butyl N-(3-amino-4-methylphenyl)carbamate | 1541183-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl N-(3-amino-4-methylphenyl)carbamate
• CAS: 1541183-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: CPBMZOFWMVVYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲苯-2,4-二异氰酸酯 、 正丁醇 在 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 生成 butyl N-(3-amino-4-methylphenyl)carbamate 、 2,4-toluenedibutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在超临界二氧化碳中有机催化合成氨基甲酸酯的见解：原位FTIR光谱动力学研究

  摘要：

  通过使用正丁醇与甲苯-2,4-二异氰酸酯之间的反应作为聚氨酯合成的模型，通过原位FTIR光谱研究了超临界CO 2（scCO 2）中氨基甲酸酯（氨基甲酸酯）形成的动力学。我们已经评估了不同有机催化剂进行此转化的效率，从而消除了对潜在有毒有机锡化合物的需求。双环胍和am（7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene和1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）显着促进了反应速率，但我们发现它们在scCO 2中的活性与传统介质中的反应相比，由于形成了碳酸胍盐或烷基碳酸alkyl盐，因此降低了H 2 O 3。在scCO 2中，这些催化剂对水的存在也很敏感，并且可能导致脲基甲酸酯或异氰脲酸酯副产物的形成。另一方面，我们证明了用胺N-氧化物（N-甲基吗啉-N-氧化物）催化适合于scCO 2介质。

  DOI：

  10.1002/cctc.201301002

文献信息

• Insights into the Organocatalyzed Synthesis of Urethanes in Supercritical Carbon Dioxide: An In Situ FTIR Spectroscopic Kinetic Study
  作者：Christopher A. Smith、Henri Cramail、Thierry Tassaing

  DOI：10.1002/cctc.201301002

  日期：2014.3.18

  The kinetics of urethane (carbamate) formation in supercritical CO2 (scCO2) has been studied by in situ FTIR spectroscopy by using the reaction between n‐butanol and toluene‐2,4‐diisocyanate as a model for the synthesis of polyurethanes. We have evaluated the efficiency of different organocatalysts for this transformation to eliminate the need for potentially toxic organotin compounds. Bicyclic guanidines

  通过使用正丁醇与甲苯-2,4-二异氰酸酯之间的反应作为聚氨酯合成的模型，通过原位FTIR光谱研究了超临界CO 2（scCO 2）中氨基甲酸酯（氨基甲酸酯）形成的动力学。我们已经评估了不同有机催化剂进行此转化的效率，从而消除了对潜在有毒有机锡化合物的需求。双环胍和am（7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene和1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）显着促进了反应速率，但我们发现它们在scCO 2中的活性与传统介质中的反应相比，由于形成了碳酸胍盐或烷基碳酸alkyl盐，因此降低了H 2 O 3。在scCO 2中，这些催化剂对水的存在也很敏感，并且可能导致脲基甲酸酯或异氰脲酸酯副产物的形成。另一方面，我们证明了用胺N-氧化物（N-甲基吗啉-N-氧化物）催化适合于scCO 2介质。