ethyl {[4-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetate | 332909-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl {[4-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-phenyl-5-(3-pyridyl)-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetate；ethyl 2-[(4-phenyl-5-pyridin-3-yl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 332909-79-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₂S
• mdl: MFCD02731490
• 分子量: 340.406
• InChiKey: FNSJDGCEEKOGKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {[4-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-cyclohexyl-1-{[(4-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetyl} thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  磺基乙酸的新型氨基硫脲、1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑衍生物的合成和抗菌性能

  摘要：

  摘要 1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑衍生物仍被认为是合成具有广谱活性的更有效抗菌剂的可行先导结构。本研究介绍了一系列新的取代 1,2,4-三唑和 1,3,4-噻二唑衍生物的合成和抗菌评价。4-苯基-5-(吡啶-3-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮与溴乙酸乙酯反应生成相应的乙酸乙酯(1)。在随后与 100% 水合肼反应中，获得酰肼 (2)，其与异硫氰酸酯转化为新的氨基硫脲酰基衍生物 (3a-l)。这些化合物在碱性介质中的环化导致了 1,2,4-三唑 (4a-i) 的新衍生物的形成，而在酸性介质中，1,3,4-噻二唑的新衍生物 (5a,b, g) 获得。筛选所有合成化合物的体外抗微生物活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.625511
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 4-苯基-5-吡啶-3-基-4H-[1,2,4]三唑 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl {[4-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  含 1,2,4-三唑部分的新型席夫碱腙的合成及抗菌评价

  摘要：

  图形摘要 摘要 本研究介绍了新型席夫碱腙衍生物的合成和光谱分析。通过[(4-苯基-5-取代-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫烷基]乙酰肼与各种醛反应制备新化合物。所制备化合物的结构通过1H NMR、13C NMR和元素分析进行​​确认。通过使用琼脂稀释技术针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的四种参考菌株和属于念珠菌属的 12 种酵母，筛选所有合成化合物的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.789878

文献信息

• Alkylation of 1,2,4-triazole-3-thiols with haloalkanoic acid esters
  作者：M. A. Samvelyan、T. V. Ghochikyan、S. V. Grigoryan、R. A. Tamazyan、A. G. Aivazyan

  DOI：10.1134/s1070428017060203

  日期：2017.6

  Alkylation of 4,5-disubstituted 4H-1,2,4-triazole-3-thiols with methyl chloroformate and ethyl chloroacetate chemoselectively afforded the corresponding S-alkyl derivatives, whereas the alkylation of 5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol with methyl 3-bromopropanoate gave an inseparable mixture of S- and N-alkylation products. Hydrazinolysis of S-(5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl) methyl

  4,5-二取代的4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇与氯甲酸甲酯和氯乙酸乙酯的烷基化反应产生相应的S-烷基衍生物，而5-苄基-4-苯基-4 H的烷基化-1,2,4-三唑-3-硫醇与3-溴丙酸甲酯形成不可分离的S-和N-烷基化产物混合物。的肼解小号- （5-苄基-4-苯基-4- ħ -1,2,4-三唑-3-基）甲基碳酸酯所涉及的异常裂解与形成的初始4,5-二取代的1,2,4-三唑的和肼甲酸甲酯。
• Compositions for inhibition of insect sensing
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US10188105B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  In one aspect, the invention relates to chemical modulators of insect olfactory receptors. In particular, compounds and compositions are provided that can inhibit sensory (e.g., host targeting) functions in airborne insects such as mosquitoes. Method of employing such agents, and articles incorporating the same, are also provided. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  一方面，本发明涉及昆虫嗅觉受体的化学调节剂。特别是，本发明提供了可抑制蚊子等空气传播昆虫的感官（如宿主靶向）功能的化合物和组合物。此外，还提供了使用此类制剂的方法以及含有此类制剂的物品。本摘要旨在作为一种扫描工具，用于特定技术领域的搜索，而非对本发明的限制。
• Compositions for Inhibition of Insect Sensing
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20190075798A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  In one aspect, the invention relates to chemical modulators of insect olfactory receptors. In particular, compounds and compositions are provided that can inhibit sensory (e.g., host targeting) functions in airborne insects such as mosquitoes. Methods of employing such agents, and articles incorporating the same, are also provided. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.
• US9578881B2
  申请人：——

  公开号：US9578881B2

  公开（公告）日：2017-02-28
• Synthesis and Antimicrobial Properties of New Thiosemicarbazide, 1,2,4-Triazole, and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives of Sulfanylacetic Acid
  作者：Łukasz Popiołek、Urszula Kosikowska、Maria Dobosz、Anna Malm

  DOI：10.1080/10426507.2011.625511

  日期：2012.4.1

  Abstract 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives are still considered a viable lead structure for the synthesis of more efficient antimicrobial agents having a broad spectrum of activity. This study presents the synthesis and antimicrobial evaluation of a new series of substituted 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives. Reaction of 4-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thione

  摘要 1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑衍生物仍被认为是合成具有广谱活性的更有效抗菌剂的可行先导结构。本研究介绍了一系列新的取代 1,2,4-三唑和 1,3,4-噻二唑衍生物的合成和抗菌评价。4-苯基-5-(吡啶-3-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮与溴乙酸乙酯反应生成相应的乙酸乙酯(1)。在随后与 100% 水合肼反应中，获得酰肼 (2)，其与异硫氰酸酯转化为新的氨基硫脲酰基衍生物 (3a-l)。这些化合物在碱性介质中的环化导致了 1,2,4-三唑 (4a-i) 的新衍生物的形成，而在酸性介质中，1,3,4-噻二唑的新衍生物 (5a,b, g) 获得。筛选所有合成化合物的体外抗微生物活性。图形概要