吲哚-3-乙酰基-epsilon-赖氨酸 | 17929-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-3-乙酰基-epsilon-赖氨酸
• 英文名称: indole-3-acetyl-ε-L-lysine
• 英文别名: N-ε-(Indole-3-acetyl)-L-lysine；(S)-2-amino-6-(2-(1H-indol-3-yl)acetamido)hexanoic acid；IAA-L-ω-Lys-OH；N6-[(Indole-3-yl)acetyl]-L-lysine；(2S)-2-azaniumyl-6-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]hexanoate
• CAS: 17929-68-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: FKIGOUKDKBOZID-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-3-乙酰基-epsilon-赖氨酸 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-2-Acetylamino-6-(2-1H-indol-3-yl-acetylamino)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-N-乙酰基-吲哚-3-乙酰基-ε-L-赖氨酸：来自丁香假单胞菌的吲哚-3-乙酸的代谢物。萨瓦斯塔诺伊

  摘要：

  摘要 从丁香假单胞菌 (Pseudomonas syringae pv.) 的液体培养物中分离出一种具有生长素样活性的吲哚-3-乙酸 (IAA) 代谢产物。萨瓦斯塔诺伊 通过光谱数据和化学相关性，该化合物已被鉴定为 α-N-乙酰基-吲哚-3-乙酰基-e-l-赖氨酸 (Ac-IAA-Lys)。在夹竹桃菌株的培养滤液中检测到 IAA 衍生物，但在橄榄菌株的培养滤液中未检测到。将Ac-IAA-Lys对小麦下胚轴伸长、夹竹桃和豆类叶片萎黄以及马铃薯块茎肥大反应的生理作用与IAA进行比较。结果表明，Ac-IAA-Lys 的活性比 IAA 低约 60%。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94515-1
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 吲哚-3-乙酰基-epsilon-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-ε-(吲哚-3-乙酰基)-l-赖氨酸的合成

  摘要：

  摘要 Ne-(indole-3-acetyl)-l-Lysine (e-IAA-Lys) 及其 N-α-乙酰衍生物 (Ac-e-IAA-Lys)，吲哚-3-乙酸代谢产物(IAA) 在丁香假单胞菌亚种中。savastanoi 是通过将 IAA 与 N-α-CBz-l-赖氨酸对硝基苯酯结合而合成的。使用相同的合成策略获得非天然缀合物 N-α-(吲哚-3-乙酰基)-l-赖氨酸 (α-IAA-Lys) 及其 Ne-乙酰基衍生物 (Ac-α-IAA-Lys)。对小麦胚芽鞘生长素活性的比较生物测定证明，e-IAA-Lys 和 Ac-e-IAA-Lys 显着刺激了它们的生长，尽管它们的活性远低于 IAA。α-IAA-Lys 和 Ac-α-IAA-Lys 未显示活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85388-8

文献信息

• Urea derivative, process for producing the same, and use
  申请人：Kubo Keiji

  公开号：US20070093501A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention provides a urea derivative or a salt thereof, which is useful as a therapeutic agent for thrombosis. The derivative is represented by Formula (I): wherein Cy is an aromatic hydrocarbon group which may be substituted or an aromatic heterocyclic group which may be substituted; R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted; V is —C(O)—, —S(O)—, or —S(O) 2 —; W is —N(R 2 )—, —O—, or a bond (wherein R 2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted); X is alkylene which may be substituted; Y is —C(O)—, —S(O)—, or —S(O) 2 —; Z is a bond, a chain hydrocarbon group which may be substituted, or —N═; ring A is a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted; ring B is a nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted; and [Chemical formula 2] , are each independently a single bond or a double bond; provided that R 1 may be bonded to R 2 to form a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic ring and that R 2 may be bonded to a substituent of X to form a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted.

  本发明提供一种尿素衍生物或其盐，其作为治疗血栓症的治疗剂是有用的。该衍生物由公式（I）表示：其中，Cy是芳香族羟基烃基或芳香族杂环基，可以被取代；R1是氢原子或可以被取代的碳氢基团；V是-C（O）-，-S（O）-或-S（O）2-；W是-N（R2）-，-O-或键（其中R2是氢原子或可以被取代的碳氢基团）；X是可以被取代的烷基；Y是-C（O）-，-S（O）-或-S（O）2-；Z是键，可以被取代的链烃基团或-N═；环A是非芳香族含氮杂环环，可以被取代；环B是含氮杂环环，可以被取代；而[化学式2]都是单键或双键；但是，R1可以与R2连接形成非芳香族含氮杂环环，而R2可以与X的取代基连接形成可以被取代的非芳香族含氮杂环环。
• Cloning of the gene for indoleacetic acid-lysine synthetase from Pseudomonas syringae subsp. savastanoi
  作者：N L Glass、T Kosuge

