N-[(3-chloro-2-methylphenyl)carbamothioyl]benzamide | 117174-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3-chloro-2-methylphenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 117174-75-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 304.8
• InChiKey: KMWNKQQKOLZMKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-chloro-2-methylphenyl)carbamothioyl]benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.15h， 以96%的产率得到1-(3-氯-2-甲基苯基)-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  Improved Procedures for the Preparation of Cycloalkyl-, Arylalkyl-, and Arylthioureas

  摘要：

  制备芳基硫脲的改进方法包括将苯甲酰异硫氰酸酯与苯胺在丙酮中反应，然后用5%氢氧化钠水溶液对生成的N-芳基-N'-苯甲酰硫脲进行去苯甲酰化。双环烷基硫脲和N-(芳烷基)硫脲（例如9H-9-芴基硫脲）可直接由相应的异硫氰酸酯与氨反应制备。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27605
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-[(3-chloro-2-methylphenyl)carbamothioyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  1-Aroyl-3-[3-chloro-2-methylphenyl] 硫脲杂化物作为有效脲酶抑制剂的分析：合成、生化评价和计算方法

  摘要：

  脲酶是一种酰胺水解酶，可导致人体内的致命疾病，例如导管结痂、脑病、消化性溃疡、肝昏迷、肾结石形成等。近年来，科学家们为寻找高效的脲酶抑制剂付出了相当大的努力。在药物化学中，硫脲骨架起着至关重要的作用。因此，目前的工作集中在新型脲酶抑制剂的开发和发现上，并报道了一组具有脂肪族和芳香族侧链4a - j的 1-aroyl-3-[3-chloro-2-methylphenyl] 硫脲杂化物的合成。通过不同的分析技术对化合物进行表征，包括 FT-IR、1 H-NMR 和1313C-NMR，并评估了对杰克豆脲酶 (JBU) 的体外酶抑制活性，发现它们是有效的抗脲酶抑制剂，抑制活性 IC 50的范围为 0.0019 ± 0.0011 至 0.0532 ± 0.9951 μM，与标准硫脲相比 (IC 50 = 4.7455 ± 0.0545 μM)。其他研究包括密度泛函理论 (DFT)、抗氧化自由基清除测定、物理化学特性

  DOI：

  10.3390/ijms231911646

文献信息

• 含氮稠环类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用
  申请人：长春金赛药业有限责任公司

  公开号：CN115232144A

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明提供了一种式I所示的氮稠环类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用。该化合物具有良好的GnRH受体拮抗作用，具有更长的半衰期，可用于治疗或预防与性腺激素有关的病症和疾病，以及制备用于此类病症和疾病的药物。
• Improved Procedures for the Preparation of Cycloalkyl-, Arylalkyl-, and Arylthioureas
  作者：C. R. Rasmussen、F. J. Villani, Jr.、L. E. Weaner、B. E. Reynolds、A. R. Hood、L. R. Hecker、S. O. Nortey、A. Hanslin、M. J. Costanzo、E. T. Powell、A. J. Molinari

  DOI：10.1055/s-1988-27605

  日期：——

  An improved procedure for the preparation of arylthioureas consists of the reaction of benzoyl isothiocyanate with anilines in acetone and debenzoylation of the resultant N-aryl-N′-benzoylthioureas with 5% aqueous sodium hydroxide. Bicycloalkylthioureas and N-(arylalkyl)thioureas (e.g., 9H-9-fluorenylthiourea) are directly prepared from the corresponding isothiocyanates and ammonia.

  制备芳基硫脲的改进方法包括将苯甲酰异硫氰酸酯与苯胺在丙酮中反应，然后用5%氢氧化钠水溶液对生成的N-芳基-N'-苯甲酰硫脲进行去苯甲酰化。双环烷基硫脲和N-(芳烷基)硫脲（例如9H-9-芴基硫脲）可直接由相应的异硫氰酸酯与氨反应制备。
• Analysis of 1-Aroyl-3-[3-chloro-2-methylphenyl] Thiourea Hybrids as Potent Urease Inhibitors: Synthesis, Biochemical Evaluation and Computational Approach
  作者：Samina Rasheed、Mubashir Aziz、Aamer Saeed、Syeda Abida Ejaz、Pervaiz Ali Channar、Seema Zargar、Qamar Abbas、Humidah Alanazi、Mumtaz Hussain、Mona Alharbi、Song Ja Kim、Tanveer A. Wani、Hussain Raza

  DOI：10.3390/ijms231911646

  日期：——

  compared to the standard thiourea (IC50 = 4.7455 ± 0.0545 μM). Other studies included density functional theory (DFT), antioxidant radical scavenging assay, physicochemical properties (ADMET properties), molecular docking and molecular dynamics simulations. All compounds were found to be more active than the standard, with compound 4i exhibiting the greatest JBU enzyme inhibition (IC50 value of 0.0019±

  脲酶是一种酰胺水解酶，可导致人体内的致命疾病，例如导管结痂、脑病、消化性溃疡、肝昏迷、肾结石形成等。近年来，科学家们为寻找高效的脲酶抑制剂付出了相当大的努力。在药物化学中，硫脲骨架起着至关重要的作用。因此，目前的工作集中在新型脲酶抑制剂的开发和发现上，并报道了一组具有脂肪族和芳香族侧链4a - j的 1-aroyl-3-[3-chloro-2-methylphenyl] 硫脲杂化物的合成。通过不同的分析技术对化合物进行表征，包括 FT-IR、1 H-NMR 和1313C-NMR，并评估了对杰克豆脲酶 (JBU) 的体外酶抑制活性，发现它们是有效的抗脲酶抑制剂，抑制活性 IC 50的范围为 0.0019 ± 0.0011 至 0.0532 ± 0.9951 μM，与标准硫脲相比 (IC 50 = 4.7455 ± 0.0545 μM)。其他研究包括密度泛函理论 (DFT)、抗氧化自由基清除测定、物理化学特性