Fmoc-Asp(O-2-PhⁱPr)-OH | 268209-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Asp(O-2-PhⁱPr)-OH
• 英文别名: Fmoc-Asp(OPp)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-(2-propan-2-ylphenoxy)butanoic acid
• CAS: 268209-75-2
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₆
• 分子量: 473.525
• InChiKey: BIGAYZURJLNCBZ-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 乙酸酐 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 、 芴甲氧羰酰基正亮氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 、 Fmoc-Asp(O-2-PhⁱPr)-OH 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 以47%的产率得到Ac-Nle-c[Asp-His-Phe-Arg-Trp-Lys]-NH₂
  参考文献：
  名称：

  四嗪不稳定的乙烯基醚苄氧羰基保护基（VeZ）：固相肽化学的正交工具

  摘要：

  乙烯基醚苄氧基羰基（VeZ）保护基可通过反电子需求的Diels-Alder反应用四嗪处理选择性地裂解。这代表了固相肽合成的一个新的正交保护基，Fmoc-Lys（VeZ）-OH是Fmoc-Lys（Alloc）-OH和Fmoc-Lys（Dde）-OH的多用途替代品，合成两个生物学上相关的环肽。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00898
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chymotrypsin 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Fmoc-Asp(O-2-PhⁱPr)-OH
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-cleavable linkers for peptide and glycopeptide synthesis

  摘要：

  在固相肽合成中常用的羟甲基苯氧基连接剂出人意料地容易被胰凝乳蛋白酶有效切割，且在切断键上可容忍广泛的氨基酸残基；这种酶可切割的连接剂系统已应用于肽和糖肽的合成。

  DOI：

  10.1039/b506154g

文献信息

• A Lasso‐Inspired Bicyclic Peptide: Synthesis, Structure and Properties
  作者：Helena Martin‐Gómez、Fernando Albericio、Judit Tulla‐Puche

  DOI：10.1002/chem.201803899

  日期：2018.12.20

  The chemical synthesis of a bicycle inspired by the natural lasso peptide sungsanpin using a combination of solid‐phase and in‐solution chemistries is described. The bicyclic‐derived topoisomer was designed by introducing a covalent linkage between the ring and the loop, which allowed the tying of these two parts of the peptide, rendering the bicyclic structure. Several structural techniques, such

  结合固相和溶液化学方法，描述了受自然套索肽sungsanpin启发的自行车化学合成方法。通过在环和环之间引入共价键来设计双环衍生的拓扑异构体，该共价键允许将肽的这两部分连接在一起，从而形成双环结构。几种结构技术，例如质谱碎裂，离子迁移和NMR光谱分析被用来表征自行车。离子迁移谱研究表明，它表现出类似套索的行为。根据NMR约束预测了其3D结构。另外，自行车的高蛋白水解和热稳定性可能使其成为用于表位移植的合适支架。
• A Tetrazine-Labile Vinyl Ether Benzyloxycarbonyl Protecting Group (VeZ): An Orthogonal Tool for Solid-Phase Peptide Chemistry
  作者：Matteo Staderini、Alessia Gambardella、Annamaria Lilienkampf、Mark Bradley

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00898

  日期：2018.6.1

  selectively cleaved by treatment with tetrazines via an inverse electron-demand Diels–Alder reaction. This represents a new orthogonal protecting group for solid-phase peptide synthesis, with Fmoc-Lys(VeZ)-OH as a versatile alternative to Fmoc-Lys(Alloc)-OH and Fmoc-Lys(Dde)-OH, as demonstrated by the synthesis of two biologically relevant cyclic peptides.

  乙烯基醚苄氧基羰基（VeZ）保护基可通过反电子需求的Diels-Alder反应用四嗪处理选择性地裂解。这代表了固相肽合成的一个新的正交保护基，Fmoc-Lys（VeZ）-OH是Fmoc-Lys（Alloc）-OH和Fmoc-Lys（Dde）-OH的多用途替代品，合成两个生物学上相关的环肽。
• Chemical Synthesis of the β-Subunit of Human Luteinizing (hLH) and Chorionic Gonadotropin (hCG) Glycoprotein Hormones
  作者：Alberto Fernández-Tejada、Paul A. Vadola、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja503545r

  日期：2014.6.11

  glycoforms due to limitations of biological methods in producing homogeneous samples of these glycoproteins. Using the powerful tools of chemical synthesis, the work presented herein focuses on the highly convergent syntheses of homogeneous β-hLH and β-hCG bearing model glycans at all native glycosylation sites. Key steps in these syntheses include a successful double Lansbury glycosylation en route to the

  人黄体生成素 (hLH) 和人绒毛膜促性腺激素 (hCG) 是人糖蛋白激素，每个都由两个亚基组成，一个相同的 α 亚基和一个独特的 β 亚基，它们形成非共价异二聚体。在结构上，β-hCG 与 β-hLH 具有高度的序列相似性，包括在 N 端有一个共同的 N-糖基化位点，但主要区别在于存在一个延伸的 C 端部分，其中包含四个紧密间隔的 O-连接聚糖. 这些糖蛋白在生殖中起重要作用，并在临床上用于治疗不孕症。此外，hCG 作为肿瘤标志物在多种癌症中的作用也引起了癌症疫苗开发的极大兴趣。在临床应用中，由于生产这些糖蛋白均质样品的生物学方法的局限性，这些激素以糖型混合物的形式给药。使用强大的化学合成工具，本文介绍的工作重点是在所有天然糖基化位点上均质 β-hLH 和带有 β-hCG 的模型聚糖的高度收敛合成。这些合成中的关键步骤包括在通往 β-hCG N 末端片段的途中成功进行双 Lansbury
• Enzyme-cleavable linkers for peptide and glycopeptide synthesis
  作者：Beatrice A. Maltman、Mallesham Bejugam、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1039/b506154g

  日期：——

  Hydroxymethylphenoxy linkers that are commonly used in solid phase peptide synthesis are surprisingly susceptible to efficient cleavage by the protease chymotrypsin with a broad range of amino acid residues being tolerated at the scissile bond; this enzyme-cleavable linker system has been applied to peptide and glycopeptide synthesis.

  在固相肽合成中常用的羟甲基苯氧基连接剂出人意料地容易被胰凝乳蛋白酶有效切割，且在切断键上可容忍广泛的氨基酸残基；这种酶可切割的连接剂系统已应用于肽和糖肽的合成。