methyl [3,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,4-di-O-(4-nitrobenzoyl)-D-glycero-α-D-talo-oct-2-ulopyranos]onate | 321549-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [3,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,4-di-O-(4-nitrobenzoyl)-D-glycero-α-D-talo-oct-2-ulopyranos]onate
• CAS: 321549-84-2
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₁₉
• 分子量: 734.581
• InChiKey: HRMHOCWDRHUAQK-PQJMXTKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  279.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [3,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,4-di-O-(4-nitrobenzoyl)-D-glycero-α-D-talo-oct-2-ulopyranos]onate 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 溴化钛(IV) 、 碳酸氢铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate-(2->4)-methyl (3,5,7,8-tetra-O-acetyl-D-glycero-α-D-talo-oct-2-ulopyranos)onate
  参考文献：
  名称：

  含有与伯克霍尔德菌和不动杆菌脂多糖核心单元对应的d-甘油-d-talo-oct-2-ulopyranosylonic酸（Ko）配体的新糖蛋白的合成

  摘要：

  将Kdo衍生物的乙二醇酯转化为2,3-脱水中间体，然后将其转化为D-甘油-D-talo-oct-2-ulyryranosylonic acid（Ko）以及3-O-和4-Op-硝基苯甲酰基-Ko衍生物。外烯丙基原酸酯衍生物，甲基[5,7,8-三-O-乙酰基-4-O-（4-硝基苯甲酰基）-2,3-O-[（1-外-烯丙氧基）-亚乙基] -D由4-O-pNBz保护的Ko衍生物制备的-甘油-β-D-talo-oct-2-ulopyranos] onate被精制为α-Ko烯丙基酮糖苷，即还原性二糖α-Kdop-（2- -> 4）-Ko和二糖α-Kdop-（2-> 4）-Kop-（2-> OAll）。相反，[4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-O-（4-硝基苯甲酰基）-甲基-D-甘油-D-talo-2-辛基吡喃糖基溴化]甲酸甲酯[碳水化合物。Res。，244（1993）69-84]，与Kdo受体偶联，得到二糖α-Kop-（2->

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00213-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-manno-oct-2-enosonat 在 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 methyl [3,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,4-di-O-(4-nitrobenzoyl)-D-glycero-α-D-talo-oct-2-ulopyranos]onate
  参考文献：
  名称：

  含有与伯克霍尔德菌和不动杆菌脂多糖核心单元对应的d-甘油-d-talo-oct-2-ulopyranosylonic酸（Ko）配体的新糖蛋白的合成

  摘要：

  将Kdo衍生物的乙二醇酯转化为2,3-脱水中间体，然后将其转化为D-甘油-D-talo-oct-2-ulyryranosylonic acid（Ko）以及3-O-和4-Op-硝基苯甲酰基-Ko衍生物。外烯丙基原酸酯衍生物，甲基[5,7,8-三-O-乙酰基-4-O-（4-硝基苯甲酰基）-2,3-O-[（1-外-烯丙氧基）-亚乙基] -D由4-O-pNBz保护的Ko衍生物制备的-甘油-β-D-talo-oct-2-ulopyranos] onate被精制为α-Ko烯丙基酮糖苷，即还原性二糖α-Kdop-（2- -> 4）-Ko和二糖α-Kdop-（2-> 4）-Kop-（2-> OAll）。相反，[4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-O-（4-硝基苯甲酰基）-甲基-D-甘油-D-talo-2-辛基吡喃糖基溴化]甲酸甲酯[碳水化合物。Res。，244（1993）69-84]，与Kdo受体偶联，得到二糖α-Kop-（2->

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00213-5