5,6,9,10-tetrahydro-7(8H)-benzocyclooctenone | 86345-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6,9,10-tetrahydro-7(8H)-benzocyclooctenone
• 英文别名: 5,6,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulen-7(8H)-one；3-benzosuberone；5,8,9,10-tetrahydro-6H-benzocycloocten-7-one；5,8,9,10-Tetrahydro-6H-benzocycloocten-7-on；5,6,7,8,9,10-Hexahydrobenzocyclooctatetraen-7-on；6,8,9,10-tetrahydro-5H-benzo[8]annulen-7-one
• CAS: 86345-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: GNMNGNPYBSHPAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  305.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,9,10-tetrahydro-7(8H)-benzocyclooctenone 在 sodium azide 、 三氯乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2,3,5,6-tetrahydro-1H-benzo[d]azocin-4-one
  参考文献：
  名称：

  NMR和DFT联合研究八元苯环内酰胺的构象

  摘要：

  合成了标题化合物，并研究了它们在溶液中（NMR和DFT），在气相（DFT）中以及对于其中一些在固态（X射线）中的结构和构象行为。使用可变温度NMR光谱确定八元环的构象平衡和构象变化的活化能。聚结效应被分配给手性基态构象的外消旋化，该手性基态构象在38–100 kJ mol –1的范围内具有环反转势垒，这取决于两个强构象约束条件的相对设置：苯并环化和酰胺功能。第二个构象过程，即苯并[ c ]偶氮素-3-one，苯并[观察到d ]偶氮星-2-酮和苯并[ d ]偶氮星-4-酮。通过分析实验数据和计算得出的NMR数据，阐明了溶液中观察到的构象异构体的性质。结合先前关于（Z，Z）-环辛二烯及其苯并类似物的实验和理论数据讨论了目前的结果。

  DOI：

  10.1021/jo301859h
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5,6,9,10-tetrahydro-7(8H)-benzocyclooctenone
  参考文献：
  名称：

  通过分子内B-烷基利伯斯金德-索洛尔偶联反应合成中等大小的碳环酮

  摘要：

  描述了通过分子内的B-烷基利伯斯金-Srogl偶联反应合成中等大小的碳环酮。ω-链烯基硫醇酯与9-BBN的硼氢化序列和Liebeskind-Srogl反应导致形成中等产率的碳环酮，收率很好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.148

文献信息

• The synthesis of presumably planar conjugated 8-membered ring compounds
  作者：Tze-Lock Chan、Nai Zheng Huang、Franz Sondheimer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88542-2

  日期：1983.1

  Using mainly base dehydrobromination reactions of carbocyclic 8-membered bromides, a variety of acetylenic and cumulenic compounds were isolated or postulated as transient intermediates. The physical and chemical properties of the isolable presumably planar 8-membered ring compounds were investigated. Trapping experiments were used to confirm the transitory existence of the unstable intermediates.

  主要使用碳环8元溴化物的碱脱氢溴化反应，分离或假定各种炔属和枯烯类化合物为瞬态中间体。研究了可分离的大概平面的8元环化合物的物理和化学性质。诱捕实验用于确认不稳定中间体的瞬时存在。
• Eight-membered Ring Formation via Olefin Insertion into a Carbon–Carbon Single Bond
  作者：Takanori Matsuda、Atsushi Fujimoto、Mitsuru Ishibashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2004.876

  日期：2004.7

  Treatment of cyclobutanone having an o-styryl group at the 2-position with a catalytic amount of rhodium–phosphine complex afforded eight-membered ring ketones via intramolecular insertion of the C...

  用催化量的铑-膦配合物处理2-位具有邻苯乙烯基的环丁酮，通过C的分子内插入得到八元环酮...
• Oxidative rearrangement of 1,1-disubstituted alkenes to ketones
  作者：Qiang Feng、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1126/science.adg3182

  日期：2023.3.31

  to the ring expansion of highly strained methylene cyclobutane derivatives. Herein, we report a solution to this synthetic challenge by designing a Pd II /Pd IV catalytic cycle incorporating a 1,2-alkyl/Pd IV dyotropic rearrangement as a key step. This reaction, compatible with a broad range of functional groups, is applicable to both linear olefins and methylene cycloalkanes, including macrocycles.

  广泛用于将单取代烯烃转化为相应甲基酮的 Wacker 工艺被认为是通过 Pd二/钯0涉及β-氢化物消除步骤的催化循环。这种机制场景不适用于从 1,1-二取代烯烃合成酮。目前的方法基于半-Pd 的频哪醇重排二中间体仅限于高应变亚甲基环丁烷衍生物的环扩展。在此，我们报告了通过设计 Pd 来应对这一综合挑战的解决方案二/钯四、包含 1,2-烷基/Pd 的催化循环四、促变性重排作为关键步骤。该反应与广泛的官能团相容，适用于直链烯烃和亚甲基环烷烃，包括大环化合物。区域选择性有利于更多取代碳的迁移，并且还观察到 β-羧基的强烈定向作用。
• Molecular asymmetry. VII. Trans-6,7,10,11-Tetrahydro-5H-benzocyclononene
  作者：Arthur C. Cope、Michael W. Fordice

  DOI：10.1021/ja01000a033

  日期：1967.11
• Benzocycloöctanone-3
  作者：Edward M. Fry、Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01869a056

  日期：1940.12