  DOI：10.1128/jb.166.2.598-603.1986

  日期：1986.5

  The phytopathogen Pseudomonas syringae subsp. savastanoi incites the production of galls on olive and oleander plants. Gall formation is dependent on bacterial production of the phytohormone indoleacetic acid (IAA). The genetic determinants for IAA synthesis are located on a plasmid (pIAA) and are organized in an operon in oleander strains of the bacterium. P. syringae subsp. savastanoi further converts IAA to an amino acid conjugate, 3-indole-acetyl-epsilon-L-lysine (IAA-lysine). The gene for IAA-lysine synthetase (iaaL) was found on the IAA plasmid by screening pIAA deletion mutants for the ability to convert IAA to IAA-lysine. The iaaL locus was then cloned in the vector pUC8 from a bank of P. syringae subsp. savastanoi EW2009 plasmid DNA to construct recombinant plasmid pLG87. The specific activity of IAA-lysine synthetase in Escherichia coli transformed with pLG87 was 47 times higher than that of the enzyme extract from P. syringae subsp. savastanoi. The direction of transcription of the iaaL gene was determined to be opposite to that of the IAA operon. The location of the iaaL gene on pIAA1 was mapped by Tn5 insertion mutagenesis to a 2.5-kilobase-pair fragment 2 kilobase pairs from the IAA operon.

  植物病原体Pseudomonas syringae亚种savastanoi会在橄榄和夹竹桃植物上引起瘤形成。瘤的形成取决于细菌产生的植物激素吲哚乙酸（IAA）。IAA合成的遗传决定因子位于质粒pIAA上，并在细菌的夹竹桃菌株中组织成一个操作子。P. syringae亚种savastanoi进一步将IAA转化为一种氨基酸共轭物，3-吲哚乙酰-ε-L-赖氨酸（IAA-赖氨酸）。通过筛选pIAA缺失突变体的能力将IAA转化为IAA-赖氨酸，找到了IAA-赖氨酸合成酶（iaaL）的基因位于IAA质粒上。然后，iaaL基因在P. syringae亚种savastanoi EW2009质粒DNA库中克隆到pUC8载体中，构建了重组质粒pLG87。转化了pLG87的大肠杆菌中IAA-赖氨酸合成酶的特异活性比P. syringae亚种savastanoi的酶提取物高47倍。iaaL基因的转录方向确定为与IAA操作子相反。通过Tn5插入突变技术将iaaL基因在pIAA1上的位置映射到距离IAA操作子2kb的2.5kb片段上。
• Methods and compositions for the prophylactic and/or therapeutic treatment of organ hypofunction
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0626174A2

  公开（公告）日：1994-11-30

  Compounds having antagonistic activity on endothelin receptors can be effectively used for prophylaxis and/or treatment of hypofunction of organs which occurs in their surgery or transplant.

  对内皮素受体具有拮抗活性的化合物可有效用于预防和/或治疗器官移植手术中出现的器官功能减退。
• Sustained-release preparation of anti-endothelin substance
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0647449A1

  公开（公告）日：1995-04-12

  A sustained-release preparation containing an anti-endothelin substance and a biodegradable polymer. The sustained-release preparation of the present invention sustainedly releases an anti-endothelin substance, serving well in the treatment of endothelin-associated diseases.

  一种含有抗内皮素物质和生物可降解聚合物的缓释制剂。 本发明的缓释制剂能持续释放抗内皮素物质，可用于治疗内皮素相关疾病。
• Composition for prophylaxis or treatment of pulmonary circulatory diseases
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0714909A1

  公开（公告）日：1996-06-05

  Cyclic hexapeptides having antagonistic activity on endothelin receptors of the formula [I]: wherein X and Y each is an α-amino acid residue having D-, L-form or DL-form, A is a D-acidic-α-amino acid residue, B is a neutral-α-amino acid residue having D- or L-form, C is an L-α-amino acid residue and E is a D-α-amino acid residue having an aromatic ring group can be effectively used for prophylaxis and/or treatment of pulmonary circulatory diseases.

  对内皮素受体具有拮抗活性的式 [I] 环六肽： 其中，X 和 Y 分别为具有 D-、L-或 DL-形式的 α-氨基酸残基，A 为 D-酸性-α-氨基酸残基，B 为具有 D-或 L-形式的中性-α-氨基酸残基，C 为 L-α-氨基酸残基，E 为具有芳香环基的 D-α-氨基酸残基，可有效用于预防和/或治疗肺循环疾病。