N-α-Carbobenzyloxy-N-ε-(indole-3-acetyl)-L-lysine | 150151-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-α-Carbobenzyloxy-N-ε-(indole-3-acetyl)-L-lysine
• 英文别名: (2S)-6-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 150151-62-5
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₅
• 分子量: 437.495
• InChiKey: UQGNHZAMJPVNCJ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Carbobenzyloxy-N-ε-(indole-3-acetyl)-L-lysine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到吲哚-3-乙酰基-epsilon-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-ε-(吲哚-3-乙酰基)-l-赖氨酸的合成

  摘要：

  摘要 Ne-(indole-3-acetyl)-l-Lysine (e-IAA-Lys) 及其 N-α-乙酰衍生物 (Ac-e-IAA-Lys)，吲哚-3-乙酸代谢产物(IAA) 在丁香假单胞菌亚种中。savastanoi 是通过将 IAA 与 N-α-CBz-l-赖氨酸对硝基苯酯结合而合成的。使用相同的合成策略获得非天然缀合物 N-α-(吲哚-3-乙酰基)-l-赖氨酸 (α-IAA-Lys) 及其 Ne-乙酰基衍生物 (Ac-α-IAA-Lys)。对小麦胚芽鞘生长素活性的比较生物测定证明，e-IAA-Lys 和 Ac-e-IAA-Lys 显着刺激了它们的生长，尽管它们的活性远低于 IAA。α-IAA-Lys 和 Ac-α-IAA-Lys 未显示活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85388-8
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-苄氧羰基-L-赖氨酸对硝基苯基酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-α-Carbobenzyloxy-N-ε-(indole-3-acetyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  N-ε-(吲哚-3-乙酰基)-l-赖氨酸的合成

  摘要：

  摘要 Ne-(indole-3-acetyl)-l-Lysine (e-IAA-Lys) 及其 N-α-乙酰衍生物 (Ac-e-IAA-Lys)，吲哚-3-乙酸代谢产物(IAA) 在丁香假单胞菌亚种中。savastanoi 是通过将 IAA 与 N-α-CBz-l-赖氨酸对硝基苯酯结合而合成的。使用相同的合成策略获得非天然缀合物 N-α-(吲哚-3-乙酰基)-l-赖氨酸 (α-IAA-Lys) 及其 Ne-乙酰基衍生物 (Ac-α-IAA-Lys)。对小麦胚芽鞘生长素活性的比较生物测定证明，e-IAA-Lys 和 Ac-e-IAA-Lys 显着刺激了它们的生长，尽管它们的活性远低于 IAA。α-IAA-Lys 和 Ac-α-IAA-Lys 未显示活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85388-8