4-oxo-4-phenyl-3-(phenylthio)butanoic acid | 79772-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-4-phenyl-3-(phenylthio)butanoic acid
• 英文别名: 4-oxo-4-phenyl-3-phenylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 79772-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: HSKIHBNBSQMIMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-phenyl-3-(phenylthio)butanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-phenyl-4-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-苯硫基巴豆酸酯的扩展烯醇离子

  摘要：

  可以通过[1,2]和[1,3] PhS位移制备取代的γ-苯硫基巴豆酸酯（7）：它们形成扩展的烯酸酯阴离子，这些阴离子与亲电试剂在碳原子α处与羰基反应，在γ处与硫反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86279-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基苯基硫醚 、 monosodium iodoacetate 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-oxo-4-phenyl-3-(phenylthio)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-苯硫基巴豆酸酯的扩展烯醇离子

  摘要：

  可以通过[1,2]和[1,3] PhS位移制备取代的γ-苯硫基巴豆酸酯（7）：它们形成扩展的烯酸酯阴离子，这些阴离子与亲电试剂在碳原子α处与羰基反应，在γ处与硫反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86279-6

文献信息

• Synthesis of butenolides from α-(phenylthio)-ketones and -esters: crystal structure of an intermediate β-phenylthio-γ-lacton
  作者：Peter Brownbridge、Ernst Egert、Paul G. Hunt、Olga Kennard、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19810002751

  日期：——

  stereoselectively to β-phenylthio-γ-butyrolactones. Oxidation to sulphoxides and thermolysis provides a general synthesis of β- and γ-substituted Δαβ-butenolides. Treatment of 5,5-dimethyl-4-oxo-3-(phenylthio)-hexanoic acid with NaBH4 gives a single γ-lactone whose PhS and But groups are shown to be cis by an X-ray crystal structure determination.

  α-（苯硫基）-酮或-酯与碘乙酸根阴离子的烷基化得到1,4-二羰基化合物，其立体选择性地还原为β-苯硫基-γ-丁内酯。氧化成亚砜和热解提供的β-和一般的合成γ取代的Δ αβ -butenolides。的5,5-二甲基-4-氧代-3-（苯硫基） -己酸用NaBH治疗4给出了一个单一的γ -内酯，其PHS和BU吨基团被示出为顺式由X射线晶体结构测定。
• BROWNBRIDGE, P.;EGERT, E.;HUNT, P. G.;KENNARD, O.;WARREN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 10, 2751-2759
  作者：BROWNBRIDGE, P.、EGERT, E.、HUNT, P. G.、KENNARD, O.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Extended enolate ions from γ-phenylthio-crotonate esters
  作者：Peter Brownbridge、Paul G. Hunt、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86279-6

  日期：1983.1

  Substituted γ-phenylthio-crotonate esters (7) can be made by [1,2] and [1,3] PhS shifts: they form extended enolate anions which react with electrophiles at the carbon atom α to the carbonyl group and γ to sulphur.

  可以通过[1,2]和[1,3] PhS位移制备取代的γ-苯硫基巴豆酸酯（7）：它们形成扩展的烯酸酯阴离子，这些阴离子与亲电试剂在碳原子α处与羰基反应，在γ处与硫反应。