ethyl (3S,4S)-N⁴-Boc-N⁸-Z-4,8-diamino-3-hydroxyoctanoate | 98045-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,4S)-N⁴-Boc-N⁸-Z-4,8-diamino-3-hydroxyoctanoate
• 英文别名: N⁴-(tert-butyloxycarbonyl)-N⁸-(benzyloxycarbonyl)-4(S),8-diamino-3(S)-hydroxyoctanoic acid ethyl ester；Boc-AAHOA-OEt；ethyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoate
• CAS: 98045-10-4
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₇
• 分子量: 452.548
• InChiKey: YDECUFIJKHWOKL-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  123.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4S)-N⁴-Boc-N⁸-Z-4,8-diamino-3-hydroxyoctanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以99.7%的产率得到H-AAHOA-OEt hydrogen chloride
  参考文献：
  名称：

  含有N-烷基亮氨酰-β-羟基-γ-氨基酸衍生物的新型肾素抑制剂。

  摘要：

  为寻找可用于降压治疗的降低动脉血压的新药，已开展了有关阻断肾素-血管紧张素-醛固酮系统的药物的研究。尽管在全球许多研究中心进行了多年的研究，但阿利吉仑是唯一的一种肾素抑制剂，至今仍在使用。

  DOI：

  10.1002/psc.2846
• 作为产物：
  描述：

  benzyl {(5S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-oxohexyl}carbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 镉 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (3S,4S)-N⁴-Boc-N⁸-Z-4,8-diamino-3-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  含有赖斯汀和鸟氨酸侧链类似物的肽对天冬氨酸蛋白酶的抑制作用。

  摘要：

  据报道，两种新的他汀类似物的合成对应于具有赖氨酸侧链和鸟氨酸侧链的类似物。这些类似物是根据底物特异性和青霉素的三维结构的分子模型设计的：Iva-Val-Sta-OEt晶体结构。分别由Boc-Lys（Z）-al和Boc-Orn（Bzl，Z）-al合成4，8-二氨基-3-羟基辛酸[LySta]和4，7-二氨基-3-羟基庚酸[OrnSta]。通过将乙硫基乙酸乙酯加到醛基上。将LySta衍生物转化为三氯乙氧基羰基衍生物，并分离成相应的3S，4S和3R，4R非对映异构体。将OrnSta衍生物用作3位非对映异构体的混合物。这些新氨基酸用于制备以下抑制剂：Iva-Val-Val-Lysta-OEt和Iva-Val-Val-OrtS-OEt以及相应的合成中间体。测量抑制常数（Ki值）对猪胃蛋白酶和青霉素胃蛋白酶的抑制。两种化合物都是有效的青霉素蛋白酶抑制剂，其Ki值比Iva-Val-Val-Sta-OEt的Ki（47

  DOI：

  10.1021/jm00385a010

文献信息

• Gumieniak, Jerzy; Andruszkiewicz, Ryszard; Borowski, Edward, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 881 - 885
  作者：Gumieniak, Jerzy、Andruszkiewicz, Ryszard、Borowski, Edward

  DOI：——

  日期：——
• MAIBAUM, JUERGEN;RICH, DANIEL H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 869-873
  作者：MAIBAUM, JUERGEN、RICH, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——