2,4-toluenedibutylcarbamate | 7469-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-toluenedibutylcarbamate
• 英文别名: 2,4-bis(butyloxycarbonylamino)toluene；1-methyl-2,4-bis-(butoxycarbonylamino)-benzene；N,N'-Bis(butoxycarbonyl)-4-methyl-1,3-phenylenediamine；butyl N-[3-(butoxycarbonylamino)-4-methylphenyl]carbamate
• CAS: 7469-49-0
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: KOBZWUMLQLKNMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  370.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-toluenedibutylcarbamate 90.0~250.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 生成 甲苯-2,4-二异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR TREATMENT OF ISOCYANATE RESIDUE, AND METHOD FOR TREATMENT OF CARBONATE

  摘要：

  一种处理异氰酸酯残留物的方法，包括进行热分解反应，将胺、尿素和/或一种未取代的N-氨基甲酸酯和醇反应生成的氨基甲酸酯分解为分解液，从分解液中分离出异氰酸酯和醇，产生异氰酸酯残留物，并将异氰酸酯残留物与高压/高温水接触以将异氰酸酯残留物分解为胺；以及一种处理碳酸盐的方法，包括将碳酸盐与高压/高温水接触以将碳酸盐分解为醇。

  公开号：

  US20120271067A1
• 作为产物：
  描述：

  甲苯-2,4-二异氰酸酯 在 dibutyltin(II) dilaurate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,4-toluenedibutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Selective derivatization of oxime-blocked tolylene-2,4-diisocyanate

  摘要：

  A selective reaction of cyclohexanone oxime-blocked tolylene-2,4-diisocyanate (2,4-TDI) with amino siloxane was observed, in which amines were capable of discriminating two reactive groups in the 2,4-TDI molecule. Thus, tolylene-2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl carbamide-4-cyclohexanone oxime carbamate was synthesized and its precise structure was determined by single-crystal X-ray diffraction. Moreover, it was found that oxime-blocked isocyanate could react selectively with the -NH2 group with the -OH group unprotected in ethanolamine. (C) 2013 Tian-Duo Li. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.06.013

文献信息

• Halogen-Free Synthesis of Carbamates from CO₂and Amines Using Titanium Alkoxides
  作者：Jun-Chul Choi、Hao-Yu Yuan、Norihisa Fukaya、Syun-ya Onozawa、Qiao Zhang、Seong Jib Choi、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1002/asia.201700465

  日期：2017.6.19

  investigated. Aniline was reacted with titanium n‐butoxide (1) in the presence of carbon dioxide (5 MPa) to give the corresponding n‐butyl N‐phenylcarbamate (BPC) in nearly quantitative yield (99 %) within 20 min. Furthermore, 1 could be regenerated upon reaction with n‐butanol during water removal. The recovered 1 could then be reused in a subsequent reaction.

  研究了在Ti（OR）4（R = n Bu（1），Me（2），Et（3），n Pr（4））存在下从胺和二氧化碳直接合成氨基甲酸酯的方法。在二氧化碳（5 MPa）存在下，苯胺与正丁醇钛（1）反应，在20分钟内以几乎定量的产率（99％）得到相应的正丁基N-苯基氨基甲酸酯（BPC）。此外，在脱水过程中与正丁醇反应后可再生1。恢复的1 然后可以在后续反应中重复使用。
• Synthesis and antitussive activity of obtucarbamate A derivatives
  作者：Xiaoyun Ma、Zhiyuan Liang、Xiuhai Gan、Gang Wei、Qingdi Zhou

  DOI：10.1080/00397911.2020.1762093

  日期：2020.7.2

  irradiation at 60 W power for 30 min. All compounds have good antitussive activity, and small steric hindrance unsaturated groups of ester chains and amino groups favor activity. It is the first reported of obtucarbamate A derivatives used as antitussive, and the results provide a basis for the application of obtucarbamate derivatives as new antitussive. Graphical Abstract

