al(200 nm). BPFA-MC showed highly efficient luminescence property. EL spectrum of BPFA-MC exhibited a maximum value of 504 nm and BPFA-MC device provided luminescence efficiency of 4.59 cd/A, power efficiency of 3.17 lm/W, and CIE (x, y) of (0.25, 0.53) at a current density of 10 mA/cm2.

  7-(4-([1,1'-联苯基]-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基)-4-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮(通过Suzuki芳基-芳基偶联反应合成了包含香豆素部分的BPFA-MC)。通过紫外可见吸收光谱、PL 光谱和 AC-2 检查光学和电学性能。薄膜状态的BPFA-MC的紫外-可见光谱显示最大吸收波长为367 nm。 BPFA-MC 的 PL 光谱显示最大发射波长为 511 nm。 BPFA-MC用作OLED中的非掺杂发光层（EML），其结构如下：ITO/2-TNATA（60 nm）/NPB（15 nm）/BPFA-MC（35 nm）/Alq3（20 nm） /LiF(1 nm)/Al(200 nm)。 BPFA-MC表现出高效的发光性能。 BPFA-MC的EL光谱的最大值为504 nm，并且BPFA-MC器件提供的发光效率为4.59 cd/A，功率效率为3.17 lm/W，CIE (x, y)为(0.25, 0.53)。电流密度为10mA/cm2。