[(2S,3S,5R,7R,9S,11R,15S)-11-methoxy-2-(methoxymethoxy)-15-methyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)-4,6,8-trioxadispiro[4.1.67.25]pentadecan-9-yl]methanol | 1391927-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,5R,7R,9S,11R,15S)-11-methoxy-2-(methoxymethoxy)-15-methyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)-4,6,8-trioxadispiro[4.1.67.25]pentadecan-9-yl]methanol
• CAS: 1391927-57-3
• 化学式: C₂₆H₄₀O₈
• 分子量: 480.599
• InChiKey: KLDRBUVMWPPMLE-FVTMKYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(2S)-oxiran-2-yl]propan-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 1,8-双二甲氨基萘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.49h， 生成 [(2S,3S,5R,7R,9S,11R,15S)-11-methoxy-2-(methoxymethoxy)-15-methyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)-4,6,8-trioxadispiro[4.1.67.25]pentadecan-9-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Spirastrellolide B: Construction of the C(26)–C(40) Northern Hemisphere and a Related [5,5,7]-Bis-spiroketal Analogue

  摘要：

  Differential synthetic access to an advanced C26-C40 northern hemisphere fragment of splrastrellolide B and to a related [5,5,7]-bis-spiroketal analogue from a common intermediate has been achieved. Central to this venture is the regiocontrolled functionalization of a C(31-32) alkyne, exploiting different transition metal catalysts (cf. Pt-II and Au-I).

  DOI：

  10.1021/ol301795a