4-(4-(buta-2,3-dienyloxy)but-2-ynyloxy)buta-1,2-diene | 1609377-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-(buta-2,3-dienyloxy)but-2-ynyloxy)buta-1,2-diene
• CAS: 1609377-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: TUTUDZJRKTVXAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(buta-2,3-dienyloxy)but-2-ynyloxy)buta-1,2-diene 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到(3aR,5aS)-4,5-dimethylidene-1,3,3a,5a,6,8-hexahydrofuro[3,4-e][2]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铑催化线性[2 + 2 + 2]环烯丙二烯/乙烯/炔-丙二烯底物的环加成反应性和理论机理研究

  摘要：

  令人满意地合成了Allene -ene-Allene（2和5）和Allene-yne-Allene （3和7）N-甲苯磺酰基和O-连接的底物。评价了由威尔金森催化剂[RhCl（PPh 3）3 ]催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。在中心位置带有双键的底物2和5在反应中形成三环结构，其中四个连续的立体异构中心形成为单个非对映异构体。底物3和7的反应，在中心位置带有三键的三环结构，又以非对映选择性的方式给出了具有环己基环核的三环结构。所有的环加合物都是通过内部内烯丙基双键的区域选择性反应形成的，因此具有环外二烯基序。N-甲苯磺酰基连接的环加合物8和10的Diels-Alder反应允许非对映地构建五环支架。通过密度泛函理论计算，首次研究了烯丙基在[2 + 2 + 2]环加成反应上的反应性。该机理研究合理化了不饱和键参与催化循环的顺序，丙二烯的两个双键对[2 + 2 + 2]环加成反应的反应性以及该反应的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201304463
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4,9-dioxadodeca-1,6,11-triyne 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以51%的产率得到4-(4-(buta-2,3-dienyloxy)but-2-ynyloxy)buta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铑催化线性[2 + 2 + 2]环烯丙二烯/乙烯/炔-丙二烯底物的环加成反应性和理论机理研究

  摘要：

  令人满意地合成了Allene -ene-Allene（2和5）和Allene-yne-Allene （3和7）N-甲苯磺酰基和O-连接的底物。评价了由威尔金森催化剂[RhCl（PPh 3）3 ]催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。在中心位置带有双键的底物2和5在反应中形成三环结构，其中四个连续的立体异构中心形成为单个非对映异构体。底物3和7的反应，在中心位置带有三键的三环结构，又以非对映选择性的方式给出了具有环己基环核的三环结构。所有的环加合物都是通过内部内烯丙基双键的区域选择性反应形成的，因此具有环外二烯基序。N-甲苯磺酰基连接的环加合物8和10的Diels-Alder反应允许非对映地构建五环支架。通过密度泛函理论计算，首次研究了烯丙基在[2 + 2 + 2]环加成反应上的反应性。该机理研究合理化了不饱和键参与催化循环的顺序，丙二烯的两个双键对[2 + 2 + 2]环加成反应的反应性以及该反应的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201304463