1,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene | 200426-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: (S,S)-1,2-dimethylindane；1,2-dimethylindan；cis-1,2-Dimethylindane；(1S,2S)-1,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 200426-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: DIUGYPAVPJILFZ-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Radical pathways of coal dissolution in hydrogen donor media. 2. .beta. Scission and 1,2 aryl migration reactions of radicals derived from methylindans and tetralin at 327-627.degree.C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a005

文献信息

• Synthesis of Pyridyl-dihydrobenzooxaphosphole Ligands and Their Application in Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Alkenes
  作者：Bo Qu、Lalith P. Samankumara、Jolaine Savoie、Daniel R. Fandrick、Nizar Haddad、Xudong Wei、Shengli Ma、Heewon Lee、Sonia Rodriguez、Carl A. Busacca、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo4024864

  日期：2014.2.7

  ligands were designed and synthesized by a diastereoselective SNAr substitution of the corresponding sulfonyl pyridines. The ligands were successfully applied in the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized alkenes with good enantioselectivities.

  提出了富电子的2-取代的6-（苯磺酰基）吡啶的合成。通过相应的磺酰基吡啶的非对映选择性的S N Ar取代，设计和合成了一系列空气稳定的，可调节的P-手性吡啶基-二氢苯并恶唑磷配体。该配体已成功应用于具有良好对映选择性的Ir催化未官能化烯烃的不对称氢化反应。
• [EN] NOVEL CHIRAL NITROGEN-PHOSPHORUS LIGANDS AND THEIR USE FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION OF ALKENES<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS D'AZOTE-PHOSPHORE CHIRAUX ET LEUR UTILISATION POUR L'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE D'ALCÈNES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015006458A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The invention relates to a series of novel chiral nitrogen-phosphorus ligands of formulae (Ia) and (Ib): wherein R1-R3 and X are as defined herein. The invention also relates to chiral metal complexes prepared with these chiral nitrogen-phosphorus ligands. The chiral metal complexes are useful as catalysts for carrying out asymmetric hydrogenation.

  这项发明涉及一系列新颖的手性氮磷配体，其化学式为(Ia)和(Ib)：其中R1-R3和X如本文所定义。该发明还涉及使用这些手性氮磷配体制备的手性金属配合物。这些手性金属配合物可用作进行不对称加氢的催化剂。
• Hydrophosphination of Propargylic Alcohols and Amines with Phosphine Boranes
  作者：Carl A. Busacca、Bo Qu、Elisa Farber、Nizar Haddad、Nicole Grět、Anjan K. Saha、Magnus C. Eriksson、Jiang-Ping Wu、Keith R. Fandrick、Steve Han、Nelu Grinberg、Shengli Ma、Heewon Lee、Zhibin Li、Michael Spinelli、Austin Gold、Guijun Wang、Peter Wipf、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol400309y

  日期：2013.3.1

  The first uncatalyzed hydrophosphinations of propargylic amines and alcohols with phosphine– borane complexes are described. The reactions proceed at ambient temperature or below without the use of protecting groups or the need to handle pyrophoric secondary phosphines, furnishing air-stable phosphineborane–amines and alcohols in good yields. Utilization of chiral propargylic substrates and unsymmetrical

  描述了炔膦胺和醇与膦-硼烷配合物的首次未催化加氢磷酸化。反应在室温或更低的温度下进行，无需使用保护基或无需处理发火性仲膦，即可提供稳定的空气稳定的膦硼烷-胺和醇。手性炔丙基底物和不对称仲膦硼烷的利用导致可通过分级结晶或色谱法分离的非对映体P-手性产物。详细介绍了这些新的P–X物质在不对称催化中的初步应用。
• Chiral (iminophosphoranyl)ferrocenes: highly efficient ligands for rhodium- and iridium-catalyzed enantioselective hydrogenation of unfunctionalized olefins
  作者：Thanh Thien Co、Tae-Jeong Kim

  DOI：10.1039/b607450b

  日期：——

  A series of chiral (iminophosphoranyl)ferrocenes (1-3) are highly efficient ligands for Rh- and Ir-catalyzed hydrogenation of a number of unfunctionalized olefins; almost perfect enantiomeric excesses (up to 99% ee) have been achieved under mild reaction conditions.

  一系列手性（亚氨基磷烷基）二茂铁（1-3）是Rh和Ir催化的许多未官能化烯烃加氢的高效配体。在温和的反应条件下，几乎达到了完美的对映体过量（ee高达99％）。
• Extending the Substrate Scope in the Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins with Ir-P Stereogenic Aminophosphine–Oxazoline Catalysts
  作者：Maria Biosca、Ernest Salomó、Pol de la Cruz-Sánchez、Antoni Riera、Xavier Verdaguer、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04084

  日期：2019.2.1

  MaxPHOX-type ligands have been successfully applied in the challenging asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted olefins under mild reaction conditions. Gratifyingly, these catalyst precursors are able to efficiently hydrogenate not only a range of indene derivatives (ee’s up to 96%) but also 1,2-dihydronapthalene derivatives and acyclic olefins (ee’s up to 99%), which both constitute the most challenging

  用MaxPHOX型配体改性的空气稳定且易于获得的Ir催化剂前体已成功应用于温和的反应条件下具有挑战性的四取代烯烃的不对称加氢反应中。令人欣慰的是，这些催化剂前体不仅能够有效氢化各种茚衍生物（ee的含量高达96％），还可以有效地氢化1，2-二氢萘衍生物和无环烯烃（ee的含量高达99％），它们都是最具挑战性的底物为了这个转变。