5-chloro-1H-indene-1,3(2H)-dione | 22018-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-chloro-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 5-chloroindene-1,3-dione
• CAS: 22018-96-8
• 化学式: C₉H₅ClO₂
• 分子量: 180.59
• InChiKey: LFHYFZPSJVTJDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  352.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 四(三苯基膦)钯 对甲苯磺酰叠氮 、 次氯酸叔丁酯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-dimethoxy-5-thiophen-2-ylindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  茚三酮类似物的新方法

  摘要：

  使用钯催化的交叉偶联反应已经制备了几种新的5-芳基茚三酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80101-0
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯甲醛 在 Jones reagent 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-chloro-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximines Assisted Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation Cascade to Synthesize Highly Fused Indeno-1,2-benzothiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01820

文献信息

• The discovery, design and synthesis of potent agonists of adenylyl cyclase type 2 by virtual screening combining biological evaluation
  作者：Guowei Xu、Yaqing Yang、Yanming Yang、Gao Song、Shanshan Li、Jiajun Zhang、Weimin Yang、Liang-Liang Wang、Zhiying Weng、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112115

  日期：2020.4

  target for many diseases, however, up to now, there is no AC2-selective agonist reported. In this research, docking-based virtual screening with the combination of cell-based biological assays have been performed for discovering novel potent and selective AC2 agonists. Virtual screening disclosed a novel hit compound 8 as an AC2 agonist with EC50 value of 8.10 μM on recombinant human hAC2 + HEK293 cells

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。
• Cyclopropanation of active methylene compounds with β-alkoxycarbonyl vinylsulfonium salts
  作者：Shenquan Guo、Niuniu Zhang、Xiangzheng Tang、Zhifeng Mao、Xuejing Zhang、Ming Yan、Yining Xuan

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.08.021

  日期：2019.2

  Abstract An efficient synthesis of β-alkoxycarbonyl vinylsulfonium salts had been developed. Their reaction with indene-1,3-diones and other active methylene compounds provided cyclopropane carboxylates in good yields. A tentative reaction mechanism was proposed.

  摘要研究了一种高效合成β-烷氧基羰基乙烯基salts盐的方法。它们与茚-1，3-二酮和其他活性亚甲基化合物的反应以良好的收率提供了环丙烷羧酸酯。提出了一种初步的反应机理。
• Strategic end-halogenation of π-conjugated small molecules enabling fine morphological control and enhanced performance of organic solar cells
  作者：Seiichi Furukawa、Takuma Yasuda

  DOI：10.1039/c9ta03869h

  日期：——

  Organic solar cells based on π-conjugated small molecules (SM-OSCs) have developed rapidly in the past few years. Nevertheless, the design strategies of small-molecule (SM) donors for high-efficiency SM-OSCs require further improvement. Halogenation is an effective way to modulate their electronic properties, and to date, fluorination has been most widely used for the design of organic photovoltaic

  在过去的几年中，基于π共轭小分子（SM-OSC）的有机太阳能电池发展迅速。尽管如此，用于高效SM-OSC的小分子（SM）供体的设计策略仍需进一步改进。卤化是调节其电子性质的有效方法，迄今为止，氟化已被最广泛地用于有机光伏材料的设计。但是，还没有充分探索掺入其他卤素，尤其是较重的溴和碘的光伏材料的可行性和实用性。在此，系统地设计和开发了具有相同的π共轭骨架但具有不同的卤素末端基团（F，Cl，Br和I）的新型SM供体材料家族。此外，讨论了由取代卤素原子的变化引起的结构-性质-功能关系。在这些末端卤代的SM供体中，含I的材料在基于富勒烯的SM-OSC中显示出极高的光伏性能，无需任何加工添加剂和后处理过程即可显示高达9.2％的功率转换效率。详细的形态学分析表明，以I和Br为代表的较重卤素原子的末端卤化可有效调节富勒烯受体与共混物的界面自由能，并有助于在活性层中形成精细的互穿网络。这项研究建立了一种
• Isomeric effects of chlorinated end groups on efficient solar conversion
  作者：Daize Mo、Hui Chen、Jiadong Zhou、Liang Han、Yulin Zhu、Pengjie Chao、Nan Zheng、Zengqi Xie、Feng He

  DOI：10.1039/d0ta09306h

  日期：——

  (PCE) of up to 15.04% with an increased voltage (Voc) of 0.90 V, which was better than that of BTIC-2Cl-δ-based devices (14.13%) and much higher than that of BTIC-2Cl-β-based devices (7.39%). Our studies demonstrate that having the chlorine atom at the different positions of the end groups clearly affects the photovoltaic properties of the resulting acceptors.

  分子结构具有细微差异的异构体通常表现出不同的电子/光电性能，电荷传输行为和光伏性能。在这项工作中，我们描述了BTIC-2Cl-γ，BTIC-2Cl-δ和BTIC-2Cl-β这三个异构体，具有受体-供体-受体-供体-受体（AD-AD-AD-A）结构，其中稠合的苯并噻二唑是供体（D）单元，并且在苯稠合的端基的δ，β或γ位置取代的单个氯原子是受体（A）单元。通常，发现氯原子位置的变化会导致吸收率，能级和光伏性能的显着不同。与BTIC-2Cl-δ相比，BTIC-2Cl-γ异构体显示出相似的UV / Vis吸收，能级和分子堆积，但光伏性能略好。BTIC-2Cl-δ的晶体学分析表明，由于Cl⋯S，Cl⋯π和Cl⋯N的非共价相互作用，分子容易形成三维（3D）网络。当与PBDB-TF作为电子给体材料共混时，基于BTIC- 2Cl-γ的器件表现出高达15.04％的更高功率转换效率（PCE），而电压（V oc）则提高了0
• A Method to Access Highly Functionalized Dibenzobicyclo[3.2.1]octadienones: Application to the Construction of the 6/6/5/6/6 Carbon Skeleton of Rubialatin A
  作者：Gurupada Hazra、Gitanjali Mishra、Rambabu Dandela、Barla Thirupathi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00340

  日期：2022.9.16

  reaction with 2-keto-1,3-indandiones. The application of this methodology has been demonstrated for the synthesis of the 6/6/5/6/6 scaffold of rubialatin A. 1H NMR experimental studies confirm that the reaction proceeds through the formation of benzocyclobutane followed by a 7-member carbocycle ring.

  在温和的无过渡金属条件下，通过芳烃插入反应与 2-keto-1,3-indandiones 合成了二苯并双环[3.2.1]octadienone 支架，该支架已在萘环素、engelharquinones、rubialatin A 等中发现。该方法的应用已被证明可用于合成 rubialatin A 的 6/6/5/6/6 支架。1 H NMR 实验研究证实，该反应通过形成苯并环丁烷和 7 元碳环进行.