N-α-Acetyl-N-ε-(indole-3-acetyl)-L-lysine | 101527-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-Acetyl-N-ε-(indole-3-acetyl)-L-lysine
• 英文别名: α-N-acetyl-indole-3-acetyl-ε-L-lysine；(2S)-2-acetamido-6-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 101527-90-6
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₄
• 分子量: 345.398
• InChiKey: LJHUZQXEGOLVCQ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  761.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-α-Acetyl-N-ε-(indole-3-acetyl)-L-lysine 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到(S)-2-Acetylamino-6-(2-1H-indol-3-yl-acetylamino)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-N-乙酰基-吲哚-3-乙酰基-ε-L-赖氨酸：来自丁香假单胞菌的吲哚-3-乙酸的代谢物。萨瓦斯塔诺伊

  摘要：

  摘要 从丁香假单胞菌 (Pseudomonas syringae pv.) 的液体培养物中分离出一种具有生长素样活性的吲哚-3-乙酸 (IAA) 代谢产物。萨瓦斯塔诺伊 通过光谱数据和化学相关性，该化合物已被鉴定为 α-N-乙酰基-吲哚-3-乙酰基-e-l-赖氨酸 (Ac-IAA-Lys)。在夹竹桃菌株的培养滤液中检测到 IAA 衍生物，但在橄榄菌株的培养滤液中未检测到。将Ac-IAA-Lys对小麦下胚轴伸长、夹竹桃和豆类叶片萎黄以及马铃薯块茎肥大反应的生理作用与IAA进行比较。结果表明，Ac-IAA-Lys 的活性比 IAA 低约 60%。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94515-1
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 N-α-Acetyl-N-ε-(indole-3-acetyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  N-ε-(吲哚-3-乙酰基)-l-赖氨酸的合成

  摘要：

  摘要 Ne-(indole-3-acetyl)-l-Lysine (e-IAA-Lys) 及其 N-α-乙酰衍生物 (Ac-e-IAA-Lys)，吲哚-3-乙酸代谢产物(IAA) 在丁香假单胞菌亚种中。savastanoi 是通过将 IAA 与 N-α-CBz-l-赖氨酸对硝基苯酯结合而合成的。使用相同的合成策略获得非天然缀合物 N-α-(吲哚-3-乙酰基)-l-赖氨酸 (α-IAA-Lys) 及其 Ne-乙酰基衍生物 (Ac-α-IAA-Lys)。对小麦胚芽鞘生长素活性的比较生物测定证明，e-IAA-Lys 和 Ac-e-IAA-Lys 显着刺激了它们的生长，尽管它们的活性远低于 IAA。α-IAA-Lys 和 Ac-α-IAA-Lys 未显示活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85388-8

文献信息

• Synthesis of N-ε-(indole-3-acetyl)-l-lysine
  作者：Lorenzo De Napoli、Antonio Evidente、Gennaro Piccialli、Ciro Santacroce、Nicola S. Iacobellis、Angelo Sisto

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85388-8

  日期：1993.4

  Abstract N-e-(indole-3-acetyl)- l -Lysine (e-IAA-Lys) and its N-α-acetyl derivative (Ac-e-IAA-Lys), products of the metabolism of indole-3-acetic acid (IAA) in Pseudomonas syringae subsp. savastanoi, have been synthesized by a conjugation of IAA with the N-α-CBz- l -lysine p-nitrophenylester. The same synthetic strategy was used to obtain the unnatural conjugate, N-α-(indole-3-acetyl)- l -lysine (α-IAA-Lys)

  摘要 Ne-(indole-3-acetyl)-l-Lysine (e-IAA-Lys) 及其 N-α-乙酰衍生物 (Ac-e-IAA-Lys)，吲哚-3-乙酸代谢产物(IAA) 在丁香假单胞菌亚种中。savastanoi 是通过将 IAA 与 N-α-CBz-l-赖氨酸对硝基苯酯结合而合成的。使用相同的合成策略获得非天然缀合物 N-α-(吲哚-3-乙酰基)-l-赖氨酸 (α-IAA-Lys) 及其 Ne-乙酰基衍生物 (Ac-α-IAA-Lys)。对小麦胚芽鞘生长素活性的比较生物测定证明，e-IAA-Lys 和 Ac-e-IAA-Lys 显着刺激了它们的生长，尽管它们的活性远低于 IAA。α-IAA-Lys 和 Ac-α-IAA-Lys 未显示活性。
• α-N-acetyl-indole-3-acetyl-ε-L-lysine: A metabolite of indole-3-acetic acid from Pseudomonas syringae pv. savastanoi
  作者：Antonio Evidente、Giuseppe Surico、Nicola S. Iacobellis、Giacomino Randazzo

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94515-1

  日期：1985.12

  Abstract A product of indole-3-acetic acid (IAA) metabolism having an auxin-like activity has been isolated from liquid cultures of Pseudomonas syringae pv. savastanoi . By spectral data and chemical correlations the compound has been identified as α- N -acetyl-indole-3-acetyl-e- l -lysine (Ac-IAA-Lys). The IAA-derivative was detected in culture filtrates of oleander strains but not in culture filtrates

  摘要 从丁香假单胞菌 (Pseudomonas syringae pv.) 的液体培养物中分离出一种具有生长素样活性的吲哚-3-乙酸 (IAA) 代谢产物。萨瓦斯塔诺伊 通过光谱数据和化学相关性，该化合物已被鉴定为 α-N-乙酰基-吲哚-3-乙酰基-e-l-赖氨酸 (Ac-IAA-Lys)。在夹竹桃菌株的培养滤液中检测到 IAA 衍生物，但在橄榄菌株的培养滤液中未检测到。将Ac-IAA-Lys对小麦下胚轴伸长、夹竹桃和豆类叶片萎黄以及马铃薯块茎肥大反应的生理作用与IAA进行比较。结果表明，Ac-IAA-Lys 的活性比 IAA 低约 60%。