  摘要 Obtucarbamate A 是从广州市 Disporum cantoniense 中纯化得到的，具有良好的镇咳作用。在目前的工作中，以obtucarbamate A为原料，通过微波法设计合成了一系列obtucarbamate A衍生物，并对其镇咳活性进行了评价。结果表明，采用简单的方法，以1-甲基-2-吡咯烷酮为溶剂，温度为190 ℃，微波60 W功率照射30 min，得到甲苯二异氰酸酯，产率95.1%。所有化合物均具有良好的镇咳活性，酯链和氨基的空间位阻小不饱和基团有利于活性。首次报道了钝氨基甲酸酯衍生物用作镇咳药，该结果为钝氨基甲酸酯衍生物作为新型镇咳药的应用提供了依据。图形概要
• Method for Producing Carbonyl Compund
  申请人：Shinohata Masaaki

  公开号：US20130178645A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  A method for producing a carbonyl compound of the present invention comprises a step (X) of reacting a specific compound having a urea bond with a carbonic acid derivative having a carbonyl group (—C(═O)—) under heating at a temperature equal to or higher than the thermal dissociation temperature of the urea bond to obtain the carbonyl compound.

  本发明的生产羰基化合物的方法包括以下步骤（X）：将具有脲键的特定化合物与具有羰基（—C(═O)—）的碳酸衍生物在温度高于或等于脲键热解温度的条件下加热反应，以获得所述羰基化合物。
• [EN] MULTISTEP PROCESS FOR THE PREPARATION OF HEXAMETHYLENE DIISOCYANATE, PENTAMETHYLENE DIISOCYANATE OR TOLUENE DIISOCYANATE<br/>[FR] PROCÉDÉ MULTI-ÉTAPES POUR LA PRÉPARATION DE DIISOCYANATE D'HEXAMÉTHYLÈNE, DIISOCYANATE DE PENTAMÉTHYLÈNE OU DIISOCYANATE DE TOLUÈNE
  申请人：COVESTRO DEUTSCHLAND AG

  公开号：WO2019063296A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to a multistep process for the preparation of organic diisocyanates by converting the corresponding diamine precursors, urea and hydroxy compounds into monomeric diurethanes, converting these diurethanes into diurethanes of high boiling hydroxy compounds, and finally cleavage of the latter diurethanes to form the diisocyanates and recover the high boiling hydroxy compounds.

  本发明涉及一种多步骤工艺，用于通过将相应的二胺前体、尿素和羟基化合物转化为单体二脲醚，将这些二脲醚转化为高沸点羟基化合物的二脲醚，最后将这些二脲醚裂解以形成二异氰酸酯并回收高沸点羟基化合物。
• METHOD FOR PRODUCING TOLUENEDICARBAMATE, METHOD FOR PRODUCING TOLUENEDIISOCYANATE, AND TOLUENEDICARBAMATE
  申请人：Murayama Koichi

  公开号：US20130109881A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  A method for producing toluenedicarbamate includes a carbamate production process of producing toluenedicarbamate by reaction between toluenediamine, urea, and/or N-unsubstituted carbamic acid ester, and alcohol; and a benzoyleneurea reduction process of reducing a disubstituted benzoyleneurea and a derivative thereof to 10 mol or less relative to 100 mol of toluenedicarbamate, wherein the disubstituted benzoyleneurea is represented by formula (1) below and has a methyl group and an amino group:

  一种生产甲苯二甲酰脲的方法包括以下步骤：通过对甲苯二胺、尿素和/或N-未取代的氨基甲酸酯以及醇进行反应的脲酸酯生产过程来生产甲苯二甲酰脲；以及通过还原二取代苯甲酰脲及其衍生物至相对于100摩尔的甲苯二甲酰脲不超过10摩尔的苯甲酰脲还原过程，其中二取代苯甲酰脲由下式（1）表示，并具有一个甲基基团和一个氨基基团：