O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-methylene-4-(2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one-6-yl)-5-(4-bromo-1-methylindol-3-yl)-5-methyl-hexan-1-ol | 1228023-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-methylene-4-(2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one-6-yl)-5-(4-bromo-1-methylindol-3-yl)-5-methyl-hexan-1-ol
• 英文别名: O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-methylene-4-(2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one)-5-(4-bromo-1-methylindol-3-yl)-5-methyl-hexan-1-ol；6-[2-(4-Bromo-1-methylindol-3-yl)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methylhex-5-en-3-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1228023-15-1
• 化学式: C₃₉H₄₆BrNO₄Si
• 分子量: 700.788
• InChiKey: DQUJSNRXUHRDIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-methylene-4-(2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one-6-yl)-5-(4-bromo-1-methylindol-3-yl)-5-methyl-hexan-1-ol 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 100.0~150.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 41.08h， 生成 methyl 8,9-dihydro-7-hydroxy-8-(2-(hydroxymethyl)allyl)-2,9,9-trimethyl-2H-cyclohepta[cd]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  welwitindolinones 的研究：N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯和相关天然产物的正式合成

  摘要：

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.010
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-甲基吲哚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.53h， 生成 O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-methylene-4-(2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one-6-yl)-5-(4-bromo-1-methylindol-3-yl)-5-methyl-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  welwitindolinones 的研究：N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯和相关天然产物的正式合成

  摘要：

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.010

文献信息

• Approaches to <i>N</i>-Methylwelwitindolinone C Isothiocyanate: Facile Synthesis of the Tetracyclic Core
  作者：Richard W. Heidebrecht、Brian Gulledge、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol1006373

  日期：2010.6.4

  isothiocyanate is reported. The approach features a convergent coupling between an indole iminium ion and a highly functionalized vinylogous silyl ketene acetal followed by an intramolecular palladium-catalyzed cyclization that proceeds via an enolate arylation.

  报道了N- methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯的官能化四环核心的合成。该方法的特点是吲哚亚胺离子和高度官能化的乙烯基甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的会聚偶联，然后是通过烯醇芳基化进行的分子内钯催化环化。
• Studies toward welwitindolinones: formal syntheses of N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate and related natural products
  作者：Tsung-hao Fu、William T. McElroy、Mariam Shamszad、Richard W. Heidebrecht、Brian Gulledge、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.010

  日期：2013.7

  welwitindolinones 5–8 were achieved by the independent synthesis of 79. The synthesis featured a Lewis acid-mediated coupling between a heteroaryl carbinol and bis-TMS enol ether, an intramolecular enolate arylation, and an unprecedented intramolecular allylic alkylation of a γ-acyloxyenone.

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。